314339 - Патент ссср 314339

Патент ссср 314339

Иллюстрации

Показать все

Реферат

gQ»"".0 )1е тт

4 з44т, . г и . - Я итв М

Союз Советских

Социалистических

Ресиублив

314339

К ПАТЕ НТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 14.Ч1.1968 (¹ 1250036/30-15) МПК А Oln 9/22

А О1п 9/36

Приоритет 16.V1.1967, ¹ 646467, США йомитет по делам иаооретвиий и открытий ори Совете Мииистроа

CCCP

Опубликовано 07.1Х.1971. Бюллетень ¹ 27

УДК 632.954.2:632.

951.2 (088.8) Дата опубликования описания 6.XII.1971

Автор изобретения

Иностранец

Арнольд Дэвид Гутман (Соединенные Штаты Америки) :Иностранная фирма

«Стауфер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

П ЕСТИЦИД

R6 вЂ” водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода и замещенный гидраксилом, галоге10 ном, аминогруппой, низшей диалкиламиногруппой, низшим алкилом или тетрагидрофурилом; низшая алкенильная группа, содержащая до 4 атомов углерода; карбоксиалкил с общим числом атомов углерода от 3 до 8; циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода; фенил, нафтил; фенил, замещенный галогеном, низшим алкилом или алкоксилом с числом атомов углерода от 1 до 4, нитро- или циано20 группами, трифторметплом или комбинацией содержит морфолино-, пиперазино-, пирролидино-, пиперадино-, гексаметиленампио-, пиррпл-, индолил-, 30 имидазолил-, бензимидазолил-, пиразолил-1,3предлагается применять для борьбы с нежелательной,растительностью, насекомымивредителями, фитопатагенными грибами и растительноядными клещами соединение общей формулы

Н, х Q

P-0 вЂ” и а

R C=- 0 R в которой:

Х вЂ” сера или кислород;

R вЂ” алкил или алкоксил с числом атомов углерода 1 или 2;

R вЂ” алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, амино- или метилами ногруппы;

Q вЂ” водород, хлор, бром, метил, метоксиили нитрогруппы, двух валентный тетраметилендиен-1,3 или тиофосфорил, замещенный диоксиэтилом;

R вЂ” водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 3 или фенил;

Rç вЂ” a) водород б) замешенные карбамат или тиокарбамат твпа вЂ” С (О) вЂ” Z вЂ” R4, где Z вЂ” кислород или сера, а R вЂ” алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или Р-хлор-алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;

0 в) карбамат типа - С - K где R и

k Re Я их, и где в группе н

314339 или 1,3-гиазоладино-гетерод) алкилсульфонат с числом атомов углерода от1доб; е) тнофоафорил, замещенный алкилом, содерисащим от 1 до 4 атомов углерода; ж) 2,2,2-трихлор-1-оксиэтил. Предпочтительно применение соединения формулы (1), в которой R и R обозначают

С НаО вЂ” каждый; Х вЂ” сера; Q и К вЂ” водород; Р вЂ” вЂ” C(O)NH-3-трифторметилфенил, а группа вЂ” C(R ) =NOR3 находится в положении 4 ядра. оксазолидиноцикл; г) сложный эфир типа вЂ” С(0) вЂ” R z, где

R вЂ” алкил с числом атомов углерода от 1 до

8; алкенил с числом атомов углерода до 4 или ,радикал вЂ” (С На) вЂ” SRS, в котором т=1 или

2, а Rs вЂ” алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, незамещенный фенил, фенил, замещенный галогеном или алкилом или алкоясилом, имеющим:и от 1 до 4 атомов углерода;

Табли ца 1 т, или т. пл. (в С) № соединения (P)*

R(R

С,Н,О

СзНзо с,н,о

С Í О

C(O) 1ЧНСНз

С(0) NiHCH3

С,Н,О

С,Нзо

С Н О

С,Н,О

4 масло

1 5382

1,5263

1,5 195

1,5128

1,5! 63

1,5665

l,5378

1,5486

C(0) НСнз

С (О) 4НСН (СНз) з

С(0) NHCHz

С (О) ч НСН (СН з) з

С(0) NHC4Hg-П

С (О) МНСНз

С(0) NHCH(СНз) z

С(0) NHCH, 32

С,Н,О

СНзО

СзНзо

СНзо

СН,О

СзНзо

СНз

СН, СНз

Сз 1зо

СзНзО

СН,О

СНзо

Сзнзо

СН,О

СНзо

СНO

4-Br

4-Вг

4-Br

СНО

CzHsO с,н,о

С,Н,О

Сзнзо

ОНзО оно

СНзО

СН,О

СНзО

СНО

С,Н,О

С Н О

Сгнзо

СНО

СНзо

С,Н,О

СНзо

СНзО

С Н,О

СзНзо

СН,О

СНзо

С Нзо

С,Н,О

СзнзО

С,Н,О

Сзнзо

СзНзо

С Н,О

С,Н,О

СзНзо

СнзО

СНО

Снзо

СНзо

СНзО

СНзо

Сзнзо

С,Нзо

С,Н,О

СН,О

СНзо

Сзнзо

СНзо

С,Н,О

СзН,О

СНзо

СзНзо

С Н,О

2- СНзо

2-СНзо

2 CHzO

2.СНзо

2-СНзО

2- С Нзо

СНз

СН

СНз

С (О) NCHzCH-СНз

С (О) СНз

С(0) NHGHz

С(0) NHCHzCHKHz

С (О) NH (CHz) зСНз

С (О) Н-СС1з

С (О) 5 Нснз

С (О) М Нснз

С (О) NHCH (СНз) z

С (О) МНСН (СНз) z

С (О) NHCH3

С(0) NHCHzCH-CHz

С(0) МСНз

С (О) NH-феннл

С(0) МНСН(СНз) з

С (О) ОС2Н5

С (О) ХНСНз

С (О) -4HCH3

P (S) (OC,H.-„) z

1,5460

1,5520

1,5394

94 вЂ” 96 (разложение)

1,5430

1,5406 1,5318

1,5354

1,5330

1,5265

1 5458

1,5655

1,5538

1,5494 1,5400

1,5247

1,5427

1,5410

1,5436

1,5303

1 5586

1 5510

1,5348

1,5670

1,5328

1,5094

1,5340

1,5592

1,5527

1,5393

Темное

314339 или т. пл. (в С) № соединения

R, R-, Полутвердое вещество 1,5503

6-NOz

3-СНз

З-СН, З-СН, 2-СНзО

2-СНзО

2-CI

2-Сl

104 вЂ” 106

3-OP (S) (OCzHs) z

3-OP (S) (Осгнь) г

СгНьО

CzHs0

1,5355

1,5298

СгНьО

С.ньО

1,5210

СгНьО

C2Hs0

СгНьО

CzHsO

СгНьО

С,НьО

С,Н.О

С,НьО

CzHs0

Сг11ьО

СгНьО

1,5243

1,5232

1,4900

1,5400

1,5312

1,5257

1,5806

СНз

CHз

2-СНз

Полутвердое вещество

I,5268

1.5209

С,Н,О

СгНьО

С,Н,О

С,НьО

СгНьО

50 б!

СН,О

CzHsO

С,Н,О

СгНьО

С,Н,О

СгньО

С,Н,О

СгНьО

С,Н,О

СгНьО

СН,О

СНзО

СгНьО

С,Н,О

СгНьО

CzHsO

СгньО

СгНьО

С,Н,О

С,НьО

С,Н,О

C H O

СгНьО

СН,О

СгНьО

CzHs0

СгНьО

С,Н,О

CzHs0

С,Н.О

С,Н,О

СгНьО

С,Н, СгНьО

С,Н, СгНь

СгНь

СН,О

СНзО

С,НьО

С,Н,О

С Í О

CzHsO

СгНьО

С,Н,О

CzHsO

СгНьО

С,Н,О

СгНьО

4-Вг

4-Br

6-NOz

6-NO, 6-NO, 4-Вг

6-МОг

2-СНз

3,4-тетраметилендиен вЂ” 1, 3

3,4- гетр аметилендиен вЂ” 1, 3

СН, СН, СН.

СН, Н

СНз

Снэ

СНз

С(0) СНз

С(О) СНз

С (О) NHCH3

С(0) ХНСНгСН-СНг

С (0)СНз

С (О) ОСгНь

С (О) ХНС4нр

С (О) NHCH3

С (О) СНз

С(0) ХСН(снз)г

C(0) Хнснг(СНг)гснз

С (О) ОСгНь

С (О) СН3

S(O)zCH СН(СНз)г

С(0) NHCHз

С (О) МН-3-хлорфеннл

C(0) МНСНгСН-СНг

С (0) .\ НСНз

С(0! NHCHzCH-CH, С (О . НСНз

С(0) IHC Hg

C(0)CHз

С(0) ХНСНз

С(0) МНС4Н9

С (О) NÍÑÍз

С(0) ХНС4Н9

C (0) (Снз) г

С (0) .\ НСНз

С(0) NHC4Hg

С (О) %-1СН, С(0) XHCH(CHs)

С(0) СН-СНСНз

С(0) НСНз

С(0) Iгг

С (0) . \ НСН "CHC I Iз

C(O1-Н-С,Н, С (0) . i I I-H-СьН„ ((0) !1-Н-CgНз

С (О) -I I:,-C

С (0) . HCHs

C(0) 1!!СН(СНэ)г

С(0)-н CзНз

С (О . 11 СНз

С(0) i 1-í-C,Íg

С(0) ЧI---С и

С(0) Н-н-СьН э

1,5543

1 5410

1 5413

1 5397

1 5306

i1,5085

1 5384

1 5502

1 5279

1,5384

1 5372

1,5117

1,5360

1,5208

1,5525

1,5828

1,5461

1,5110

1,5221

1,5347

1,5280

1,5456

1,5288

1,5330

1,5280

1,5.130

1,5243

1,5 109

1,5325

1,5355

314339

@ или т. пл. (в С) № соединения

101 с,н,о

СгНзо с,н,о

СгН,О

С,Н,О с,н,о

СгН30

C9HsO с,н,о

СгН30

C9HsO с,н,о

Сгнво

C3HsO

СгН30

СгН30 с,н,о

СгН30

СгН30 с,н,о с н,о с,н,о

C3HsO

C3HsO с,н,о

СгН30

СгНзо

C3HsO

1,539З

1,5342

1,5432

l,5458

1,5460

1,5703

1.5695

l,5303

1,5323

1,5384

1,5285

1,5370

1 5348

1,5223

1,5494

СНз

СН3

CHs

СН3

СН3 н н н

СНз

C3Hs

Сгнь

Сгнз пСзНт псзнг псзн7 н н н н

2-Cl

2-Cl н н

Н н н

1,5210

1,5009

1 5915

Снз

СНз

С,Н,О

СгН30

Сгнз

СгН30

Сгньо

102

103

104

106

107

108

109

Ill

112

113

1,53! 8

1 5280

1,5495

1,5573

1,5367

1,5827

1,5206

120 вЂ”,126

78 вЂ” 80

103 вЂ” 105

I-CНО

i-C4H9O

>-C4H9O

Сгн„

СгНз

Сгнз

С,Н,О

C3HsO

СгНз

С,Н,О

СгНзо

С,Н,О ,C3HsO

С,Н,О

С Н30

СгН30

114

109 вЂ”.1 10

СгН,О

C3Hs0

Сгнзо

C3Hs0

С Н,О

С Н30

СгН,О

C3Hs0

СгН30

Сгнзо

Н сн

СН3

116

117 !

119

120

C3Hs0

С.HsO

С,Н,О

СгНзо

СгН30

С3Н30

СгН30

С24 !50

C3HsO

СгН30

S н

1,5553

1,5458

1,5296

1,4958

102 вЂ” 105

90 вЂ” 92

1,5606

95 вЂ” 97

1,5608

12!

122

123

124

1,5900

СгНз

СгН3

Е!

Сгнз

125

Полутвердое вещество

1,5422

С(0) УНСН3

С(0) ЧНСН3

С (О) -Ч-СН3 пи пер азин

С(О)-пирро.тндин

С(0) -зчнперидин

С (О) -морфолнн

C>Hs0

СгН30

СгнзО

Сгнзо

Сг 130

S 3-CI Iç

СгНбо

С,Н,О

СгН30

С,Н;О

С Н30

Сгн-„0

1,6057

1,5496

1,5290

1,5487

1,5476

1,5458

Фени.ч

Фенил

СНз

СН3

С I-!3

Н н

129

13!

132 !

C(0) NH3

С(О) N(CH3)3

С (О) SCH3

С(О) ЧНСН3

С(О) NHCH-СНСН3

С (О) NH-3-хлорфенил

С (О) iVH-3:-нитрофенил

С(0) NHC3Hs

C (0) NHC3H3

С(0) Мнснз

С(0) NH-н-Сзн, С (О) NHCH СНСН3

С (0) ЧНСН3

С(0) NHCH (СН,), С (О) NH-и-СФН9

С (О) МН-3-хлор4м етилфенил

С (О) ОСНгСНгС!

С (О) О-н-С4Н9

С(О) NH-3,4-дихлорфенил

С(0) ЧНСНз с(о) ынсн-снсн

С(О) NH-3-хлорфенил

С(0) ЧН-4-бромфенил

С(О) NH-Я-С4Н9

С(0) МНСН(снз) г

С (О) NH-нсзн43

С (О) NH-4-нитрофенил

С (О) МН-4-метилфенил

С(0) NH 3,4-дихлорфенил

С (О) N H-2,5-ди хлорфенил

С (О) ЧН-З-хлорфени.ч

С (О) Ч Н-4-м етилфенил

C(O) ЧН-трет-С4Н9

С(0) Хнснгс(О)осгнз

С (О) NH-2-этилфеннл

С (О) NH-4-метилфенил

С (О) NH-фенил

С (О) iVH-а-нафтил

С(О) NH-4-хлор-3метнлфеннл

С (0) МНСНз

R, № соединения

Ъ иди т. зо пл..(в С) н н

3-СН, н н н н н н н

СНз

СНэ

СН3

СНз

СН, СгНэо

С2Нзо

С,Н,О

СгН30

C2HsO

C2Hs

СгНз

С,Н,О

С,Н.О

C2HsO

С,Н30

СгНзо

С,Н,О

C2HsO

С,Н,О

С2Ндо

C2HsO

С,Н,О

СгН30

134

136

137

138

139

141

142

143

I,5423

1 5398

1,5300

1,5422

1,5430

1;6525

1,5475

1,5430

1,5420

1,5392

СНз

СНэ

СНэ .Н

З-СН, Н

С,Н,О

C2HsO

СгНз

С,Н30

С,Н,О

С,Н30

С,Н,О

C2HsO

С,Н,О

С,Н.О

144

146

147

148

149

124-125

1,5289

1,5355

1,б272 ,1,5423

1,5310

СНз

СН3

СНз

СНЗНМ

СН,HN

H2N

С,Н30

СгНэо

С,Н,О

СНО

С,Н,О

C2HsO

СгН30

С,Н,О

1,5647

1 58?5

1,5750

1,5314

1,5952

1,5640

151

152

153

154

156

109 1)11

1,5404

1,5530

1,5938

П,5370

1,5343

СН3

СНз

СН3

СН

СН3

СН

СНз

2-С!

3-СН3

3-СНз

3-СН, Н

СгН30

СНО

СНзо

СгН30

С,Н,О

СНзо

СНэо

СН3О

С,Н,О

C2Hs

СгНз

СН30

СНзо

С,Н,О

СгН30

С,Н,О

С,Н30

СНзО

СНО

СНзо

С,Н,О

СН30

СНзО

С,Н,О

C2HsO

СгН30

СНэо

СН30

СНзо

С,Н30

С,Н,О

СН,О

СНзо

С2Н30

СгНзо

С,Н30

СНзО

СНО

СН30

157

158

159

161

162

163

164

166

167

168

169

17.1

172

173

174

176

177

178

1,5723

1,5147

1,5282

1,5720

116 вЂ 1

1.5216

1,5253

1,5832

1,5666

97 вЂ” 99

1,5169

1.5293

1,5312

1,5270

i 6090

1,5425

Воскеобразное вещество

1,5574

1.5186

1.5128

1,5564

С (0) N (СНз) (фсиил)

С (0) N (С2нз) 2

С(0) .Ч (СН2СН-СН2) 2

С (О) NH (СЗНд) СНз

СН3

3-СНэ

3-СН3

3-СНз

С2Н30

СгНз

С2Н30

C2HsO

C2Hs0

C2Hs

179

18!

182

С(0)-морфолин

С (О) -пирролидян

С (О) -пи не риди н

С (О) -гексаметиленимин

С(0) -гексагнетиленииин

С (О) -морфолин

C(O) .пиперидин

С (О) Ы(СНз) -циклогексил

С (О) N (C2Hs) СН2СН2ОН

С (О) М (СНз) -тетрагидрофурил

С (О) NH-2-тиазолил

С (О) N (СН2С Н2ОСН3) г

С (0) NH-циклогексил

С(О) N(Ñ2Ís)ÑãÍsOÍ

С (О) NHC2НзOH

С(0) NH(N,N-диэтиламиноэтил)

С (О) NÍÑÍ3

С(0) NH 3-клорфеяин

С (0) 1\ НСН3

С (О) N (C2Hs) г

С (О) Х Н-3-CH3S-фенил

С (О) ХН-3-CH3S-фенил

С (0) NH-2,4,5-триклорфенил

С (О) )эСНгСН-СН2) г

С (О) !Н-3-С!-фенил

С (О) NH-3-CH3S фенил

С (О) СН2СН "СН

С (О) ОСС13

С (О) NH-3-С!-фенил

С (О) -трет-С4Нд

С (0) Н-СЗНд

С (О) . д Н-3,4-ди зло рф ени л

С (О) МН-4-Вг-фени л

С(0) 3 Н (С,Н„)

С(0) МНСН2С(О) ОС2Нэ

С(0) NH-4-CH3S-фенил

C(0) ХН

С (0) 1 (СНэ) 2

С(0) NH (i-C3H2)

C(O) NH(CH2CH-СН2)

С(0) АН2

С (0):Ч (СН3) г

С (О) МН-З-СН,5-фенил

C(O) Н(С,Н,)

С (О) NH-4-Вг-фенил

314339

12 т, или т. пл. (в С) № соединения (р)"

1,5777

1 6105

1,5998

94 вЂ” 99

1,5274

С(О) INH(CHgCH-CiHg)

С (О) МНЭ.СНвЗ.фенил

С(0) NH-4-Вг фенил

С(О) NH»4-Br-фенил

С(О) NH(u-СзНт)

С (О) GHP-4-С1.фенил

С(О) СНД-4-С)-.фенил

С (О) ХН-3-СРэ-фенил

С (О) NH;(CH3)

С(О) NiH(CHs) 183

184 . 185

186

187

188

189

" 190 191

192

193

194

196

197

СаНв

Cps

СаН

c,íî

С,Н,О

СН

С,Н,О

СНО

С НО.

СуНв

С,Н,О

С Нв

СрН

С,Н,О

С Н5

СвНв

СН

СН50

CiHs0

CAs

С,Н,О

С Н О

С НвО

С Н5

С,Н,О

С,Н, С2Нв

СвНв

СНв

СН

СНЭ

S Н

S 3-N0

S Н

S 3NO

S 3-ИОр

S Н

1,6077

1,5703

:1,5858

1,5455 1 5752

1 5833

1,5463

1,5493

1,5632

1,5507

4, 4

С (О) NH (ЗчСНв8-фенил)

С(О) NH(СН СН-СН,)

С(О) NH (С4Н9)

С(О) NH(ЭСРв.фенил)

С (О) NH (3-СРз фенил) П р и и еч а ии е. (р)"" вЂ” положение замещения феннла группой фосфор. относительно группы, содержащей

Таблица 2

Таблица 3

tk ж

k(Ю

Л :(4)

v с

IIt

О ь7

1» раб .7

Ш с

В о с> са

CII

М )

О- ) IIS

III

CiI >

CIl

l го л у

g а 4 ю

1 со

+++

135 ++-(137 .

138

139

П р и м е ч а н и с. Степень гербицидной активности: вЂ” вЂ” повреждений нет, + вЂ” легкое,повреждение, + + вЂ” среднее, + + + вЂ” сильное.

1 1

17.

Зб

134

+++

5 б

+++

314339

Продолжение табл. 3 с о вЂ” с о «ь

Я ео дЖ

Ii) с т

Ф о о.с о = о ь с ел я «h

Ш о о с

« щ «ь

«Л» ь«о с

««3 1

» фо ью с д ««I

«ь о

«ф ОЪ

v о«

«««Я СЧ о «Ехэ » и

««« о о «

«С

«ь

1 а о

«Л QJ а

»«о ь

Д о

«С о

««« ь о о

I» с

C0вЂ”

>0,05

0,05

>О 05

0,05

>0,05

+++

0,005

О 003

0,05

0,03

0,05

005

0,05

0,005

> 0,05

0,008

0,05

>0,05

0,05

>0,05

0,005

0,,0Î!

0,001

0,03

0,05

>0,05

0,05

0,03

0,006

0,01

0,05

0,005

0,008

0,01

О,OO5

O,О!

0,008

0,01

0,03

>0,05

0,005

0,0!

О,О!

0,005

0,008 лица 4

«1 о о

«r;

:c .» с

-» с

«ь Г

Я «щь»

ci> ..ь о с о щ «ь о

» о

Q»ь

\»

dJ .о, о»ь

)д ь

>0,05

0,03

0,0!

0,05

0,03

0,04

003

0,008

>0,05

0,05

>0,05

0,03

0,01

0,05

0,01

>0,1

0,005

O,О!

0,05

0,08

0,05

0,008

>0,1

0,1

>0,1

>О,!

>0,1

>0Ä1

>0,1

>О,l

>О!

0,05

0,08

>0,1

0,1

0,08

0,1

>О,!

>0,1

>0,!

>0,1

>О,!

11 !

3 !

131

132

133

134

136

137

138

139

Прим ечание. То же, что к

+++

+т+

+++

+++ та бл. 2.

Таб

101

104

106

107 !

109

110 !

112

1!8

12!

122

124

126

100

2,5

О,В

1,5

ЗО

2,5

>0,1

>О;1

>0,1

>О, l

>0,1

>О,!

0,1

>0,1

О,l

>0,1

О,О!

0,005

0,01

>0,1

0,05

>0,1

>0,i

>О, l

>0,1

>O„l

>0,1

>О,!

>О,l

0,05

0,03

О,!

>0,1

0,1

0,05

0.1

Продолжение табл. 4

>0,1

>ОД

>0 1

>0,1

>0, 1

>0,1

>O,l

0,05

>О,l

0,08

0,05

0,03

0,05

>0,1

0,1

>0Ä1

0,1

>О,l

0,0,1

0,91

0,03

>ОД

>0,1

0,05

0,08

0,1

>0,1

>О,!

>0,1

0,05

>0,1

0,05

>0,1

0,04

0,05

0,005

0,008

0,003

0 005

0,1

>0,1

0,03

0>1

0,008

0,03

О,!

0,01

>О,1

314339

Продолжение табл. 4

2 ж

ОЭ

И ж

1-т

Ю о и а

Qp CO

° Ю

: Й

СО

Щ 11О о

В табл. 1 приведен список ооединений формулы (1) и да на их краткая характеристика.

Каждое соединение имеет определенный номер, который используется в дальнейшем для идентификации. В табл. 2 даны результаты испытаний гврбицидной активности до появления всходов растений. В табл. 3 приведены результаты испытаний .после появления всходов.

Определение гербицидной активности.

Соединения формулы (1) фитотоксичны и потому пригодны для уничтожения растений разных видов. Способ уничтожения нежелательных растений состоит в нанесении эффективного количества этих соединений на растения. Под термином «эффективное количество» подразумевается количество соединения, которое влияет на рост растения. К таким эффектам относятся отклонения от нормального развития растения: гибель, замедление роста, потеря листвы, обезвоживание, задержка кущения и т. д. Под термином «растение» подразумеваются ростки, всходы и вегетирующие растения, включая корни и надземную массу.

Гербицидную активность соединений формулы (1) испытывали следующим способом.

До появления .всходов.

Семена Digitaria sanguinalis, Setaria glauca, Echinochloa crusgalli, Amaranthus retrofiexus, Brassica juncea u Rumex crispus,âûñåÿëè в плоские бумажные коробочки размером

20Х16Х7 см в супесчаную почву отдельными рядками на глубину 12 мм так, чтобы получить 30 вЂ” 15 растений каждого вида в каждой коробочке. На следующий день посевы обработали растворами .испытуемых соединений из расчета 22,6 кг активного вещества на 1 га.

Контроль вЂ” необраоотанные посевы. Затсм ко35

134

139 140

146

149

152

154

162 ,168

1169

182 183

184

188

189 ,192

;197

>0,1

0,1

0,03

0,08

>0„1

0,05

0,03

0,01

>0,1

>0 1

>0,!

0,03

>0,1

0,1

>0 05

0,005

0,03

0,003

0,а1

0,03

0 008

0,03

О 008

0,01

0,005

0,01

0,03

0,01

0,005

0,003

>0„05

0,03

)О,:1

0,03

0,01

0,05

0,03 а,03

0,05

0Ä1

001

О;001

0,03

0,005

>0,1

0,05

0,03

>0,1

0,05

65 робочки с посевами поставили в теплицу (темпе ратура 29 С) и регулярно поливали. Через две недели после обработки посевов обследовали растения. Результаты приведены в табл. 2.

Предлагаемые соединения, применяют до и после появления всходов, разными способами в различных концентрациях. Практически их смешивают с инертным носителем хорошо известными опособами, приготовляя дусты и растворы для опрыскивания. Смеси моино диспергировать в,воде с помощью смачивающих агентов или применять их в органических жидкостях в виде эмульоий типа «масло в воде» или «вода в масле» с добавлением при желании смачивателей, диспергаторов или эмульгато ров.

Дусты и жидкие составы можно наносить на растения с помощью распылителей известных типов. Составы можно наносить также с самолетов в виде дустов или распыляемых жидкостей, та к как они эффективны в очень небольших дозах.

Для изменения скорости или регулирования прор астания семян и появления всходов дусты или жидкие составы наносят на почву обычными способами, распределяя в почве на глубину не менее 1,2 см. Нет необходимости смешивать составы с почвой, Их можно наносить путем распыления или опрыскивания поверхности почвы, а также путем добавления к поливной воде. Порошкообраэные, гра нулированные или жидкие составы можно распределять в почве обычными способами, например, в процессах культивации. или боронования.

В составы можно добавлять также другие физиологически активные вещества, удобрения,.пестициды и т. п.

Составы были испытаны также в качестве фунгицидов. Испьггания показали их активность в отношении фитопатоген ных грибов.

Растения фасоли опрыскивали растворами или суспензиями в концентрациях 1000, 500 и

100 ч. на 1 млн. ч. растворителя. Активное соединение растворяли в подходящем растворителе, а затем диспергировали в воде. Для облегчения растворения добавляли поверхностно-активное или смачивающее вещество. После опрыскивания растения сушили и заражали спорами Erysiphe polygoni. О результатах судили по симптомам заболева1ния по сравнению с необработанными растениями. Соединения № 34 и 86 оказались активными на 75вЂ”

99% при концентрации 100 ч. на 1 млн. ч. растворителя. Соединение № 85 обладало 100о оной активностью при той же концентрации в отношении плесени без вредного воздействия на растения.

Определение инсектицидной а ктивности.

Испытания с целью определения инсектицидной активности проводили на следующих тест-об ьектах: Musca domestica L., Blattella

germanica L., Estigmene acrea Druri, Опсоре1tus fasciatus Dallas, Lygus hesperus Knight.

Аликвотш с количества пестицидов, раство314339 ,18

17 ренные в подходящем растворителе,,разбавляли, водой, содержащей 0,002% смачивающего вещества (Спонто 221-.полиоксиэфир алкилированных фенолов, смешанный с ортаническими сульфанатами). Концентрация была от

0,1 до такой, при которой наблюдалась

50% -ная смертность.

При этих иопытаниях 10-месячнык личинок тараканов-пр IccaKoB, а также двухнедельных личинок Lygus поместили в отдельные круглые картон ные клетки, закрыты е с одного конца целлофаном, а- с другого вЂ” тканевой сеткой. Концентрация для L. gesperus,áûëà в пределах от 005% до такой, при которой достигалась 50%-ная смертность. Насекомых опрыскивали через тканевую сетку водными суопензиями каждого из испытуемых соединений с помощью |ручного распылителя. Процент смертнасти регистрировали во всех случаях через 72 час и величину 1.D-50 выражали в процентах пестицида в распыляемой суспензии.

Для испытания на Е. acrea,растворы приготовили таким же опособом и с той же концентрацией, как при испытании на тараканах и жуках. Кусочки листьев Rumex obtusifolus длиной 2,5 вЂ” 3,5 см попружали в испыту емые растворы на 10 вЂ” 15 сек, а затем помещали на проволочную семку для сушки. Сукне листья клал и на смоченные участки фильтровальной бумаги в чашки Петри и зара жали личинками первого возраста. Смертность личинок ретистри|ровали через 72 час и.зна чения LD-50 выражали в процентах активного и нпредиента в вод ной суспензия.

При испытании на комнатной мухе применили следующую:процедуру. Приготовили основной раствор, содержавший 100 мг активного вещества на 1 мл .растворителя. Аликвотные количества этого раствора смешивали в чашке Петри с 1 мл раствора арахисового масла в ацетоне и сушили. Таким образом, в чашке Петри концентрация раствора доводилась от 100 мг до такой, при которой доститалась

50%-ная смертность. Ча шки Петри ставили в круглые картонные клетки, за крытые на дне целлофаном, а сверху вЂ” тканевой сеткой. В клетку помещали 25.мух- самок и через 48 час регистрировали процент смертности. 1.D-50 выражали в миллиграммах на 25 мух. Результаты иопытания этих и нсектицидов:приведены в табл. 4.

При испытаниях на жуках для соединений

47, 55 и 56 получены значения LD-50 0,01%, для соединений 49, 67 и 140 вЂ” 0,03%, для соединения 64 вЂ” 0,05%, для соединения 68вЂ”

0,08% и для соединения 54 вЂ” 0,008%.

Для борьбы с гусеницами Pyrausta nubilalis

НИЬпег исключительно действенно соединение 55.

Такую же процедуру применили для испытаний на Heliothis zea Boddie, за исключением того, что в качестве растения-хозяина вместо листьев щавеля использовали листья салата ромэна.

Предмет изобретения

1. Применение соединения общей формулы

И Q

P-0вЂ” R ,г l

Р, C=М0 Й

55 в которой:

Х вЂ” сера или .кислород;

R вЂ” алкил или алноксил с числом атомов углерода 1 или 2;

R вЂ” алкил или алкоксил с числом атомов

40 углерода от 1 до 4, амино- или метиламинопруппы;

Q вЂ” водород, хлор, бром, метил, метоксиили нитрогруппы, двухвал ентный тетраметилендиен-;1,3 или тиофосфорил, 45 замещенный диоксиэтилом;

R -вЂ” водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 3 или фенил;

R вЂ” а) водород; б) замещенные карбамат или тиокар50 бамат типа вЂ” С (0) =Z вЂ” R", где Z вЂ” кислород или сера, à R4 вЂ” алкил, имеющий от 1 до

4 атомов углерода, или ф-хлор-алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;

R5 вЂ” С вЂ” N

XR"

55 в) карбамат типа

60 где R и R вЂ” водород; алкил с числом атомов утлерода от 1 до 8; алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода и замещенный гидроксилом, галогеном, аминогруппой, низшей диалкиламиногруппой, низшим алкило1м или тетрагид65 рофурилом; низшая алкенильная группа, соАктивными в отношении гусеницы хлопковой совки оказались следующие соединения:

5, 54 и 140 вЂ” О 005% 1:3 вЂ” О 03% 134вЂ”

0,001%, 55, 135 и 139 вЂ” 0,003% и 56 вЂ” 0 008%.

Установлено также, что данные соединения активны и в отношении клещей Tetranychus

urticae. В качестве, растения-хозяина использовали Phaseolus sp., которую заразили 50вЂ”

75 .клещами разного возраста. Через 24 час

10 после заражения их обильно опрыонули вод ной суспензией активного вещества. Концентрация последнего была в пределах от 0,05% до необходимой для достижения 50% -ной смертности. 10-50 соединений 9 и 56 вЂ” 0,005%, со15 единения 55 вЂ” 0,001% и соединения 46вЂ”

0 008%

Да нные соеди нения оказались активными также в отношении Aphis falae Scop. Эти испытания проводили в описанных выше усло20 виях, за исключением тото, что в качестве растения-хозяина использовали Frapaeolum sp., высотой 5 вЂ” 8 см. LD 50 соединения 40вЂ”

0,005%, соединения 37 вЂ” 0,003%, соединения

38 вЂ” 0,003%, соединения 65 вЂ” О,ОО3%, соеди25 нения 56 вЂ” 0,008%, соединения 64 вЂ” 0,003%.

314339

Составитель М. Дранишников

Корректор Е, Михеева

Редажтцр Б. Б. Федотов

Заказ 6483 Изд. № 1226 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по дечам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская яаб., д. 4/5

Областная типография Костромского управления IO печати держащая до 4 атомов углерода; карбоксиалкил с общим числом атомов углерода от 3 до 8; циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода; фенил, нафтил; фенил, замещенный галогеном,;низш им алкилом или алкоксилом с числом атомов углерода от 1 до 4, нитро- или цианопруппами, трифторметилом или комбиR> нацией их, и где .в группе у 1 1 содержит

,р в морфолино-, .пиперазино-, пи|рролидино-, пипера диачо-, тексаметиленамино-, пиррил-, индолил-, имидазолил-, бензимидазолил-, пиразолил-, 1„3-оксазолидино- или 1,3-тиазолидиногетероцикл; ,r) сложный эфир типа вЂ” С(0) вЂ” R, где

R вЂ” алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкенил с числом атомов углерода до 4 или радикал вЂ” (СНз) вЂ” SR, в котором т=1 или

2, а R8 вЂ” алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, незамещенный фенил, фенил, заме5 щенный галогеном или алкилом или алкоксилом, имеющими от 1 до 4 атомов углерода; д) алкилсульфонат с числом атомов углерода от 1 до 6; е) тиофоофорил, замещенный алки10 лом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода; ж) 2, 2, 2-трихлор-1-оксиэтил, в качестве пестицида вЂ” для борьбы с нежелательной растительностью, фитопатоген ными прибами, насекомыми-вредителями и растительноядны15 ми клеща|ми.

2. Применение по и. 1 соединения формулы(1), в,которой R u R предпочтительно обозначают С НзО вЂ” ка1ждый; Х вЂ” сера; Q и К вЂ” водород; R С (О) NH-3-трифторметилфе20 нил, а группа вЂ” C(R ) =МОКа находится в положении 4 ядра.

Патент ссср 314339

Патент 314339