Способ полученияa-(n-фehилkapбamoилokcи)

Способ полученияa-(n-фehилkapбamoилokcи)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Соки Советских

Социалистических

Республик,.Ф+

Зависимый от патента М.ЧПК С 07с 125/06

Заявлено 27.Х.1969 (№ 1372302/23-4) Приоритет 27.XI.1968, М 87108/1968, Япония

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

CCCP

УД1:, 547.491,1,07 (088.8) Опубликовано 04.VI.1971. Бюллетень М 18

Дата опубликования описания 12Л 1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Акира Фузинами, Тошиаки Озаки, Кацуи Нодера, Сигео Ямамото, Кеиичирио Акиба, Кацутоши Танака и Тадаши Ооиши (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Ко., Лтд.» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

n-(N-ФЕНИЛКАРБАМОИЛОКСИ) АЛКАНОАТНЫХ

П РО И 3 ВОД Н ЫХ

Х

Х КН С -7-СН-COnR и

Y В

HZ — СН вЂ” COOR

10

Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее а- (N-фенилкарбамоилокси) алканоатных производных общей формулы где Х вЂ” галоид (хлор, бром, йод), Y u Z — кислород или сера, R и R — водород или низший алкил (метил, пропил, изопропил, бутил). Термин «нпзший» означает алкил с 1 — 5 углеродными атомами.

n - (N — Фенилкарбамоилокси) алка оатные производные (1) обладают сильным противомикробным действием против большого количества микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков и паразитов промышленных изделий. Это оказалось неожиданным, поскольку их аналоги, например соответствующие 3,5-негалоидированные производные, не обладают таким действием. а - (N - фенилкарбамоилокси) алканоатные производные (I) получают путем взаимодействия 3,5-дигалоидированного фенилизо(тпо)цианата формулы

Х - М(1

Х где Х и Y имеют вышеприведенные значения, с производным глпколевой кислоты формулы где Z, R» R имеют вышеприведенные значения.

15 Примерами 3,5-дпгалопдпрованных ф "Iffuпзоцпанатных производных (11) являюгся

3,5-дпхлорфенплнзоцианат, 3,5-днбромфснплнзоцианат, 3,5 — дпхлорфеннлпзотпоцнанат, 3,5-дибромфенплпзотиоцпанат и т. п.

20 Примерами производных гликолевой кислоты (111) являются гликолевая кислота, тиогликолевая кислота, метплгликолат, этнлглико IBT, метплтпогликолат, этилтпогликолат, метиллактат, этиллактат, метилтполактат, 25 этилтиолактат и т. п.

Реакцию между 3,5-дпгалопдпрованным фенплизо(тно) цианатным IIpofl3B0:,Ill 1 1 (11) и

305648

25 производным гликолевой кислОты (ПI) можно вести в инертном растворителе (например, в бензоле, толуоле, ксилоле, эфире, хлороформе), если нужно, то в присутствии каталитического количества органического основания (например, пиридина, триэтиламина N-метилморфолина) при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды.

Реакция заканчивается обычно в течение нескольких часов. После отгонки растворителя из реакционной смеси получают n-(N-фенилкарбамоилокси) алканоатное производное (1).

Тер:,IIIII «а-(N - фенилкарбамоилокси)алканоатное производное» имеет широкий смысл и означает включительно следующие четыре типа соединений: а-(N- (3,5 - дигалоидированный фенил) - карбамоилокси)алкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1

Y — кислород, Z — кислород); а-(N- (3,5 - дигалоидированный фенил) тиокарбамоилокси)алкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1 Y — сера, Z — кислород); сс-(Х- (3,5-дигалоидированный фенил) -карбамоилтио)алкановая кислота и ее производные

15

20 (в соединении формулы 1 i — кислород, Z— сера; а-(N- (3,5-дигалоидированный фенпл) -тиокарбамоилтио)алкановая кислота и ее производные (в соединении формулы 1 Y — сера, Z — сера) .

Пример 1. Получение я-(N-фенилкарбамоилокси) алканатных производных (1).

В колбу на 200 м г загружают 0,01 моль

3,5-дигалоидированное фенилизоцианатное производное (П), каталитическое количество пиридина и 50 мл изопропилового эфира.

К этой смеси по каплям .,обавля.от 0,1 моль при перемешивании раствор производного гликолевой кислоты (111) в 50 мл изопропилового эфира. Полученную смесь нагревают с обратным холодильником 1 час. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат и получают с хорошим ьыходом и- (iN-фенилкарбамоилокси) алканоатное производное (1) .

Примеры полученных этим способом а- (N-фенилкарбамоилокси) алканоатных производных (1) приведены в таблице.

305648

Предмет изобрстс и и я

Сос чшитедь И. Федоткина

Te ðåä A. Камышникова

Коррскторвк Т, Бабакина и Е. Зимина

Рсдактор Д. Пинчук

3",каз 2050, 4 Изд. ¹ 319 I ч.ж 17З 11<>,!i".к иос

11ИИИПИ комитета ио:телам изобретений i! открылиi* И>и Сов-!ñ Мии>астров СCCI>

Москва, Ж-во, Р,".уи>екав и,>...,! -!, б т>п>огра@ни, !Ip. Саи иова, 1. Способ получсги1я а-(!1-фе1гилкарбамоилокси) алкапоатиы.; производпык общей формулы

Х

Х - NH С -Z — СН вЂ” СООТГ

11

К где Х вЂ” галоид, Y u Z — кислород, сера, R и R — водород, иизпгий алкил, отличаюи иася тем, что 3,5-дигалоидизо(тио)цианат общей формулы где Х и 1 иу с1от вып спрпведспныс значения, подвсргаюг вза11модействи1о с п1>оизводиым гликолсвой и;1слоты общей формулы

HZ- --C H — COOR

R где Z, R и R имеют вышеприведенные зна10 чения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворителя.

3. Способ по и. 1, отл1 чаюцийся т";1, что и процессе используют катал1п ическос количс20 с г Но 01) I 2!111 !!!0êè оспова101й