Способ получения метилового и этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты

Способ получения метилового и этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12о, 5

АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО HA ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения метилового или этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты.

К авторскому свидетельству F А. Цофина и К. Чхннвадзе, заявленному

13 февраля 1933 года (спр. о перв. М 123853).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 августа 1933 года.

В литературе известен один способ получения этилового или метилового эфира амидсалицилуксусной кислоты (Neriman, Journ, Chem. Soc. transaction

99, 912, 103, 1841), по которому он получается взаимодействием при обыкновенной температуре спиртового аммиака и о-карбэтоксифенилгликолевого эфира

ОСН2СООС2Н5 OCH2CO0C2Н,ННЗ+СОН4; . -+ С6Н4 ° б - б

СООС,Н5 CONН, или взаимодействием этилового эфира салициловвй кислоты с хлорацетоамидом

OH OCH,CON H.

CgH4 + CICH)CONH ° + CgH4 б б

COOC H.- CO0C Н; йвторами получено соединение с температурой плавления 165=, которое оказалось идентичным с амидом Meriman à, имеющим строение

ОСН,CON H

С,Н, COOC Н,;, а не то, которое ему ошибочно приписал Neriman

OCH2 — COOC. Ha

С6Н ;

СОИН, В предлагаемом способе получения этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты применяют конденсацию салициламида с этиловым эфиром монохлор(177) уксусной кислоты в абсолютном спирте в присутствии этилата натрия

НО OCH C0OC Н вН б + С2Нб01Ч

СОИН " СОИН

2 2

Впервые полученный амид имеет точку плавления 130 — 131, мало растворим в холодном спирту, лучше в кипящем, на холоду омыляется щелочами, давая соответствующую кислоту

0CH2 0OH

С,Н,.

С01Ч Н, с температурой плавления 213 — 215 . впервые выделенную.

Таким же путем был получен метиловый эфир этой кислоты.

Пример. В пятилитровую колбу с мешалкой и обратным холодильником загружают 2,7 л абсолютного спирта и при помешивании добавляют 1б8 г металлического натрия. По растворении всего натрия добавляют .1 хг салициламида.

Постепенно при помешивании подымают температуру до кипения, добавляют

1100 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Нагревание при кипении ведут несколько часов до исчезновения щелочной реакции. Горячий раствор сливают и по охлаждении выпадает этиловый эфир амидсалицилуксусной кислоты. Выход около 85% от теории.

Предмет изобретения.

Способ получения метилового или этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты, отличающийся тем, что салициламид конденсируют с этиловым или метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты в присутствии этилата или метилата натрия.

Эксперт Е. И. Шукевич

Редактор П. 8. Петров

Ленпромпечатьсоюа. Тип. „Печ. Труд . Эак. 2353-1000