Способ получения 2-меркаптотиазоло-

Способ получения 2-меркаптотиазоло-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

321ИВ

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 93/14

С 07d 91/42

Заявлено 25.Х1.1968 (№ 1284709/23-4) с присоединением заявки ¹ 1284710/23-4

Приоритет

Опубликовано 13.1Х.1972. Бюллетень ¹ 27

Дата опубликования описания 2.Х.1972

Комитет по делам иаобретеинй и открытий при Сосете Министров

СССР

УДК 547.789.6.07 (088.8) 6 .Е О 4

С -.. -., р. в;ч, и с итак т =к=., .й

Авторы изобретения

В. В. Шавырина и С. В. Журавлев

Заявитель

Институт фармакологии и химиотерапии Академии медицинских наук СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-МЕРКАПТОТИАЗОЛО-(4, 5-b)-ФЕНОТИАЗИНА

Изобретение относится к области получения конденсированных производных фенотиазина, которые могут найти применение в фармацевтической и резиновой промышленности или в качестве полупродуктов для синтеза новых физиологически-активных соединений.

Известен способ получения 2-меркаптобензтиазоло- (5, 6-b) - фенотиазина, заключающийся в том, что 3-дифениламин подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлоругольной кислоты, Полученный при этом метиловый эфир дифениламинокарбаминовой кислоты обрабатывают серой в присутствии йода в среде толуола, а образующийся при этом метиловый эфир фенотиазинкарбаминовой кислоты гидролизуют водным раствором щелочи. Получают 2-аминофенотиазин, который обрабатывают серой и cepoyглеродом при повышенной температуре с последующим выделением продуктов известным способом.

С целью упрощения процесса 3-аминодифениламин обрабатывают серой и сероуглеродом. Получают 2-меркапто-5-фениламинобензтиазол, который обрабатывают серой в присутствии йода, преимущественно его следов, в среде дихлорбензола, Процесс желательно вести при температуре 160 — 180 С, Продукты выделяют известным способом.

В предлагаемом способе сокращены две стадии. В результате этого требуется меньше щелочи и метилового эфира хлоругольной кислоты.

Пример 1. Получение 2-меркапто-5-фениламинобензтиазола.

В стальной баллончик, снабженный герметической заглушкой и погруженный в масля10 ную баню, помещают 12 г 3-аминодифениламина, 2,1 г серы и 9 мл сероуглерода. Температуру бани поднимают за 1 час до 170—

180 С и выдерживают при этой температуре

3 час. Охлажденную реакционную массу на15 гревают с 5%-ным раствором едкого натра, раствор фильтруют, а фильтрат подкисляют разбавленной уксусной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и для дальнейшей очистки кипятят его с 0,5 н.

20 аммиаком. Раствор фильтруют, фильтрат подкисляют разбавленной уксусной кислотой; выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 10,5 г вещества (63%), После перекристаллизации из ди25 хлорэтана т. пл. вещества 192 — 196 C.

Найдено, %: N 11,13; S 24,80.

С13Н10Х2$2.

Вычислено, : N 10,84; S 24,78.

Пример 2. Получение 2-меркаптотиа30 зола- (4,5-b) - фенти азина.

321118

Найдено, %. N 10,04; S 33,58.

С13 Н812$2.

Вычислено, %. .N 9,71; $33,37.

Составитель С. Полякова

Техред Л. Богданова Корректор T. Бабакина

Редактор Н. Вирко

Заказ 3342 2 Изд. М 1351 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб„д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

В круглодонную колбу, снабженную холодильником и погруженную в масляную баню, помещают 15,5 г 2-меркапто-5-фениламинобензтиазола, 5,1 г серы и 50 мл о-дихлорбензола. Температуру бани поднимают до

160 С. После растворения массы вносят

0,6 г йода. Смесь нагревают при 160 — 165 С

4 час, при 170 — 175 С 1 час и при 180—

190 С 1 час. После охлаждения вещество отделяют, нагревают его с 200 мл толуола.

Осадок отфильтровывают и высушивают.

Получают 15 г вещества, которое кристаллизуют иа анилина. Выход этого вещества 11,5г (67%); т. пл. 268 — 282 С. После повторной перекристаллизации из анилина его т. пл.

278 — 283 С. По температуре плавления сме,шанной пробы и по данным тонкослойной хроматографии, полученное вещество идентично 2-меркаптотиазолсфентиазину, описанному ранее, Предмет изобретения

1. Способ получения 2-меркаптотиазоло (4,5-b) - фенотиазина на основе 3-аминодифениламина с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийся

10 тем, что, с целью упрощения процесса, 3-аминодифениламин обрабатывают серой и сероуглеродом; полученный при этом 2-меркапто5-фениламинобензтиазол отбирают или подвергают взаимодействию с серой в присутст15 вии, йода.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 160 — 180 С.

3. Способ но п. 1, отличающийся тем, что обработку серой проводят в среде дихлорбен:20 зола.