Способ получения 4-гидроксизамещенных циклических трихлорацеталей
Патент 306114
Классы МПК
Способ получения 4-гидроксизамещенных циклических трихлорацеталей
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАН-И
ИЗОБРЕТЕН И
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРО СМУ ЖМДЕУЕЛЬСТВ .У
??у х3(Я ф
Зависимое от авт. свидетс IbcTBB ¹
Заявлено 25.ill.1970 (№ 1417560 23-4) ЧПК С 07с 43 00 с присоеди.пением заявки М
Приоритет
Опубликовано 11.Vl.!971. Бюллетень ¹ 19
Комитет ло делан изобретений н открытий
УДК 542.951.2.07 (088.8) ори Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 4.11.1972
Авторы изобретения
А. С. Атавин, А, Н. Мирскова и T. С. Проскурина
Институт органической химии Сибирского отделения АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГИДРОКСИЗАМЕЩЕННЫХ
ЦИКЛИЧЕСКИХ ТРИХЛОРАЦЕТАЛЕЙ г
СО,ОН
0 — (. — ОН
СН
CH (СН3); С (СН3) 2, Изобретение относится к спосооу получен:?я ие описанных в литературе п?дроке??çàì0?ö0?:— ных циклических трихлорац талей общей формтлы где Х вЂ” СН.;
С (СН3) (С211.-,) .
Применяя известиьlе методы Органи ?ескои химии, сиптсзироваиы соединения, которые со ?етают в ссбс свойства циклических апеталей хлораля и полуацеталей уксусного à Iü3 гида и обладают комплексом полезных свойств и высокой реакционной способностью.
4-Гидроксилзамещениые циклические ацетали могут найти применение как в качестве пестицидов, так и лекарственных препаратов, а также исходных или промежуточных продуктов для синтеза разнообразных органических соединений.
Предлагаемый способ состоит в том, что
2-трихлор мстил-4-метил-5-низший алкилеп-1,3диоксолан обрабатывают сначала хлористым водородом при температуре ниже температуры окружающей среды, лучше при 5 С, а затем водяиь?м паром при комнатной температурс. Целевой продукт выделяют п рекристаллизацией из Органического растворителя.
Выход 1 .Оне i?10,"0 Ilp03, I TB 30 85" :.
Полученные соед?птеш?я представляют cîáîé устойчивые белые кристалли ?еские Ile?II, ства.
Реакции гидрохлорирования и гидролиза идут селектив«о по Звойпой связи и Iio а-атому xëîðà в положении 4 без у?астия хлорМ-Tll;Ib?IOII ГPI?11111, ?TO ПОЗВОЛ??ЕГ ВВОДптЬ
10 гидроксильиую груп;?у в тх-положение и 1,3диокс??лаиовому циклу без расщеllления последи=го.
П р и м с р 1. В колбу с -1 25 г 2-трихлормстил-4,4-димстил-5-метилси - 1.3 - диоксолана
15 пр:1 0 — 5 С пропускают 30 1. ин ток сухого
НСI до достижения пр.?веса 0,67 г. Отдувают воздухом избыток I IC1 cl образовавшшуся
2-трихлорметил-4Л-диметил-5 - хлор-5 - метил1,3-диоксолан без предваритель«ой очистки
20 оставляют в эксикаторс над водой на 4 д??я при комнатной температуре. Образовавшиеся кристаллы белого цвета очища ст перекристачлизацисй. Т. пл. 95" С (из пстролсйного эфира). Выделено 3,9 г (85% 1 вещества.
25 Найдено, о?о. С1 42,98; 42,00.
С-,H„CI,О,.
Вычислено, %.. С! 42,72.
Пример 2. В колбу с 2,5 г 2-три;лорметил-4-метил - 4-этил-5-мстилс«-1,3-3??0? coëàèÿ
30 при 0,5 С в течение 30 — 40 тин пропускают
306114 сухой НС1, избыток которого отдувают воздухом. Привес 0,37 г, Образовавшийся 2-трихлорметил-4-метил-4-этил-5-хлор-5-метил - 1,3дпоксолан оставляют в эксикаторе над водой на 7 дней. Кристаллы очищают перекристаллпзацией. Т. пл. 90 С (из петролейного эфира) . Выделено 2,1 " (776в ) вегцества.
Найдено, о в: С! 40,50; 40,57.
Св111аС!аО».
Вычислено, в в: С! 40,36.
Составите.чв М. Меркулова
Редактор T. Г. Шарганова Тсхрсд А. А. Камышникова Корректор T. А. Джаманкулова
Изд.,¹ 888 1 ираж 473 Подиисиос
f if f!;!111П Комитета ио делам ивоерстсиий и открытии ири Совете .Министров CCC1
Москва, Ж-85, 1 ил гвскаи нао., д. 4 5
ТииогРа<Рии, иР. Сан иовги В
à Π— Х сс! сн
0- C — OH !
\ Нз где Х вЂ” СН, СН (СНЗ); С (СНз) 2, С(СН,) (C,Í„), отличаюи!ийся тем, что 2-трихлор метил-4-метил-5-низший алкилен-1,3-диоксолан последовательно обрабатывают хлористым водородом при температуре ниже температуры окружающей среды, а затем водяным
Предмет изобретения паром и выделяют целевой продукт известными приемами.
1. Способ пол .ения 4-гидроксизамсгцс ных >> 2. Способ по и. 1, отличагощийся тем, что циклических тр:fiлорацеталей обгцей формулы процесс ведут при температуре 5 С.