Способ получения производных бензоил-3-фен ил уксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

,!О- X(йч "ЯАЯ б ".. лиотека МБД

305645

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

МПК С 07с 63/54

С 07с 51/16

Заявлено 26.1.1968 (№ 1212528/1296199/23-4) Приоритет 15.XII.1967, ¹ 132526, Франция

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 04.V1.1971. Бюллетень ¹ 18

УДК 547.589.4.07(088.8) Дата опубликования описания 22Л П.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Даниель Фарж, Майе Наум Мессе и Клод Мутоннье (Франция) Иностранная фирма

«Рона-Пуленк А.Ог» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗОИЛ-3-ФЕН ИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

СО

CH — СООН !

К с,» сн, CH — СООН !

8 (2) Изобретение касается получения новь1); производны); бензоил-3-фенилуксусной кислоты (оптически изомеров) обгцей формулы где R — алкильный радикал, содсржа1ций

1 — 4 атома углерода.

Предлагаемые вещества обладают фармакодинамическими свойствами, они черезвычайно эффективны как противовоспалительныг средства. Изомеры и вещества общей формулы (1), а так>ке соответствующие рацематпческие вещества могут быть получены путем окисления соединения общей формулы где R — имеет указанное значение, пермапганатом калия в щелочной среде при

20 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Новые производные бензоил-3-феиилуксусиой кислоты об1цей формулы (1) могут быгь преобразованы в соли металлов или в соли с примесью азотированного основания с помощью известны методов.

Пример 1. Готовят раствор 10 L-2- (3бензилфенил) пропионовой кислоты в 200 .ил

1 и. едкого патра, Приливают 26 г раствора пермаиганата калия в 800 дгл воды. Смесь перемешивают 16 час при 20 С, затем подкисляют 40 лл I oIILIEIITpIlpoB3IIIIQII серной кислоты, приливают 80 1гл раствора бис льфата натрия (уд. в. 1,24) и экстрагируют 800 1ьг хлористого метилена. Хлористометилеиовый раствор промывают 200 .1ьг воды и суllIBT 11;Iд безводным сульфатом натрия, упаривак>т досу а в вакууме (20 л и )T. ст.) и получаюг

10 г желтого масла.

Масло растворяют в 300 игл этилового эфира и эфирньш раствор экстрагируют 200 1гл

1 и. раствора едкого патра. Водный раствор подкисляют 20 лл 12 и. соляной кислоты, выделяется масло. Экстрагиру1от 300 игл iëoðèстого метилена, сушат над безводным сульфатом натрия, упаривают досу.;а в вакууме (20 1ь1г рг. ст. 1 и получают 5,8 г желтого масла. Продукт очищают перекристаллизацией из смеси 17 згл окиси изопроппла (изопропилоксид) и 15 лл петролейного эфира (т. кпп.

40 — 65=С) . Получают 3 г l.-2- (3-бензоилфенил) пропионовои 1 ис. 10ThI, т, пл. 72 С, (я) " ===

30 =+-12<- (сс) 9=-90- — 1,5 .

305645 си — coOH (Н

10 со сн — соон (,б И

Составитель Н. Токарева

I Iдактор О. Н. Кузнецова Тскрсд А. А. Камышникова Корр! кто(ы: А. Абрамова и М. Коробова

Заказ 1953!14 Изд. № 835 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 4(-35, Рау)искал паб., д. 4/5

Тииогр!!фия, II(). Сапунова, 2

Пример 2. Опыт ведут по примеру 1, но с раствором 1,75 г DL-2- (3-бензилфенил) про ииоповой кислоты в 34,5 !(л 0,1 г едкого паl р» и 15,ил дисп(ллироваппой воды ll раство4,!)2 г II(.() 31» Ill

Предмет изобретения

Способ получения производны. . бензоил-3феи илуксусной кислоты общей формулы где R — алкил с 1 — 4 атомами углерода, например L-2-(3-бензоилфенил)пропионовой кислоты, ozau sa)oi(Iu(1c I тем, чго вещества общей формулы

5 где R имеет указанное значение, например L - 2-(3-бензилфеиил) пропионовук) кислоту, окисляют в щелочной среде исрмаи15 ганатом калия с последующим выделением целевого продукта известными приемами.