Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных

Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

309009

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

g QQ fQPgf(Q+g QQgg» ЕTЕД1о Д1 бова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.1Х.1967 (№ 1185982/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 09Х11.1971. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 29.IX.1971,ЧПК С 074 27/46

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.654.1(088.8) Авторы изобретения

В. Л. Плакидин, Н. М. Задорожный, А. Д. Исак и Л. Д. Филькина

Заявитель

»

l I ;"

i 1»: .. -. » ° . .

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-АМИНОНАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ—

НАФТОСТИРИЛА ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к способам получения полупродукта, который используется в синтезе красителей.

Известен способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты путем взаимодействия нафталевого ангидрида с гидроксиламином с последующим ацилированием полученного продукта хлорангидридом м-нитробензойной кислоты, обработкой продукта реакции ацилирования (м-нитробензольного производного

N-оксинафталоимида) щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя и дальнейшим разделением полученных при этом 1,8-аминонафтойной кислоты и

N-оксинафталоимида известными приемами.

Таким образом, в таком способе целевой продукт приходится дополнительно чистить, что усложняет технологию его получения.

С целью повышения качества и выхода целевого продукта предлагается способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты-нафтостирила или ее производных, состоящий в том, что

N-арилсульфоксинафталоимиды или их производные подвергают расщеплению — обработке щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. К раствору 075 г (0,0135 моль) КОН в 15 мл воды прибавляют

0,5 г (0,0014 моль) N-бензолсульфсксинафталоимида. Смесь кипятят 1 час, охлаждают до

65 — 70"С и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. По охлаждении фильтруют, осадок промывают водой и сушат. Получают 0,23 г на фто стир ил а с т. пл. 172 — 175 С. Выход

95%. После кристаллизации из метанола получают 0,21 г нафтостирила с т. пл. 180—

181 С. Выход 87%

Пример 2. К раствору 1 г (0,018 моль)

10 KOH в 20 мл метанола прибавляют 0,5 г (0,0014 моль) N-бензолсульфоксинафталоимида и размешивают при комнатной температуре в течение 0,5 час. Смесь подкисляют

10% -ной соляной кислотой. Осадок отфильтI5 ровывают, промывают водой и сушат. Получают 0,24 г нафтостирила с т. пл. 178 — 180 С.

Выход 98%. Кристаллизацией из метанола получают 0,23 г с т. пл. 181 — 181,5 С. Выход

94,3% (88% в пересчете на нафталевый

20 ангидрид).

Пример 3. К раствору 0,34 г (0,06 моль)

КОН в 40 мл метанола . прибавляют 0,8 г (0,0018 моль) N-бензолсульфокси-4-нитрона25 фталоимида. Нагревают 30 — 40 мин на водяной бане, раствор фильтруют, и фильтрат разбавляют водой. Выпавшие вишнево-красные игольчатые кристаллы промывают водой.

Получают 0,4 г 4-нитронафтостирила с т. пл.

Зо 274 — 275 С (по лит. данным 270 С). Выход

93%.

Найдено, %. С 61,40, 61,85; Н 3,01, 3,03;

N 12,83, 12,67.

СиНзОз%.

Вычислено, /о. С 61,70; Н 2,81; N 13,08.

Пример 4. Так же, как в примере 3, из

0,20 г (0,0005 моль) N-бензолсульфокси-4хлорнафталоимида получают 0,1 г 4-хлорнафтостирила с т. пл. 242 — 243 С.

Найдено, %. N 6,36, 6,75; CI 16,0, 16,5.

Ст > НзК ОС l.

Вычислено, /о. N 6,40; Cl 16,20.

Пример 5. Как в примере 2, из 04 г (0,001 моль) N-бензолсульфокси-4 5-дихлорнафталоимида получают 0,21 г 4,5-дихлорнафтостирила с т. пл. 316 — 318 С. Выход

92 /о.

Найдено, % . Cl 29,24, 29,50; N 5,42, 5,61.

C„HgNOClg.

Вычислено, 7о. Cl 29,79; N 5,88.

309009

Пример 6. Как в примере 2, из 0,5 г (0,0014 моль) N-бензолсульфоксинафталоимида в изопропиловом спирте получают

0,13 г нафтостирила с т. пл. 179 — 180 С, вы5 ход 54о/о.

Предмет изобретения

lo Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого продукта и выхода, N-арилсульфоксинафталоимиды или их про15 изводные подвергают расщеплению — обработке щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Составитель Г. Шагалова

Редактор 3. Н. Горбунова Техред А. А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова

Заказ 2471/10 Изд. Мз 100б Тираж 473 Подписноe

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2