Способ получения гликолей, содержащихпирролидоновый цикл

Способ получения гликолей, содержащихпирролидоновый цикл

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

306! 25

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.11 I.1970 (№ 1412906/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.VI.1971. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 29ХН.1971

МПК С 07d 27/08

Комитет по делам иаобретоний и открытий орн Совете Министров

СССР

УДК 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

Ю. И. Корзеиева, М. Г. Зеленская, Л. А. Синицина, Ф. П. Сидельковская и В. А. Пономаренко

Заявитель

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИКОЛЕИ, СОДЕРЖАЩИХ

ПИРРОЛИДОНОВЫИ ЦИКЛ

Изобретение относится к получению гликолей, в частности не описанных в литературе гликолей, содержащих пирролидоновый цикл.

Гликоли широко применяются в различных реакциях, в том числе и в реакции поликонденсации. Например, конденсацией этиленгликоля с фталевым ангидридом получают глифталевые смолы, применяемые в лакокрасочной промышленности; конденсацией этиленгликоля с метиловым эфиром терефталг- 10 вой кислоты получают полиэтилентерефталат (лавсан) .

Значительный интерес представляют гликоли, содержащие пирролидоновый цикл, поскольку такие соединения обладают очень 15 ценными свойствами, например, способностью к комплексообразованию, хорошей растворимостью, гидрофильностью, накрашиваемостью.

Благодаря этим свойствам полимеры винилпирролидона нашли широкое применение в 20 медицине, текстильной, пищевой, косметической промышленности. Кроме того, полимеры винилпирролидона, а также некоторые одноатомные спирты с пирролидоновым циклом, например р-оксиэтилпирролидон, обладают 25 антистатическим действием.

Предлагаемый способ получения гликолей, содержащих пирролидоновый цикл, заключается в том, что эпоксиды, содержащие пирролидонильный заместитель, нагревают с во- 30 дой до кипения в нейтральной среде при нормальном давлении, выделяя целевой продукт известными приемами.

В получаемых гликолях гидроксильные группы могут быть замещены на другие функциональные группы, что открывает больши. . возможности для синтеза разнообразных новых бифункциональных соединений с ппрролпдоновым циклом в заместителе.

П р и м ер 1. Получение М-(2,3-диоксипропил) -сс-пирролидона.

Смесь 3,52 г (0,025 лоль) М- (2,3-эпоксппропил) -сх-пирролидопа и 35,2 лл дистиллированной воды кипятят 3 «ас (реакцпя может быть осуществлена прп 80 — 90 С, но в течение 10—

20 нас), после чего отгоняют не вошедшую в реакцию воду, а оставшийся продукт перегоняют при температуре 197 — 198 С и давлгши

1 лл рт. ст. Выход целевого продукта 93 /с.

Полученное вещество — бесцветная гпгрос опическая жидкость, растворимая в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

Найдено, %. С 52,73; 52,76; Н 8,23; 8,16;

X 8,80; 9,29; мол. вес. 157 (по Расту), сод ржание гпдроксильных групп 21,16%.

С,Н„ 1О, Вычислено, %: С 52,80; Н 8,23, N 8,81, мол. вес. 159, содержание гпдроксильных групп

21 40%.

306125

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

1 сдактор Т. Г. Шарганова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. А. Царькова

Заказ 2153/4 Изд. М 888 Тираж 473 Подписное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушскан наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2

Пример 2. Получение 2-(N-пирролидонилэтил) - (2,3-диоксипропилового) -эфира.

Смесь 5 г (0,025 моль) N-(P-пирролидонил)-этилглнцидилового эфира и 50 мл дистиллированной воды кипятят 3 час при интенсивном перемегнивании. Воду отгоняют на роторном испарителе при 30 мм рт. ст. Остаток разгоняют при 0,02 мм рт. ст. и получают целевой продукт — вязкую бесцветную жидкость с т" мпературой кипения 110 — 115 С/0,02 мм рт. ст. Выход 65 /о. Полученный гликоль расворим в воде и многих органических растворителяхх.

Найдено,,/о. С 53,17; 53,05; Н 8,37; 8,26;

N 7,28; 7,30; мол. вес. 213 (эбуллиоскопия в бензоле); содержание гидроксильных групп

16,99%.

Вычислено, /о. С 53,13; Н 8,42; М 6,89; мол. вес. 203; содержание гидроксильных групп 16,79%.

Способ получения гликолей, содержащи» пирролидоновый цикл, отличающийся тем, что эпоксид с пирролидонильным заместителем нагревают с водой до кипения и выделяют целевой продукт обычными приемами.