Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона

Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗИ896

Союз Советских

Социалистических

Республик фф

Зависимое от авт. свидетельства Уе

Заявлено 20.1У.1970 (Л 1432459/23-4) с присоединением заявки 1че

Приоритет

Опубликовано 19 т 111.1971. Бюллетень М 25. 11ПК С 07с 43!22

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.565.07(088.8) Дата опубликования описания 15.Х.1971

Авторы изобретения

Б. Ф. Маличенко и Л. H. Виленская

Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ(п-КАРБОКСИФЕНИЛОВОГО) ЭФИРА

ТЕТРАФТОРГИДРОХИНОНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения простого фторированного эфира, который может найти применение в синтезе полимеров.

Известен способ конденсации калиевой соли фенола с галоидбензолом с получением соответствующих эфиров ароматического ряда.

Предлагаемый способ, используя известные методы органической химии, позволяет получить неописанные в литературе соединения с повышенной термостойкостью по сравнению с термостойкостью известных соединений.

Предлагаемый способ получения ди (и-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона заключается в том, что гексафторбензол подвергают конденсации с избытком калиевой соли п-оксибвнзойной кислоты при кипении в среде полярного растворителя. Полученную реакционную смесь обрабатывают водой, подкисляют, осадок отфильтровывают, промывают и высушивают.

Выход целевого продукта до 67 /о.

Полученное соединение можно перевести в дихлорангидрид кислоты путем обработки эфира тетрафторгидрохинона, замещенного кар боксигруппами, пятихлористым фосфором при нагревании до прекращения выделвния хлористого водорода.

Пример. Смесь 2,56 г гексафторбензола и 6 г калиевой соли и-оксибензойной кислоты

B 30 мл диметилформамида нагревают при кипении 2 час, разбавляют 100 .ил воды и подкисляют соляной кислотой. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход ди- (п-карбоксифенилового) эфира те5 трафторгидрохинона 3,9 г (67", ), т..пл. 368—

370 С (очистка кислоты возгонкой в вакууме).

Дихлорангидрид кислоты. Смесь

2,9 г и ди- (n-карбоксифенилового) "-фира тетрафторгидрохинона, 3,42 г пятихлористого

1о фосфора нагревают при 140 — 150 С до прекращения выделения хлористого водорода.

Хлорокись водорода отгоняют, в вакууме отгоняют пятихлорпстый фосфор. Остаток кристаллизуют из гептана.

15 Выход 1,2 г (38%), т. пл. 158 — 160 С

Найдено, /0. Cl 15,20, 15,32.

С2оНвЕ40зС1з

Вычислено %. Сl 15,28.

Способ получения ди (-n-карбоксифеиилового) эфира тетрафторгидрохи, отличаю25 щийся тем, что калиевую соль и-оксибензойной кислоты подвергают конденсации с гексафторбензолом в среде полярного растворителя при теипературе кипения реакционной массы с выделением целевого продукта из30 вестными приемами.