Способ получения биcдиaзo-n-hиtpamиhoketohob

Способ получения биcдиaзo-n-hиtpamиhoketohob

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЙИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3080I0

Союз советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 20.Х1.1968 (¹ 1283987/23-4) МПК С 07с 115l00 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет ло делам изобретений и открытий ори Соеете Министров есор

Опубликовано 01.Ч11.1971. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 09.1Х.1971

УДК 547.447.2(088.8) Авторы изобретения А. Л. Фридман, Г. С. Исмагилова, Ф. A. Габитов и Ф. М. Мухаметшин

Заявитель Пермский филиал Государственного ордена Трудового Красного

Знамени института прикладной химии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСДИАЗО-N-НИТРАМИНОКЕТОНОВ

Изобретение относится к способу получения бисдиазо-М-нитраминокетонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и для синтеза различных классов нитраминов.

Известен способ получения аналогичных соединений — бисдиазокетонов — путем взаимодействия дихлорангидридов дикарбоновых кислот с диазометаном при температуре не выше 5 С, молярном соотношении 1: 4 с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Этот способ не дает возможности получать бисдиазо-N-нитраминокетоны.

Предлагаемый способ состоит в том, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот подвергают взаимодействию с диазометаном с получением бисдиазо-N-нитраминокетонов при температуре не выше — 5 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном

1: 6. Наличие нитраминной группы в молекуле кетонов делает получаемые соединения стабильными. Бисдиазо-N-нитраминокетоны могут храниться длительное время (1 год) без каких-либо признаков разложения.

Это позволяет практически использовать их как биологически активные соединения и как ключевые вещества для синтеза различных классов N-нитраминов.

Пример. Синтез 1,7-бисдиазо-4-нитро-4азогептандиона-2,6.

1о В 80 мл эфирного раствора диазометана, приготовленного из 7,5 г нитрозометилмочевины при — 5 С и интенсивном перемешивании, небольшими порциями прибавляют 1,7 г дихлорангидрида К-нитразадиуксусной кисло1s ты и реакционную смесь выдерживают 1 час при 5 — 15 С. Выделившийся осадок отжимают, промывают эфиром и сушат. !1осле перекр исталлизацин из метанола получают светло-желтое кристаллическое вещество с

20 т. пл. 110 — 112 С (разложение), выход 1,7 л (95% ) .

Остальные бисдиазокарбонильные соеди не ния с нитраминной группой в цепи, приведенные в таблице, получают по аналогичной ме25 тодике.

С) О

3Ю) м

С

Щ

Р ) UD

Ю

Г

Щ о" ж

z аА

С)

М) (V) Р ) г3

СГ) «G

С

3Г)

С ) и

«»

С

С 1 (:>

ЧР сО

СЧ о х н к н

ы и л

С)

GO 1

С»С

GO

СГ) С>

3 л

СУ ) С>

«С»

Ch

СЧ 40

4ГЗ

С)

С и

«»

С0

««

С

Т к кЖ .G

Ci>

Ж

Ж

dI о к

c7I

Р» и ж

kf

О ф н ! о о к б к

О с о Г) Я

308010 х х х

Т.) )

С4 о о

Ъ у

О 7

Xf

Д

D м>

С(СО

Г> СЧ м

С7> о

III

N N х й

О О

Т о с и

Я ь

Р х с, Предмет изобретения

1. Способ получения бисдиазо-N-нитраминокетонов, отличающийся тем, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот подвергают взаимодействию с диазометаном при температуре не выше — 5 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном 1: 6.

Составитель В. Бурцева

Редактор О. Н. Кузнецова Техред Л. Я. Левина Корректор 3. И. Тарасова

Заказ 2341/11 Изд. № 982 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типстрафия, пр. Сапунова, 2