Способ получения ы',ы'-диметилгидразида янтарной кислотывсесоюзная1!дт1втш-]1хн:!н?

Способ получения ы',ы'-диметилгидразида янтарной кислотывсесоюзная1!дт1втш-]1хн:!н?

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

309004

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ боюа Советских

Воциалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.1!.1970 (№ 1402540/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VII.1971. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 29.IX.1971

МПК С 07с 109/08

Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.39.661.73.07 (088.8) Авторы изобретения

А. П. Терентьев, К. В. Грабляускас и А. Л. Котов

Заявитель Московский государственный университет имени M. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ДИМЕТИЛ ГИДРАЗИДА

ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения соединений, представляющих интерес в качестве регуляторов роста растений.

Известен способ получения N,N -диметилгидразида янтарной кислоты при взаимодействии янтарного ангидрида с несимметричным N,N -диметилгидразином в среде ацетонитрила при 5 — 35 С.

Недостатком этого способа является использование дефицитного и легко воспламеняющегося растворителя — ацетонитрила.

Кроме того, при использовании ацетонитрила целевой продукт сильно загрязняется побочными продуктами — продуктами взаимодействия ацетонитрила с N,N -диметилгидразином, процесс освобождения от которых ведет к снижению выхода (65 — 70% ) .

С целью повышения выхода и чистоты целевого продукта предлагается получать

N,N -диметилгидразид янтарной кислоты при взаимодействии янтарного ангидрида и несимметричного N,N -диметилгидразина в среде неполярного растворителя, например четыреххлористого углерода, содержащего 5—

7% полярного растворителя, например диметилформамида, с последующей обработкой продукта алифатическим спиртом, например изопропанолом, и выделением целевого продукта обычным способом.

Пример. К смеси 600 мл четыреххлористого углерода и 100 мл сухого диметилформ амида при перемеши вании прибавляют

400,3 г (4 люль) порошкообразного янтарного ангидрида. К полученной тонкой суспензии при эффективном перемешивании прибавля5 ют в течение 30 — 60 мин по каплям при 20—

30 С раствор 240,4 г (4 моль) N,N -диметилгидразина в 300 мл четыреххлористого углерода. Температура повышается, реакционная масса постепенно густеет. Для поддержания

10 температуры в заданных пределах реакционный cocy. охлаждают смесью льда и соли.

Прибавив весь раствор N,N -диметилгидразина, прекращают охлаждение и перемешивают при комнатной температуре еще 2 час.

15 Осадок отделяют и промывают небольшим количеством четыреххлористого углерода.

Получают 596 — 614 г (93 — 96% от теории) продукта, который суспендируют в 1200 мл изопропилового спирта, кипятят при переме20 шивании 30 мин и охлаждают до 0 С. Густую мелкокристаллическую массу фильтруют, осадок промывают небольшим количеством изопропилового спирта и этилацетата и сушат на воздухе. Получают 550 — 580 г (85,8—

25 90,5% ) N,N -диметилгидразида янтарной кислоты.

Найдено, %: С 45,17; 45,28; Н 7,83; 7,46.

С6Н12Х203.

Вычислено, %: С 44,98; Н 7,55; ИК-спектр

30 (KBr, слт >): 3160 — 2880 ср. (группа полос; ассоциированные Н и ОН), 1664 с. (С=О), 309004

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Редактор T. Г. Шарганова Тсхред А. А. Камышникова

Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова

Заказ 2471/6 И зд. М 1006 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1641 ср. (С=О), 1612 ср., 1594 сл.„ 1583 сл., 1480 сл. (С вЂ” Н), 1440 сл. (С вЂ” Н), 1367 сл. (С вЂ ), 1346 с., 1330 сл., 1253 сл., 1232 сл., ll51 ср., 1064 сл., 1019 сл. (N — N), 996 сл. (дублет), 911 ср., 876 «p., 852 ср., 795 с., 769 с., 718 сл., 694 ср,, 682 ср., 667 сл., 604 ср., 595 ср., 563 с., 495 ср..

Способ получения N,N -диметилгидразида янтарной кислоты взаимодействием янтарноro ангидрида и несимметричного N,N -диметилгидразина при температуре 5 — 35 С, отличаюи1ийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, реакцию проводят в среде неполярного инертного растворителя, например четыреххлористого углерода, содержащего 5 — 7о/о полярного растворителя, например диметилформамида, с последующей обработкой продукта алифати10 ческим спиртом, например изопропанолом, при нагревании и выделением целевого продукта обычным способом.