317171 - Нематоцид и акарицид

Нематоцид и акарицид

Иллюстрации

Показать все

Реферат

3I717l

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬГИт ЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советскиб

Социалистическvx

Республик ф, б

Зависимый от патента №

МПК А Oln 9/20

Заявлено ЗО.Х.1968 (№ 1288626/23-4) Приоритет ЗО.Х.1967, ¹ 15281/б7, Швейцария

Кол:итет по оелгю изобретений и открытий пои Совете тВ н."строб

Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30 УДIi 632 952 2(088 8)

Дата опубликования описания 11.1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Ульрих Брехбюлер и Курт Гублер (Швейцария) Иностранная ф: рма

«Агрипат С.A.» (Швейцария) I

J б !

Заявитель

ИНСЕКТИЦИД, НЕ ЧАТОтЦИД И АКАРИЦИД

Х вЂ” кислород или сера.

Указанные соединения можно получить обычным методом, например путем взаимодействия 1-хлоркарбамоилформокспма с метил5 изоцианатом В присутствии сухого диоксана В среде органического основания, например триэтплампна. Формы применения препарата обычные. В табл. 1 и 2 приведены соединения, отвечгпощие указа Ной формуле.

Таблица 1

R, R. !

Rs и R< вЂ” вЂ” R;=H

Изобретение касается применения в качестве инсектицидов, нематоцидов и акарицидов органических соединений, в частности карбамоилоксимов.

Известно применение в качестве инсектицида и акарицида 1-метилтио-1-циано-0- (N-метилкарбамоил) формоксима. Однако эти соединения обладают высокой фитотоксичностью и высокой токсичностью для теплокровных и проявляют недостаточную активность при использовании их в обычных дозировках. Зто можно устранить при замене цианогруппы на карбамоильную.

Предлагается в качестве инсектицида, нематоцида и акарицида применять кароамоилоксим общей формулы

Вз б

N вЂ” С- С=р1 вЂ” 0 вЂ” С вЂ” Х

I II

< R, X з где R вЂ” низший алкил, низший алкенил, галогеналкил, галогеналкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, диалкиламиноалкил, фенил или бензил, незамещенный или замещенный галогеном и/или низшим алкило»;

Я2 низшиЙ алкил

Кз вЂ” водород ИЛН низший алкил;

R4, Кз вЂ” водород или низший алкил, или алкенил;

20 0

25 0

Пр

Метил

Л! етил

Изопропил

Метил

Этил

Пропил

Изопропил

Этил

Изопропил

Метил

NeTIu

Метил

С1- 3

Снз сн

СН3

СН, с.н, СН, сн, снз снз

СН3

СН3 сн

СН3 сн, СН, С 1-13

С1- 3

СН.

Н сн, Н

СНб

Снб

СНб

С 1{б м-С,йт изо-сзн7 изо-СзН, с.н изо-С,Н; сн

CI 4

CI-4

СН;

C1-!, сн, С,Н, СI-I, СH, сн, с„.н сн,вЂ” снвЂ” вЂ” снн

Снб

Снб сн

С-.íá

Таблица 2

Я, ! ( (R, )1з

Таблица 4

Время, ( (юас

Вещество

Нет эффекта

Таблица 5

Время, ч.зс

Вещество о

0 о

0 -) н-Пропил

Изопропил

Втор-бутил

Изооу I;-;л

peI-оу)ил

<, ).: и -)

Бецзил и-Тол ил и-Хлор(1)ецпл и-Хлорбспзпл

Дигле)илампноэтил

Метил аллил

Этоксиэтил

Метилтпо метил

Метил

Эти,1

Изопропил

Этоксиэтил

Фенпл

Метил

Этил

3 -Хлорфенил

3 -B001!ôåíèë

3 -Хлораллил

Метилтиоэтил

С((з

) 1

СПЗ г. i r . )з

CI (., Сl:з

C l-I,, CI I,i

Сl l, CI1,, Cl-lз

С11, С гlзС((СН.

СН, С((з

С(()

СН, С Н,С.Н; (-) (з

СНз

С (lз

СНз

5 ((Н (-(Н ((Н 10

}-1

I (Н

Н l5

СН, С! 1Ä

С((з

C((,, СН, Н

В табл. 4 приведены результаты опытов с

Рзспdococc(ls citri, :-:!.::,О:I: -1-!.l бам )Il;I - 0 - (1-метилкар бo: зил) й)озз:.)..сиз

1-Л(с);:лтпо-1-пг()бгзlc o вЂ” О - (N-дпметпл1-3).. Тпо-1-к:-. 1)бг,!Oi.л вЂ” 0 - (N-мет:I)II<арбгм );l.l) Фо с,lu!<с I 1

1-1(э арol!. :o i Iiu- (- г:)бамоил вЂ” 0 вЂ” (Х вЂ” мез, .)<арбгзloii. (фср l0i

1- )10; п.зтпс-! -I„i!allo вЂ” 0 -,(:Ч - мет: л)<грбао)лз(з)ормокспм (известный) В табл. 5 I!p(i!)e )e! Iû рсзультаты опытов с р;:js 121):e.

Время, сас

Вещество

1-Метилтио - 1- карбамоил-0-(N- IGTH.1êàpбамоил) формокспм

1-Метилтио вЂ” 1 - карбамоил-0-(N-диметилкарбамоил)формоксим

1-Этилтио-1-карбамоил-0 - (N-метилкарбамоил) формокспм

1-Этилтио-1-карбамоил-0 (К-дпметилкарбамоил) формоксим

1-Пропилтио-1-карбамоили - 0 - (N-метил- ( ( карбамоил) формокспм

1-Прои)(лтио-1-карба loH2 - 0 вЂ” (N-диметилкарбамопл) формоксим

1-Изопропилтио - 1 - кгрбамопл-0- () (-метил- карбамоил) фopмоксим

l-Изопропилтио-1 карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил), ;,)ормокспм

1-1(1етилтио-l-циа.-:о-0 - (N-метилкарбамоил) формоксим (известный) 55

Отсутствие воздействия б5

Для проверки системной эффе(<тивпости ра сте(гия берут капусту, томаты, бобы 3 горшо-IКаК с 600 сл земли, облива1от 50,()л 0,40%ной водной эмульсией вещества (изготовлс I ной из 10%-ного эмульсионного кo»r(e!!!para).

Через ?4 «с)с части растений на иовср.:ности земли 32р 2?K 2IoT ис1(ыт e!i (bligh! II насскоз1ыми. Наносят соответственно по 10 особей capa(Is«(LocIIsta migratoria, третья сгадЩ на капустные листья, на листья томатов Рвсп<(0сосспэ clil H на листья бобов вЂ” тлго Apl!is

f ab 2e. H ce olluITb! !! p oHogII r дв а кды. В I! I! IKeследу(ощик таблицàK указано врем I, через

KGTopoe наступ2ет 100 )о- Iая гиосль !IaceKoз1ык (продолжительность опытов 3 дия, температура 25 вЂ” 30 С) .

В табл. 3 приведены резульrarû опьпов с Locusta migratoria (третья стадия).

Таблица 3

1- 1с:илтио-l-i<àðáà))0ll.l - О - IN-метилкарбамоил,) формокспм (-Л1етилтио-1-кароамоил - 0 - (N-диметилкгроамопл) фОрмоксим

1-Эти ITaо-1-карбамоил - О - (N-метилкарбамоил) формоксим

1 Этilлтио-1-карба:Ioi!2 - 0 - (<1 вЂ” диметилкарбамои.ц формоксим

1-1lропилтио-1-кгрбгмоил - 0 - (Х - метилкарбамоил, фозмоксим

1-Пропилтпо- j-ка;)бамоил вЂ” 0 - (N-диметил-, карбамоил) формоксим

1-Изопрспилтпо-1-ка;)бамоил - 0 - (N ме- l

TII )кароамопл) фар моксим (-Изопропи, Irllo-1-кгрбамоил - 0 - (с1-диме1í.:I<àð02 I0.I)I, формоксим

1-) Iiaiil.-) !0-. -эп:лкарбамопл - 0 - (N - метилкарбаз)оил,) зрормокспм

1 М(етпл)1)о-i-цпа(.о - О - (N - метилкарбамоил) фоРмокспм гизвестный) 24

Нет эффекта

В габл. (з приведены результаты опытов с (1 ер((по(агва decemlineata, 3 стадия). (лs;: п(зоверки системно(0 действия П1зеп2ра. 2:!2 !.2ССКОМЬ,К К21(УCI)) И К2РтофЕЛЬ В ГОРШО:П<аК ОбрабатЬ(Ваипт 0,050)з-НОй ВОдНОй эмульсией вещества (изготовленной из 10%ного эмульсиoпного концентрата) до тех пор, пока раствор нс начнет сто:<ать с растений.

Чсоез 1 нас (О з(и)(инок ка()тофсльны,; жуков (1.ер 1по(!rsa йсеп11(пeata, 3 стадия) наносят на растения картофеля и особей саранчи (ocusta ппога(зг(а, 3 стадия) и 10 гусениц (Ого<1еп)а 1!1пга, 3 стадия) вЂ” Ia листья капусты. Через 3 и li 8 дней î(bIT с теми ке растениями повторя(от. Все опыты проводятся

10;l:к ы. В .(Илсследу!Ощи ; 1 по Ièöaa ука32но громя, чсрсз ко "ol)o. .. -!c!)Klàcr 100%-ная гиoc;I Ii 2 ceKo) II>IK (и)зо,до, Kl .те (Ы10ст ь Опытое, .- дпя, .т.", иература 25 вЂ” ЗО=C) .

317171

Таблица 6

Время (час) через

В Е Щ Е С Т В 0

1 сас 3 дня

8 дней!

-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим

1-Ыетилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметилкарбамоил) формоксим

1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формоксим

1 Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формокспм

1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (М-диметилкарбамоил) формоксим

1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио-1-циано - 0 - (N метилкарбамоил) формокспм (известный) 5

Нет эффекта

В табл. 7 приведены результаты опытов с docusta migratoria (3 стадия).

Таблица 7

Время (час) через

В Е Щ Е С Т В 0

1 час I 3 дня l 8 дней

1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметилкарбамоил) формоксим

1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формокспм

1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио-1-циано - 0 - (N-мстилкарбамоил) формоксим (нзвестный) 24

Нет эффекта

B табл. 8 приведены результаты опытов с Proder1ia Инга (3 стадия).

Таблица 8

Время (час) через

В E Щ Е С Т В 0

1 час I 3 дня

8 дней

Нет эффекта

1-Метплтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим

1 Пропилтио вЂ” 1- карбамоил - 0 - (N-метилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио-1-циано - 0 - (N-метилкарбамоил)формоксим (известный) Нет эффекта

Нет эффекта

Таблица 9

Время, sac

Вещество

Нет эффект

Для проверки контактного инсектицидного воздействия обрабатывают растения хлопчатника в горшочках 0,025%-ной водной эмульсией вещества, изготовленной из 10%-ного эмульсионного концентрата, до тех пор, пока раствор не начинает стекать по каплям с растений. Через 1 «ас наносят 10 взрослых клопов (Dysdercus fasciatus). Все опыты проводят дважды, В табл. 9 указано время, через которое наступает 100% -ная гибель насекомых (продолжительность опытов 2 дня, температура 25 вЂ” 30 С).

Опыты со вшами (Pseudococcus citri). Зараженные листья томатов обильно поливают

0,025%-ной водной эмульсией активного вещества (изготовленной из 10%-ного эмульсионного концентрата). Все опыты проводят дважды. В табл. 10 указано время, через которое

5 наступает 100%-ная гибель вредителей (продолжительность опытов 2 дня, температура

25 вЂ” 30 С) .

1-Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

15 1-Этилтио-1-карбамоил - 0 (N - диметилкарбамоил) формокспм

1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио - 1 - циано - 0-(N-диметилкарбамоил) формоксим (известный) Таблица 10

Время, час

Вещество

Нет эффекта

Таблица 11

Концентрация, %

В Е Щ Е С Т В О взрослые особи стадия покоя яйца

0,005

0,01

0,005

0,01

0,05

0,005

1-Метилтио-1-кар бам о ил - 0 - (N-метил кар 6 амоил) фор м окс им

1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - метилкарбамоил) формоксим

1-Пропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамопл) формоксим

1-Изопропилтио-1-карбамоил - 0 - (N-метилкарбамопл) формоксим

1-Метилтио-1-циано-0-(N-метилкарбамоил) формоксим (известный) !

0,1

Нет эффекта при 0,1

Нет эффекта при 0,1 а также через восемь дней после обработки семена томатов. Через 28 дней подсчитывают количество галлов на корнях. В табл. 12 указана наименьшая концентрация вещества, при которой пе происходит галлообразования на

20 корнях.

Т а блица 12

Эффективная концентрация, % саженцы томатов, посаженных в

В Е Щ Е С Т В О семена томатов, посаженных в

1 день 8 дней

1 день

0,0025

0,02

0.005

0,0025

0,02

0,0025

0,02

1-Этилтио-1-карбамоил-0-(N-метилкарбамоил) формоксим

1-Пропилтио-1-карбамоил-0- (N-метилкарбамоил) формокспм

1-Метилтио-1 циано-0- (N-метилкарбамоил) формоксим (изве- стный) Предмет изобретения ксиалкил, алкилтиоалкил, диалкиламиноалкил, фенил или бензил, незамеще:(ный или замещенный гало25 геном и, или низшим алкилом;

R вЂ” низший à"-кил;

R вЂ” водород или низший алкил;

R,, Кэ вЂ” зодород или низший алкил, или ал(ое ((и (30 Х вЂ” кислород или сера; в качестве и:(сектицида, нематоцида и акаридида.

Составитель Ялова

Техред Е. Борисова

Корректоры: А. Бадылама и Т. Бабакина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3776 11 Изд. J¹ 1542 (праж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретеш и и открытий II(III Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,,5

Типография, пр. Сапунова, 2

1.Метилтио-1-карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Этилтио-1-карбамоил - 0 - (N - диметил карбамоил)формоксим

1-Пропилтио - 1 - карбамоил - 0 - (N-диметилкарбамоил)формоксим

1-Метилтио-1-этилкарбамоил - 0 (N-диметилкарбамоил) формоксим

1-Метилтио-1-циано - 0 - (И - метилкарбамоил) формоксим (известный) Для проверки эффективности против почвенных нематод Neloidogr(e агепапа испытуемое вещество перемешивают с песком и смешивают в концентрациях 0,0; 0,01; 0,005 и

0,002% с искусственно зараженной Ме1оЫодпе

arenaria землей. В эту почву сразу после обработки сажают семена и саженцы томатов, Применение карбамоилоксима общей формулы где R(вЂ” низший алкил, низший алкенил, галогеналкил, галогеналкенил, алкоДля проверки акарицидной активности листья бобовых, зараженные взрослыми особями, стадиями покоя и яйцами клещей (Те(гапус1(нз I rtical), обрабатывают 0,1; 0,05;

0,01 и 0,005%-ной водной эмульсией инспытуемого вещества (изготовленной из 25%-ного эмульсионпого концентрата).

В табс(. 11 указана концентрация вещества в процентах, нри которой через 6 дней наступает 100 о-пая гибель насекомых. В качестве подопытных насекомых берут резистентпые к слож:(ым эфирам фосфорной кислоты штаммы красных наутипных клещиков (Tetrппс1н(з urtical) .

Нематоцид и акарицид

Патент 317171