Способ получения 9,9-бис-

Способ получения 9,9-бис-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОййСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

3l8564

GoIca боветскик

Социалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.Ч11.1969 (№ 1349582/23-4) МПК С 07с 51/24

С 07с 65/20 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1971. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания I.II.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.581.2.672.6.07 (088,8) Авторы изобретения

С. В. Виноградова, С. Н. Салазкин, Л. А. Беридзе, Т. С. Павлова и В. В. Коршак

Институт элементоорганических соединений АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

9,9-БИС-(4-КАРБОКСИФЕН ИЛ)-AHTPOHA-10

Изобретение относится к получению нового антронового производного — 9,9-бис-(4-карбоксифенил)-антрона-10, которое может найти разнообразное применение в народном хозяйстве, Известны различные производные антрона, например 9,9-бис- (4-оксифенил) -антрон-10 и

9,9-бис- (4-аминофенил) -антрон-10, применяемые в качестве красителей. Их получение основано на конденсации антрахинона с фенолом или анилином.

Согласно изобретению получают 9,9-бис-(4карбоксифенил) -антрон-10 окислением 9,9-бпс(4-метилфенил) -антрона-10 бихроматом калия в водном растворе серной кислоты при температуре не выше 280 С и давлении, при этих условиях происходит окисление только метильных групп и не затрагиваются антронные группы или структура конденсированных колец.

Исходный продукт можно получать конденсацией по Фриделю-Крафтсу при температуре

20 — 50 С и отношении 9,9-дихлорантрона-10, AICI»I толуола 1: 2: 10 — 20, избыток толуола отгоняют с паром, но предпочтительнее отгонять толуол в вакууме при 30 — 40 С. Очистка

9,9-бис-(4-метилфенил)-антрона-10 облегчается, если сырой продукт реакции до перекристаллизации подвергнуть экстракции этанолом или (лучше) ледяной уксусной кислотой для удаления cìoëообразHûх побочных продуктов реакции.

Пример. В автоклав загружают 3,74 г

9,9-бис-(4-метилфенил)-антрона-10, 6,06 г бихромата калия, 0,6 игл 94%-ной серной кислоты и 25 лгл воды. Процесс ведут в течение

3 час при 280 С. После завершения реакции полученную массу отфильтровывают от хромового анпгдрида, подкисляют фильтрат рас10 твором соляной кислоты, выпавший целевой

9,9-оис- (4-карбоксифенил) -антрон-10 отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат при 120 С. Получают продукт с т. пл. 295 — 298 С. Выход 90% от тео15 ретического. После перекристаллизации из метанолаа (или из укс спой кислОты) (" 10 игл)

9,9-бис- (4-карбоксифенил) -антрон-10 имеет кислотное число 184 нг 1чаОН/г кислоты. Выход 75с/с от теоретического, т. пл. 303 †3 C.

20 Продукт растворяется в метаноле, этаноле, ацетоне, не растворяется в серном эфире, гептане, бензоле.

Вычислено, %: С 77,41; Н 4,15.

СсвНгвОз.

25 Найдено, %. С 77,40; Н 4,53.

Предмет изобретения

Способ получения 9,9-бис- (4-карбоксифе нил)-антрона-10, отлггчагогггггггся тем, что 9,930 бис- (4-метилфенил) -антрон-10 окисляют би318564 давлении, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель Н. Куприянова

Техред А. Камышникова

Редактор Л. Хорина

Заказ 3540/12 Изд. ¹ 1502 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская нао., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2 хроматом калия в водном растворе серной кислоты при температуре не выше 280 С и

Корректоры: В. Петрова и E. Ласточкина