Способ получения производных 3-хризантемоил- бензоксазолинона-2 или 3-хризантемоилбензоксазолинтиона-2

Способ получения производных 3-хризантемоил- бензоксазолинона-2 или 3-хризантемоилбензоксазолинтиона-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (1!1305763

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05.09.68 (21) 1267996/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (6!) М. Кл.

С 07 D 263/58

Государственный комитет

Совета Министров СССР ва делам изооретеннй и открытий (43) Опубликовано 05.10.77.Бюллетень% 37

РЗ) Уд < 547.787. . 3.07(088.8) (45) дата опубликования описания 26.12.77 (72) Авторы изобретения

B. Г, Блинова, С. Н, Иванова, H. И. Швецов- Шиловский и Н, Н. Мельников (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

3-ХРИЗАНТЕМОИЛ БЕНЗОКСАЗОЛИНОНА-2 ИЛ И

3-ХРИЗАНТЕМОИЛ БЕНЗОКСАЗОЛИНТИОНА-2

Известно, что при обработке бенэоксазолинона ангидридом органической кислоты получают соответствующее Й -производное органической кислоты.

5 Предлагаемый способ получения производных 3-хрнзантемоипбензоксазопинона- 2 ипи 3-хриз антемоилбензокс азолинтиона-2 общей формулы где X - водород, галоид, 20 основан на известной реакции.

Способ заключается и том> что cootветствун:»пее производное бензоксазолинона- 2 или бенэоксазолинтиона-2 подвергают взаимодействию с гало>щангид >Hl10M хризантемовой

Изобретение относится к области получения новых соединений, проявляющих значительную акарицидную активность в отношении кл ней; устойчивых к фосфорорганическим препаратам. Эти соединения являются первым примером проявления акарицидных свойств в ряду производных бензоксазолиионов, кислоты в присутствии акцептора хлористот о водорода, например пирнднна. I lpoueCc проводят в среде органического растворителя, например диоксана, предпочтительно при температуре кипения реакпнонной массы. Продукты выделяют как обычно, Выход 70-90%, 305763

<о

П((ИИПИ Заказ 4113/ 16 Тираж 553 Подписное

Фи шап П((Г(Патент, г. Ужгород, уп. 11роектцая, ( (1 р и м е р 1. К суспензии 3 г (0,02мопь) бензоксазопинтиона-2 в 25 мп сухого бензола добавляют при перемешивании 2,02 г (О, 02 моль) сухого триэ тип ям ина, з атем прикапывают туда же при обычной температуре 3, 8 г (0,02 моль) хлорангидрица хризантемовой кислоты в 10 мл сухого бензопа, Реакционную смесь перемешивают 4 ч при температуре кипения, охлаждают и отфильтровывают солянокиспую соль щ триэтипамина. Бензоп отгоняют в вакууме а остаток кристалпизуют из гептана, Получают 4,8 г (80%) 3- хризантемоипбензоксазолинтиона-2 в виде светло-желтого масла.

Найдено,%: С 68,03; 68,05; Н 6,36;

6,60; Я 10,50; 10,41;

N4,.4.3, .4,39.

С,„Н„((0Р..

Вычисцено,%. С 67,74; Н 6,35>

6 10,63; 1л(4,64. 26

Пример 2. A напогичио примеру 1 иэ 6-бромбенэоксазопинтиона-2 и хпорангидрида хризантемовой кислоты получают

3-хризантемоип-6-бромбензоксазопинтион-2 с выходом 70% и т.пл. 78-79 С (гептан).

Найдено,%: С 53,80; 53,49; (-(4,80;

4,69; Ьг 20,83; 21,07;

N 8,20; 7,91.

Сn("ts (™Оа .

Вычислено,"o: С 53,69; Н 4,77;Br21,01; (ч 8,43.

Пример 3 Из 5-хлорбензоксазолинтиопа-2 и хпорангидрида хризантемовой кислоты получают 3 -хризантемоип-5-хпорбензоксазопинтион-2 с выходом 85% и т,пл. 8082 С (гептан), Найдено,%: С 60,50; 60,75; Н 5,21, 5,37; С 10,70, 10,59;

Я 9,32; 9,42.

С,„Н„СЕИО,S, где Х вЂ” водород, галоид, отличающийся тем, что, соответствуюшее производное бензоксазолинона-2- ипи бензоксазолинтиона-2 подвергают взаимодействию с галоидангидридол хризантемовой кислоты B присутствии акцептора хлористого водорода, например пнридина, Вычислено,%: С 60,79; (.(5,40; Cf 10,55;

N 9,54.

Пример 4. К суспензии 1,5 г (0,011 моль) бензоксазс пиноиа-2 в 50 мп сухого бензола добавляют при перемешивании 1,54 мп (0,011 моль) сухого триэтиламина, затем при охлаждении смеси снегом в нее прикапывают 2 г (0,011 мопь) хлорангидрида хризантемовой кислоты в 10 мп

-;сухого бензопа. Реакционную смесь перемешивают 5 ч при комнатной температуре, отфильтровывают сопянокислую соль триэтипамина и отгоняют бензоп в вакууме, а остаток ерекристаплизовывают из гептана, Получают 2,3 г (80% ) 3-хризантемоипбензоксазопинона -2, Найдено, %: С 71,30; 71э45; Н 7,03

6,90;N5,10; 5,03.

СН ИО.

Вычислено,%: С 71,55, Н, 6,92;

И 4,94.

Пример 5. Из 6-хлорбензоксазопинона-2 и хпорангидрида хризантемовой кислоты получают 3-хризантемоил-6-хпорбензоксазопинон-2 так же, как в примере 4

Ф но с выходом 90% и т. пп. 89-90 С (гептан) .

Найдено,%; С 63,87, 63,58; Н 5,85;

Cf 10,96; 10,88.

С„Н „С ((О, Вычислено,%: С 63,83; 11 5,67;

С(11,08; 1(4,39; 4,60;

4,35.

Формула изобретения

1. Способ получения производных 3-хризантемоилбензоксазопинона-2 или 3-хризантемоилбензоксазолинтиона-2 обшей формулы в;;реде органического растворителя, например диоксана, с последуюшим выделением llpo» цуктов известным способом.

2 ° Способ по и, 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы.