Способ получения дяс-дестиобиотина

Способ получения дяс-дестиобиотина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАЙКЕ 31922I

Сои(в Совотокив

Социелистическив

Республик

ИЗОБРЕТ ЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства № 303872

Заявлено 13.1V.1970 (№ 1422304/23-4) с (присоединен>ьем заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 26.1.1973

М. Кл. С 07т1 49134

Комитет по деми иеобрвтеиий и открытий при Совете Мииистрое

СССР

УДК 547.781.3.07(088.8) Авторы изобретения

Е. П. Грачева, 3. С. Волкова, С. И. Завьялов, Н. А. Родионова, В, В. Филиппов, Ю. Б. Волькенштейн, Г. М. Куницкая, Н. С. Юсупов, П.-P. А. Станкевич, У. Я. Микстайс и С. Я. Микста

Заявитель

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-ДЕСТИОБИОТИНА

БМ NH

А (В н с (сн,1,coos а

Н,С ((:.", - H:),COOP Н, 1

Изобретение относится к области получения биологически активных соединений.

По известному способу получения цис-дестиобиотина формулы где R — атом водо рода или этил, оонова|нный на гидрнрстванни этилового эфира кет одегидродестиобиотина формулы над окелетным никелем в спирте и последующем омылении щелочью промежуточного этиловопо эфира смесь цис- и транс-изомеров (I) разделить не удается, Предлагается способ получения цис-изомера формулы (I), по которо му этиловый эфир кетодегидродестиобиотина гидр ируют над скелетным никелем в присутствии щелочи.

П р имер. 1 г 4(5)-метил-5(4)-1 -.кето-5кар бэтокси-амил) -имидазолвно на-2 (II) гидрируют во вращающемся автокла(ве из нержавеющей стали над скелетным ни|келем

10 (2 г) в. 40 мл спирта (30 — 50 С, 5 — 15 атм, 30 — 40 час). Затем охлаждают, добавляют раствор 0,21 г едкого натра в 1 мл воды и продолжают гидрировать при 100 С (5—

30 атм, 10 — 15 час) вновь охлаждают, фильт15 руют, фильтрат упаривают,в вакууме досуха, остаток растворяют в 4 мл водного спи рта (.1: 1), охлаждают до 0 — 10 С, по дки сляют

3 мл 5N соляной кислоты, оставляют на

6 час при 0 — 10 С, выпавший осадок отфиль20 тровывают, промывают водой, перекристаллизовывают из водного спирта (1: 1) и получают 0,26 г (I) с т. пл. 156 — 158 С. Из маточного раствора после частичного упари|вания выделяют еще 0,08 г (I) с т. пл, 154 — 156 С.

25 Общий выход (I) — 40% от теории. 0,55 (тонкослой ная хроматография на силикагеле

HF»,, система бензол-метанол, 1: 1, обнар(уже ние пятна парами йода), ИК-спектр (КВг):

319221

Предмет изобретения

Составитель С. Щеславская

Текред А. Камышникова

Корректоры: В. Петрова и Е. Давыдкина

Редактор Т. Пилипенко

Заказ 4247/3 Изд. Мз 1793 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1200, 1665, 1720, 2950, 3220 см, При и апытаниях на пекарских дрожжах Баcohariomyices

cerevisial полученный (1) показывает 50% активности d-биотина. Такие же физиио-химические и биологические свойства имеет заведомый рацемический иис-дестиобиотин.

Способ получения иис-дестиобиотина,, зави. симый от авт. св. М 303872, отличающийся тем, что процесс гидриро|вания ведут в присутствии щелочи.