Способ получения з-замещенных хиноксалино- -

Способ получения з-замещенных хиноксалино- -

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3I8579

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сокгз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 10,Х1.1969 (№ 1375258/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1971. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 4.1.1972

МПК С 07с1 93/12

С 07d 51/78

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.863.1 867.8.07 (088,8) Авторы изобретения

3аявителг

И

И. Я. Постовский и Н. Г. Кошель Ег1 1ЬД 40 . " КА

Уральский ордена политехническии

Трудового Красного Знамени институт им. С. М. Кирова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЕННЬ1Х ХИНОКСАЛИНО-(2,3-b)-(1,4)-TИАЗИ MА

N N R

Н

Изобретение относится к области получения новых соединений, содержащих конденсированные тиазиновое и хиноксалиповое ядра, т. е, соединений с новым сочетанием конденсированных ядер, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

В литературе известен способ получения

3-замещенных производных 1,4-бензотиазина путем взаимодействия о-аминотиофенола с а-галоидкетоном, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения 3-замещенных хиноксалино-(2,3-b) -(1,4) -тиазипа общей формулы где К вЂ” низший алкил, арил.

Способ заключается в том, что 2-амино-3меркаптохиноксалин подвергают взаимодействию с соответствующим производным а-галоидкетон а.

Процесс ведут в присутствии основного агента, например едкого кали "ли карбопата калия, предпочтительно в среде органического растворителя при кипении реакционной массы. Полученные соединения при необходимости переводят известными приемами, например путем обработки серной илп соляной кислотой, в соли.

П р и и е р 1. 3-фенилхипоксалпно- (2,3-b)(1,4) -тиазин.

В раствор 1,12 г (0,02 ло гь) КОН в 150 лг.г тр метанола вносят 3,6 г (0,02 иго.гь) 2-амино-3меркаптохиноксалина, нагревают до растворения, добавляют 4 г (0,02 ло.гь) бромацетофенона в 100 лгл этанола, нагревают при кипении 30 лин, охлаждают, отфильтровывают 4,5 г

15 (72,2%); оранжевые пластинки нз водного диоксана, т. пл. 220 — 221=С.

Найдено, %: С 69,59; Н 4,20; N 15,34;

$11,72.

СгвНгг К 8.

2р Вычислено, %: С 69,29; Н 3,99; N 15,15;

S 11,56.

Пример 2. 3-Метнлхиноксалино- (2,3-b)(1,4) -тиазин 3,6 г (0,02 лоль) 2-амино-3-меркаптохиноксалина добавляют к раствору 2,76 г

25 (0,02 лоль) К2СОЗ в смеси 60 лл воды и 30,ч.г зтапола, нагревают до растворения, вносят

1,8 г (0,2 лоль) хлорацетона, кипятят 30 агин до образования масла. Охлаждают, добавляют 30 лг,г уксусной кислоты и перемешивают

3р до затвердевапия масла, отфильтровывают

318579

Õ где R — низший алкил, арил, -Ч

4

Составитель С. Полякова

Тех ред Л. Богданова

Рсдактор Е. Хорина

Коррскторы: О. Зайцева и Т. Бабакина

Заказ 3543/9 Изд. № 1493 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета пг делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я(-35, Раугнская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

4,5 г (80,5%); оранжевые призмы пз водного спирта илп водного ацетона, т. пл. 184 — 185 С.

Найдено, %: С 61,75; Н 4,54; N 19,62; S 14,58.

Ст1Н,1i1зS.

Вычислено, %: С 61,37; Н 4,21; N 19,52;

S 14,90.

Предмет изобретения

1. Способ получения 3-замещенных хиноксалино- (2,3-b) - (1,4) -тиазина общей формулы отличающийся Tcм, что 2-амино-3-меркаптохипоксалин подвергают взаимодействию с соответствующим производным х-галоидкетона в присутствии основного агента, например едкого кали, с последующим выделением продуктов известным способом в свободном виде или в виде солей.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы.