Способ получения аллиамидсалицилуксусной кислоты

Способ получения аллиамидсалицилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

gravc 12о, 14.

X 31437 д870ЩКМ СВИДБ6%0И0 Н1 ИЗОРНЕНИГ

ОПИСЯНИЕ способа получения аллиламидсалицилуксусной кислоты.

К авторскому свидетельству Е. А. Цофина и К. Чхиквадзе, заявленному

13 февраля 1933 года (спр. о перв. № 123802).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 августа 1933 года.

ОСН COOC Н;

:CH2 . СОН4

Г

CONHCHg. СН=СНа

ОСН3 СООСЗН5

СвН4 i + Br СНр CH г

CO NH Na

ОСН2 СОО Na HCl OCH2 СООН

NaOH -+ C,Н,, -э- С,Н4 б б

CONH . CH ° СН = СН, CONH CH„.CH = СНв (182) В литературе известен один способ получения аллиламидсалицилуксусной кислоты (Герм. пат. № 423031) путем конденсации аллиламидсалициловой кислоты с монохлоруксусной. Необходимая для этой цели аллиламидсалициловая кис. лота является продуктом малодоступным, так как она получается с очень плохими выходами конденсацией салициловой кислоты с аллилгорчичным маслом (Diels, Beccard, В. 39, 4127).

Реакция проходит с выходами достигающими 80% на исходный эфир.

Пример. В 5-литровую колбу с мешалкой и обратным холодильником загружают 2,5 литра сухого бензола, 92 1 распыленного металлического-натрия и

89 i этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты, Смесь кипятят при помешивании не сколько часов до окончания выделения водорода. Реакционная смесь принимает

В предлагаемом способе получения аллиламидсалицилуксусной кислоты производят аллилирование в нейтралькых органических растворителях, как бензол, толуол, ксилол и др., натриевого соединения этилового или метилового эфира амидсалицилуксусной кислоты бромистым аллилом с последующим омылением на холоду. темно-зеленое окрашивание (цвет натриевого соединения).

По окончании выделения водорода прибавляют 600 г бромистого аллила и продолжают кипячение при помешивании до перехода зеленой окраски в желтый однородный цвет, на что требуется около 10 часов. Бензольный раствор отделяют от выпавшего осадка бромистого натрия и непрореагировавш его исходного продукта и сгущают на водяной бане; в остатке этиловый эфир аллилаи идсалицилуксусной кислоты.

0СН, COOC,Н, сн

Г

C0 NH CH2 CH = СН2

Полученный продукт омыляют на холоду l0A-ной щелочью и разбавленной соляной или серной кислотой осаждают аллиламидсалицилуксусную кислоту, отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Получается продукт с т. пл. 120 — 121 .

Предмет изобретения.

Способ получения аллиламидсалинилуксусной кислоты отличакнцийся тем, что этиловый эфир амидсалицилуксусной кислоты взаимодействием с металлическим натрием в нейтральных органических растворителях как бензол и его гомологи, переводят в его натриевое соединение, после чего обрабатывают брамистым аллилом и полученный продукт, омыляют на холоду.

Ы П.

Яеипромпечатьеоюз. Тип. «Печ. Труд .. Зак. 4855 — 1006