Способ получения n-bиhил-2,3-дигидpoиhдoлa

Способ получения n-bиhил-2,3-дигидpoиhдoлa

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О ПИ â€” CA Н-И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

ЗН912

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

МПК С 07d 27/38

Заявлено 08Х1!1.1968 (№ 1263982/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19.VIII.1971. Б1оллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 11.Х.1971

Комитет по делам изобретений и открытий

1ри Совете Министрову, СССР

УДК 547.754.07 (088.8) Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Л. П. Махно, Е. С. Домнина и Г. Г. Скворцова

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ N-ВИНИЛ-2,3-Д И ГИДРО И НДОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способам получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных препаратов и как новые виниловые мономеры.

Известен способ получения N-винилиндола взаимодействием индола с ацетиленом под давлением в присутствии едкого калия при

220 С в среде органического растворителя, например диоксана.

Использование такого способа для получения соединений индолинового ряда привело к получению N-винил-2,3-дигидроиндола, который по сравнению с N-винилиндолом обладает значительно более высокими комплексующими свойствами, так как гидрирование индольного кольца приводит к увеличению донорных свойств пиррольного азота вследствие повышения на нем л-электронного заряда. Таким образом, N-винил-2,3-дигидроин- 20 дол мохкет явиться высокоактивным ионообменником.

Предлагаемый способ получения N-винил2,3-дигидроиндола заключается в том, что

2,3-дигидроиндол подвергают взаимодействию с ацетиленом под давлением в присутствии металлического калия при температуре

170 †1 С в среде органического растворителя, например диоксана.

Пример. Во вращающийся автоклав ем- 30 костью 0,25 л загружают 5,85 г (0,05 моль) индолина, 0,32 г (0,008 моль) 5,5% металлического калия, 50 мл абсолютирова нного дноксана и подают ацетилен под давлением

20 атм. Реакционную смесь нагревают и выдерживают при 170 — 175 C в течение

30 лия.

Из охлажденных продуктов виш1лирования удаляют при пош1женном давлении дноксан, а остаток разгоняют в более глубоком вакууме в токе азота.

Получено 4,9 г (60% от теории) Х-впнилиндолина — маслянистой, слегка желтоватой

1I0.tIIDIePIl3 1 1ощепсЯ пР11 стоинпи, т кпп 94 96 С/,о мм п 1 6125

Найдено, % . .С 82,03, 81,93; Н 7,76, 7,79;

U 9,62, 9,45.

c1oH11N.

Вычислено, о/о. С 82,71; Н 7,63; U 9,64.

Строение N-виш1лнндолина доказано исследованием ИК-спектра. Последний содержит полосу 1640 см, свидетельствующую о наличии конечной вннпльной группы.

Способ получения N-виш1л-2,3-дип1дронндола, отличающийся тем, что 2,3-днгпдроиндол подвергают взаимодействию с ацетиленом под давлением в прпсутств11и металлического калия при температуре 170 — 175 С в среде органического растворителя, например диоксана, с последу1ощим выделением целевого Ilpoдукта известным способом.