Способ получения биспиразолинов n-нитраминодикетонов

Способ получения биспиразолинов n-нитраминодикетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

с, na „.„,..1

О ГГЙ С А--Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

32О492

Союз Советских

Сониалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19Л11.1969 (№ 1312934/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.Х1.1971. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 2.II.1972

ЯПК С 07d 49/10

Комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.772.2.07 (088.8) Авторы изобретения

3 а явител ь

А. Л. Фридман, А. Д. Николаева и Г. С. Исмагилова

Пермский филиал Государственного ордена Трудового Красного

Знамени института прикладной химии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСПИРАЗОЛИНОВ

N-HИТРАМИ НОДИКЕТОНОВ

Предмет изобретения

Изобретение касается способа получения новых соединений — биспиразолинов N-нитраминодикетонов, которые являются биологически активными веществами, а также могут служить исходными продуктами для синтеза 5 производных пиразола.

Известна реакция взаимодействия диазосоединений с алкенами, например взаимодействие диазоуксусного эфира с акрилонитрилом при 40 С с образованием нитрила 5-кар- 10 боэтоксипиразолин-3-карбоновой кислоты.

Однако такой способ не пригоден для синтеза биспиразолинов N-нитраминодикетонов, так как происходит осмоление реакционной смеси. 15

Предлагается способ получения биспиразолинов N-нитраминодикетонов, заключающийся в том, что бисдиазо-N-нитраминодикетон обрабатывают акрилонитрилом с выделением целевого продукта известными приемами. 20

Реакцию проводят в избытке акрилонитрила до выделения кристаллического осадка.

Предложенный способ позволяет получить новую группу полифункциональных производных, содержащих кроме пиразолинового коль- 25 ца Х-нитраминную, карбонильную и нитрильную группы.

Такое сочетание функциональных групп благоприятно отражается на стойкости соединений. Так, в отличие от многих производных 30 пиразолинового ряда биспиразолины N-нитраминоднкстонов при 100 — 120 С не отщепляют азот, что позволяет сохранить пиразолиновое кольцо при химических превращениях, делая их пригоднзями для синтеза производных пиразола и в качестве биологически активных с оеди пени й.

Пример. 1,6-бис- (5 -нитрил-Л - пиразо лип)-3-нитро-З-азагептандион-1,6.

1 г 1,9-бисдиазо-5-нитро-5-азанонапдпона—

2,6 растворяют в 10 >ял акрилонитрнла и выдер>кивают при комнатной температуре 48 час.

Выпавший кристаллический осадок отжимают и перекристаллизовывают из дпхлорэтана.

Выход 0,97 (68%), т. пл. 140 — 143 С. Остальные биспиразолины N-питрамиподикетонов получены аналогично.

1. Способ получения биспиразолинов Nнитраминодикетонов, отличающийся тем, что бисдиазо-N-нитраминодикстон обрабатывают акрилонитрилом с выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ Ilo п. 1, отличающийся тем, ITD реакцшо проводят до выделения кристаллического осадка.

3. Сгюсоб по п. 1, отлuчaтoiqитйся тем, что реакцию проводят- в--избвггкс атсрнлопнтрнла,