Способ получения производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты

Способ получения производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

= оэср о-,, 1

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

3l0446

Союэ Советскик

Сопиалистическик

Республик

Зависимый от патента М

МПК С 07с 63/54

С 07с 51, 08

С 07с 51 09

Заявлено 26.1.1968 (№ 1212528/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет 27.1.1967 и 15.XII.1967, согласно заявкам № 92828 и 132526, Франция

Опубликовано 26.VI1.1971. Бюллетень K-» 23

Комитет по делам иэобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547 589.4.î (088.81

Дата опубликования описания 27.1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Даниель Фарж, Майе Наум Мессе и Клод Мутоннье (Франция) Иностранная фирма

«Рона-Пуленк А. 0.» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗОИЛ-3-ФЕН ИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

R т".1г — СООН I

R.,и

C — Соотг

В

R CO

Данное изобретение относится к способам получения новых производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты, имеющих общую формулу

В формуле I R обозначает алкпльный радикал, содержащий 1 — 4 атома углерода, Rl представляет собой атом водорода или тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, а R 1 представляет собой атом водорода, либо гидроксил, или метоксил.

Новые вещества и их соли обладают фармакодинамическими свойствами, они особенно эффективны как противовоспалительные средства.

Производные бензоил-3-фепилуксуспой кислоты с общей формулой 1 могут быть получены из производных бензоил-3-фепилуксусной кислоты общей формулы в которой R Rl и R 1 указаны выше, à R.— алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода, согласно обычным методам п1дролиза и декарбоксилирования эфиров.

Новые производные бензонл-3-фенилуксусной кислоты с общей формулой I могут быть преобразованы в соли металлов пли соли с азотированным основанием прпмспснпем пзBpcTklhIx способов.

10 Солями, допустимыми к употреблению в качестве лекарства, могут быть соли щелочных металлов (например, соли натрия, калил. лития), плп щелочноземель ых мета 1. IOB, плп соль аммония.

Пример. Смесь 48 г этилового эфира метил-(3-бензоилфепил)-цпануксусной кислоты, 125 л л концентрированной серной кислоты и

125 л1л воды нагревают до кипения (кппятят

20 с обратным холодильником) в течение 4 час в атмосфере азота. Приливают затем 180 лтл воды и экстрагпруют 300 лл этилового эфира. Эфирный раствор экстрагпруюг 300 .ил

1 и. раствора едкого патра. Щелочной рас

25 твор обрабатывают 2 г активировапного угля, затем подкисляют 40 It.ã концентрированной соляной кислоты, выделяется масло, Экстрагируют 450 льг хлористого метплена, промывают 100,ттл воды и сушат над безводным

30 сульфатом натрия, Упаривают под вакуумом

31О446

СМ

В б

® — С вЂ” СООТГ

1 г т1

15

Предмет изобретения

Составитель Н. Токарева

1 едактор Л, Герасимова Техрсд Л. Евдонов Корректор H. Рождественская

Заказ 3777/7 Изд. М 1582 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров CCCP

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 (20,им рт. ст.). Получают 33,8 г бурого масла.

Полученное масло растворяют в 100 лл бензола и хроматографируют над 430 г кремнезема. Элюируют этилацетатом и собирают фракцию в 21 л, которую упаривают над вакуумом (20 ил рт. ст.) ..

Получают 32,5 г кристаллического осадка.

Перекристаллизовывают из 100 л л ацетонитрпла и получают 16,4 г вещества, т. пл. 94 С, которое перекр исталлизовывают из смеси

60 мл бензола с 200 ил петролейного эфира.

Получают 13,5 г 2- (3-бензоилфенил) -пропионовой кислоты с т. пл. 94 С.

Способ получения производных бензоил-3фенилуксусной кислоты общей формулы где R — алкил с 1 — 4 атомами углерода;

R> — водород, тиоалкил с 1 — 4 атомами углерода;

R > — водород, гидроксил или метоксил, на5 пример 2- (3-бензоилфенил) -пропионовой кислоты, отличающийся тем, что вещества общей формулы где R, Кп R i имеют вышеуказанные значения, например этиловый эфир метил-(3-бензо,илфенил)-уксусной кислоты, а Кг — алкил, содерхкащий 1 — 4 атома углерода, нагревают

20 до кипения в водной среде в присутствии серной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

25 процесс проводят в атмосфере азота.