Способ получения 4-оксихинолина или его производных
Патент 319595
Классы МПК
Способ получения 4-оксихинолина или его производных
Иллюстрации
Реферат
319595
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЯЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 05Л 1.1970 (№ 1440698/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовало 02.Х1.1971. Бюллетень ¹ 33
Дата опубликования описания 3.1.1972
МПК С 07с1 33/38
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлииистров
СССР
УДK 547.831.7.07 (088.8) Авторы изобретения
С. И. Куткевичус и В. А. Дарашкайте
Каунасский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИХИНОЛИНА ИЛИ ЕГО
ПРОИЗВОДНЫХ
Предмет изобретения
Изобретение относится к способам получения оксихинолинов, которые применяют для синтеза фармакологических препаратов и различных гетероциклических соединений.
Известны различные способы получения оксихинолинов; циклизацией Р-анилинакрилата; декарбоксилированием продуктов реакции ароматических аминов с этоксиметиленмалонатом; дегидрированием 1,2,3,4-тетрагндрооксихинолинов в малеиновой кислоте в присутствии палладия.
Эти методы характеризуются невысокими выходами (22 — 50% ), хгпогостадийностьто и продолжительностью процесса, применением дорогих катализаторов.
Для упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта предлагается 4-оксихинолин или его производные получать дегидрированием 1,2,3,4-тетрагидрооксихинолинов в феноле в присутствии никеля Ренея. Процесс протекает в одну стадию за 2 — 3 час с выходом продукта 65 — 80%, Пример 1. 2 г (0,014 г моль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолина, 1 г никеля Ренея, промытого этиловым спиртом, и 7,8 г фенола кипятят 1 час. Реакционную массу охлаждают, добавляют 100 мл смеси эфира и петролейного эфира (1: 1) и выдерживают 2 — 3 час при
3 — 5 С. Кристаллический осадок вместе с никелем Ренея отфильтровывают, 4-оксихинолин растворяют в 2,5%-ном растворе едкого патра и отфильтровывают катализатор. Фильтрат подкисляют сульфитной кислотой до рН 5 — 6.
Образовавшийся кристаллический осадок отфильтровывают. Перекристаллизацией из смеси петролейного эфира и эфира (1:1) получают белые иголки с т. пл. 202 — 204,0 С, по литературным данным т. пл. 201 С, выход
10 70 — 80%.
Пр имер 2. 2 г 0,011 г моль 1,2,3,4-тетрагидро-4-окси-6-метоксихинолина, 1 г никеля
Ренея и 7,8 г фенола кипятят 3 час. Образовавшийся 4-окси-6-метоксихинолин выделяют
15 также, как в примере 1. Перекристаллизацией из метанола получают бесцветные иголки с т. пл. 248,5 — 250 С, по литературным данным т. пл. 245 — 247 С, выход 65 — 80%.
Способ получения 4-оксихинолина или его
25 производных дегидрированием 1,2,3,4-тетрагидрооксихинолинов в присутствии катализатора, ог лича оигийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве катализатора исполь30 зуют никель Ренея и процесс ведут в феноле,