Способ получения о-арилсульфонилкарбамоил-оксимов

Способ получения о-арилсульфонилкарбамоил-оксимов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 316,688

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистические

Республиы

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.Х.1968 (№ 1278895/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 14.XI I.1971.ЧПК С 07с 131/00

С 07с 143/86

Комитет по делан изобретений и открытий, при Совете ссинистров

СССР

УДК 547.284.07(088.8) I ьРМ.®- 4_#_fk 1ь;

И. М. Мильштейн, Н. Г, Рогатых, К. Д. Швецова-Шиловская Э „г1ттС ", д и Н. H. Мельников

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛСУЛЪФОНИЛКАРБАМОИЛОКСИМ где R, R — алкил или арил;

Аг — ар ил.

Изобретение относится к способу получения новых карбомоилированных оксимов, обладающих физиологической активностью.

Известен способ получения N-замещенных карбомоилоксимов общей формулы

С =N — 0 — С вЂ” NHR" к"

О где R, R, R" — замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероцикл, взаимодействием оксима формулы

С=И вЂ” ОН

Ri/ где R, R, R" имеют указанные значения, с изоцианатом формулы R"NCO.

Продукты, получаемые этим способом, обладают слабой физиологической активностью.

Используя в качестве исходного вещества арилсульфонилизоцианат (вместо изоцианата), предлагается получать О-арилсульфонилкарбамоилоксимы общей формулы

К.

C=N — Π— С вЂ” NHSO2Ar

R- u

Способ заключается в том, что соответствующий оксим кетона подвергают взаимодейсгвию с арилсульфонилизоцианатом в присутствии каталитического количества третичного

5 амина, например триэтиламина, в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Полученные соединения в литературе не

10 описаны и могут применяться в качестве а к арицидов.

Пример. Получение О- (фенилсульфонилкарбамоил) оксима метилизопропилкетона.

15 К 1,52 г (0,015 моль) оксима метилизопропилкетона в 50 мл бензола добавляют при перемешивании несколько капель триэтиламина и затем 2,7 г (0,015 моль) бензолсульфонилизоцианата. Смесь перемешивают 4 — 5 час

20 при 40 — 50 С, отгоняют растворитель и получают 4 г белых кристаллов, которые после перекристаллизации из бензола имеют т. пл.

120 С. Выход 95% от теоретического.

Найдено, с с: N 9,5; С 50,31; 50,18; Н 5,7; 5,6.

25 СтеН>gNgOgS.

Вычислено, %: N 9,85; С 50,69; Н 5,67.

Аналогично получены следующие соединения.

О- (Фенилсульфонилкарбамоил) оксим ме30 тилэтилкетона, т. пл. 126 С, выход 74с/с от теоретического.

316688

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Текред Л. В. Куклина

Корректоры: Л. В. Орлова и Т. А. Бабакина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3455/2 Изд. № 1457 Тираж 473 Псдписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: N 10,26; 10,41; С 48,72; 49,04;

Н 5,01; 5,10.

С»Hi4N 04S.

Вычислено, %: N 10,36; С 48,86; Н 5,27.

0- (Фенилсульфонилкарбамоил) оксим ацетона, т. пл. 124 — 125 С, выход 97% от теоретического.

Найдено, %: N 1085 10 09 С 47 13; 47 05

Н 4,47; 4,61.

C H 1ii O S.

Вычислено, %: N 10,9; С 46,8; Н 4,72.

0-(Фснилсульфонилкарбамоил)оксим метил-втор-бутилкетона, т. пл. 113 С, выход

95в/в от теоретического.

Найдено, %: N 9,08; 9,1; С 51,8; 51,93;

Н 6,07; 5,8?.

СтзН вИз0 5.

Вычислено, %: N 9,39; С 52,32; Н 6,09. .4

Способ получения 0-арилсульфонилкарбамоилоксимов общей формулы

R

C=N — 0 — С вЂ” ХН$0вАг к" и

10 где К, R — алкил или арил;

Аг — арил, отличаюгцийся тем, что оксим кетона подвергают взаимодействию с арилсульфонилизоцпанатом в среде инертного растворителя в

15 присутствии третичного амина, например тризтилам»па, в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.