Способ получения амидов карбомоилфосфоновыхкислот

Способ получения амидов карбомоилфосфоновыхкислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗИ923

Союз Советскиз

Социалистические республик

Зависимое от авт. свидетельства Л"

МПК С 07f 9, 44

Заявлено 22.IV.1970 (№ 1432787/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19Х111.1971. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 11 X.1971

Комитет по делам изобретеиий и открытий зри Совете Мииистрог

СССР

УДК 547.241.07 (088,8) Авторы изобретения

Э. Е. Нифантьев и И. В. Шилов

Заявитель Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОМОИЛФОСФОНОВЫХ

КИСЛОТ (R,11),Р— С вЂ” NI-IR !! !!

О О где R — алкил или арил, R — арил.

Изобретение относится к способу получения новых соединений амидов карбомоилфосфоновых кислот общей формулы

Эфиры карбомоилфосфоновых кислот широко изучены, причем среди них найдены физиологически активные вещества. В связи с этим представляет интерес изучения других производных карбомоилфосфоновых кислот и в первую очередь их амидов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Однако соответствующие амиды до настоящего времени не были получены.

Предложен способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, заключающийся в том, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.

Реакция катализируется основаниями. Алкилизоцианаты с амидами фосфористой кислоты реагируют иначе — с образованием мочевин, поэтому эта реакция позволяет различать амиды и эфиры фосфористой кислоты (последние одинаково реагируют с алкил- и арплизоцианатамп).

Пример 1. Получение тетраэтплдиамида фенплкарбомоилфосфоновой кислоты.

11 г тетраэтилдиамида фосфористой кислоты, 7 г фенилизоцианата и 10 капель трпэтиламина выдерживают при 20 С 15 «ас. Наблюдается выделение кристаллов. Кристаллы фильтруют, промыва1от c) èì эфиром и пе10 рекристаллизовывают из ацетона. Выход 6 г (33%), т. пл. 112 — 114 С.

R 0,9 (система ацетон), R 0,7 (система ацетон: бензол — 1: 1), Кт 0,6 (система ацетон; бензол=1: 2); сорбент окись алюминия

15 II степени активности прп Брокману.

Найдено, %: С 57,99, 58,19; Н 8,52, 9,69;

P 9,56, 9,58; Х 13,70, 13,76.

Вычислено, % . .С 57,86; Н 8,41; P 9,94;

N 13,49.

Пример 2. Получение тетраэтилдиампда и-хлорфенилкарбомоилфосфоновой кислоты.

35 г тетраэтплдиампда фосфористой кислоты, 28 г п-хлорфенилпзоцпаната и 0,5 г триэтиламина выдерживают при 20 С 8 «пс.

Фильтруют выделившийся осадок. Фильтрат упаривают и выделяют еще некоторое количество кристаллов. Твердое вещество перекристаллизовывают из ацетонитрила.

Выход 19 г (345%), т. пл. 127 — 130 С.

ЗО Вт 0,9 (спстема ацетон: бензол = 1: 1), 31 1923

Предмет изобретения

Составитель И. Головникова

Техред Е. Борисова Корректор Е, В. Исакова

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 2880/!2 Изд № ) )55 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров ССГ

Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

К) 0,7 (система хлороформ: бснзол = 1: 1), сорбент окись алюминия II степени активности при Брокману.

Найдено, %: С 52,20; Н 6,56; P 8,53;

N 12,23.

Вычислено, /о. С 52,09; II 7,28; P 8,95;

N 12,15.

Способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, отличаюш,ийся тем, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.