Способ производных папаверина

Способ производных папаверина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических республик

> 3I92I9

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 29.03.69 (21) 1316970, 23-4 (51) 11. Кл. С 07d 5/00 с присоединением заявки— (32) Приоритет—

Опубликовано 05.12.75. Бюллетень Ха 45

Дата опубликования описания 27.07.7б

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изооретений н открытий (53) УДК 547.829.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

К. Т. Порошин. В. К. Буриченко, К. Х, Хайдаров, Ю. Д. Садыков, А. Л, Вовси-Кальштейн и В. А. Дегтярев

Институт химии AH Таджикской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ПАПАВЕРИНА

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти при менвние в качестве ценных продуктов, обладающих высокой физиологической активностью и низкой токсич постыл.

Предлагаемый способ получения производных папаверина заключается,в том, что папаверин обрабатывают хлорангидридами кислот или монохлоруксуоной кислоты в среде орга нического растворителя, например хлороформа, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Чистота продуктов реакции проверялась тонкослойной х|роматографией на силикагеле, закрепленным гипсом,в системе бензол-спирт (10: 1) и бумажной хроматографией в си "теме и. буталон-уксусная,кислота- вода (4: 1: 5).

Проявителем служил реактив Драгендорфа.

Вещества охарактеризованы элементарным анализом и ИК-спектрами поглощения.

Пример 1. Получение хлорида N-бензосульфо ната папаверина.

5 г папавари на растворяют,в 50 мл абсолютного хло рофо рма и ра ст вор помещают в круглсхдонную колбу на 100 мл. К этому раствору приливают 3 мл бензосульфохлорида.

Реакционную смесь ки пятят .с обратным холодильником,в течение 4 час.

По окончаниии реакции IK хлороформенному раствору, приливают 150 мл а бсолютного эфира. Выделившийся продукт отсасывают и промывают абсолюпным эфиром. Продукт 2 раза очищают переосаждением из абсолютного хлороформа абсолюTHbIN эфиром. Выделяют 4,5 г хлорида N-бензосульфоната папаверина (б0%).

Пример 2. Получение хлорида N-бензоата папазерина.

3,4 г папаверина растворяют в 50 мл абсолютного хлорофор|ма и помещают .в .круглодолную колбу. К хлорофор мен ному раствору приливают 2,5 мл хлористого бензоила. Реакционную .смесь кипятят в течение 4 час с обратныьм холодильником. Полученный продукт осаждают абсолютньем эфиром, затем очищают переосаидением из хлороформа абсолютным эфиром. Выделяют 3,5 г хлорида

N-бензоата папаверина (74,4%).

Ха рактеристи ка .полученных соединений на основе алкалоида папаверина приведена в

30 таблице

Вычислено, %

Найдено, /q

Выход, %

Т. п,т,, ОС

На"="" е

Формула

N (1

Хлорид N-бензосульфонат па:;аверина

СИЗО, - Д

Н3

200 (разл.) С1-1С!з

6,12

6,09

2,71 6,70

3.08

3,03

СНС 1з

74,4

7,29

198 (разл.) 1

297

Хлорид N-бензоат папаверина,79

2,68

6,72

6.65

Хлорид Х-аиетат папгверина

С НС!, 3,39 8,49

81,6

217 (разл.) 3,84

3,67

7,92

7,88

GCH3

СНС1з

3,23 8,13

210

73,1

7,44

7,51

3,78

3,70

Хлорнд N-папаверина уксусной кислоты найдено, %: 5 97; 5,99. вычислено, %: 620, Составитель Е1. Бочарова

Техред 3. Тараненко

Корректор В. Гутман

Редактор Т. Пилипенко

Заказ 700/900 Изд. № 122 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб,, д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. <Патент» ( са О- Рч% СГ

° т,т-ср"-тл т+ Н2

0 3

ОСН3

СНО

Сн-30 " COCH3

СН2

СН30 r СГ

1Н О "— CH2CQGH

l,+

СН2

Q(H3

ОСН3

") Элементарный анализ на содержание S.

Предмет изобретения

Способ получения, производных папаверина, отличающийся тем, что папаверин обрабатывают хлорангидридами .кислот или

Растворителя, из которых reoeocÿæäÿëи продукты монохлоруксусной кислоты в среде ортаничеокого растворителя, на|пример хлороформа, с последующим выделением целевого продукта ,известным оно сабом.