Патент ссср 322871
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОЙИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
32287l
6aios Советских
Социалистических
Республик
М. Кл. А 01п 9/36
Заявлено 26.V111.1969 (¹ 1366901/23-4)
Приоритет 30.VIII.1968, № 61899/68, Япония
Опубликовано 10.XII.1971. Бюллетень № 36
Дата опубликования описания 13.II.1973
Комитет ао делам иеобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 632.952.2(088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Хоффманн и Ханс Шайнпфлюг, (Федеративная -Республика Германии) Шиего Кишино и йасуо йамада (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУНГИЦИД
tI г
К -Х-Р»
О-С-R
О
Зависимый от патента №
Изобретение отйосится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью, на которой паразитируют возбудители болезней сельскохозяйственных растений, а также с растениями, подвергшимися заражению грибами, с возбудителями болезней и с самим. возбудителем болезней возделываемых культур, т. е. к профилактическим и лечебным средствам против грибов — возбудителей болезней растений.
Известны такие фунгициды, как О,О-диэтил-2-бензил-тиофосфат, которые не обладают достаточно высокой активностью.
Для усиления фунгицидной активности препарата, обладающего как профилактическим, так и лечебным действием, предлагается применять в качестве фунгицида фосфортио (или
-дитио) латы общей формулы в которой R — алкил с числом атомов углерода от 1 до 6, Р— алкилоксильный, галоидалкилоксильный, алкильный или галоидалкнльный радикал с числом атомов углерода от 1 до 6, R" — фенильный, бензильный, фенилтиометильный или замещенный фенильный, бензильный или фенилтиометильный радикал, содержащий один или больше галоидных атомов, и/или низшая алкильная, низшая алкоксильная, низшая алкилмеркапто- или
10 нитрогруппа, Х вЂ” атом кислорода или серы.
Соединение формулы 1 получают путем взаимодействия галоидангидрида и фосфортио (или -дитио) латов.
Далее даны структурные формулы изученных в качестве фунгицида соединений формулы 1.
Формула применения препарата обычная.
Для изучения профилактического действия препарата, предохраняющего растения от различных инфекций, проводили ряд испытаний против возбудителя головни риса.
Пример 1. Растения риса 14-дневного возраста обрабатывали изучаемым препаратом, затем растения инокулировали возбудителем головни риса путем обрызгивания суспензией, содержащей на 1 мл 100000 — 2000000 спор
322871
Структурныв формулы
0 -СН
S-Ð, 0-С-0-С К -1
II 3 т
0 (2) б 1 . СН3 рГ
0-С-0-C4Hg-дтор !
0
0 б, .-о СНз
S-P
0-С-O-C4 89-1
0 (4) о н з-с,н, S-P
0-С-0-С Н -Bmop
4 9
0 (5) 0 и я-сн, S-Р
0-С-0-СН-СН2-СН вЂ” СН (6)
II 1 1
Нз СН, 0
11 S-С И-„
С1 яр
0-С-0-С4 Но-дтар (7) ...,г -С 4
S-P, 0-С-0- С,К,-1
0СН3 !1
0 (9) .- -СНЗ сная S-P
0-С-0-С Н -1 ь т
0 (10) О
СНз
02N 3 S -Р.
0-С-0-С Н вЂ” дтоа о
0 (11) 0
СН
II 9-С Н
3 с
H - am
322871
СНг — S-Р
СгН5
0-С-0-С Н9-бтор
4 9
0 (12) 0 !! Б-СгН5
Cl i i СН2 S-P
0-С-0- C 4H9- 8m
II
0 (13) 0 !! s-сн, СН S P
0 — С-0-C4Í9 8тоР.
N0
0
11 (15) 0 х 2Н5
И
2- S-Р, 0 — С-О-С4H9 Втор (16)
lI
С1 сСН 2 5
ll S-С
S-P
С1 о-с-0-с„н — д,„(17) 0
ll 8-са
s-p
0-С-О-СН, СН,-ВII
0 (18) 0
ll s-сн, / Г
0-С-0-снг-СС1 . c: --. II
0 (19) 1 0 !! -сн5
0-Р, 0-С-0- C4Н9- &ыР.
l1
Br (20) 1 0
ll s-с, н„-1
0-Р о-с-о-сн-сн -сн-сн г (21)
0 СН5 С;.
0 !! Я-С2Н5
СН СН Я Р
O-с-о-с„н,-Впиши (14) !!
322871
0 !! s-сн
СН, 0-Р
0-С-0-Я Hg Bmoc.
Cl II
0 (22) 0 о !! S-С нз б " 8-Р
0 — С-С, Нз-Hap.
II
0 (23) 0
II s-cHç г
О-С-СН- СН -СИ-СН.. (24) !! I I Н3 СНЗ
Я вЂ” С2Нз
СЯ S Г
0-С-С„Н,-1
II
0 (25) 0
S-С Н б, СН-S — . 2
0 — С- С Hg-бщпр
II
0 (26) 0 !! Я-С Н5
S- СН,- S- p ++
О-С-С„Н,-В,.
И
0 (27) 0
С! б !! 5-С Н
0-С- сг,Н9-1 !!
0 (28) головни (Piricularia oryzae), и помещали растения в камеру при 24 — 26 С и относительной влажности воздуха (100 /о). По истечении
5 дней после посева возбудителя болезни осматривали все развившиеся листья и определяли степень заражения, выраженную в процентах, относительно растений, подвергнутых воздействию возбудителей болезней (без предварительной обработки). 0 /о означает полное отсутствие признаков поражения болезнью, 100О/о — наивысшую степень поражения болезнью (как у необработанных растений — контроль) .
Пр имер 2. Для изучения лечебного действия фунгицидного препарата использовали метод разбавления агар-агаром. Испытываемые композиции смешивали в среде агаровой культуры картофеля в концентрации от 0,025 до 0,05 /о. Затем среду заливали в чашки диаметром в 9 см и давали ей коагулировать, в дальнейшем ее инокулировали возбудителями болезни. После инкубации в течение 4 дней при 27 С исследовали состояние развития возбудителей и определяли концентрацию, при которой тормозится развитие. Результаты показаны в табл. 1.
Пример 3. Изучение фунгицидной активности против головни проводили путем обработки почвы, в которую были высажены растения риса. Через день растения обрызгивали суспензией спор головни. Спустя 7 дней проводили исследование пораженных растений.
Результаты показаны в табл. 2, 322871
Таблица 1
Результаты испытаний действия против головни (Piricu1aria oryzae) Таблица 2
Число пятен поражения
Степень заражения, 5
Соединение
Концентрация активного компонента, % эм о
C4 j»
ov
l яа юч
Испытываемое соединение
Защитное действие
Лечащее действие
8,0
10,5
4,2
5,0
0,8
1,2
6,5
10,0
0
6,0
6,8
9,8
9,5
5,7
51,3
55,7
10 предлица 3
0
0
Порог концентрации, ч./мил.
Растительные тест-объекты
М соедиФ
М
4О Я сб
Й
Ье
° ф,» с о
Cl
»»
ccj
И
° »
»5 ье m
» ccj
0 m о а>
4Ъ И
О сФ
»
Z8m
v з о а
О» ccj нения или препарата
16
100
1
6
12
13
16
18
23
35
0
21
26
28
Из табл. 1 и 2 видно, что предлагаемыекак гербициды соединения формулы 1 проявили высокую активность как в качестве профилактических, так и лечебных средств для борьбы с возбудителем головни риса.
Пример 4. Были изучены предлагаемые соединения в отношении различных возбудителей болезней в разных концентрациях и выявлены те пороги концентраций, при которых наблюдается полное прекращение процессов жизнедеятельности грибов — возбудите0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
О,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0,05
0,025
0
0
0
0
0
0
0
5
0
О
О
О
0
О
0
О
О
0
0
0
0
0
0
15
0- (втор.-бутилоксикар боиил) S10 этил-S-фенилфосфордитиолат (5)
0- (втор.-бутилоксикарбонил) $этил-S-бензилфосфордитиолат (12)
0- (втор.-бутилоксикар боиил) Sэтил-S-феиилтиометил - фосфордитиолат (16)
15 0- (втор.-бутилоксикарбонил) Sэтил-$-фенилфосфордитиолат (5)
0-(1,3-диметилбутилоксикарбонил)
$-метил-S-феиилфосфордитиолат (6)
0,0-диэтил-S-6ензилфосфортиолат (торговый продукт, для сравнения)
0-и-бутил-S этил - S - бензилфосфордитиолат (торговый продукт, для сравнения)
Без обработки лей различных болезней. Результаты ставлены в табл. 3.
Таб
Предмет изобретения
Применение фосфортио (или -дитио) латов общей формулы
О
S В г
R -Х->
О-C — R
II
О в которой R — алкильный радикал с числом
55 атомов углерода от 1 до 6, R — алкилоксильный, галоидалкилоксильный, алкильный или галоидалкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 6, R" — фенильный, бензильHbIH, фенилтиометильный радикал или заме60 щенный фенильный, бензильный или фенилтиометильный радикал, содержащий один или больше галоидных атомов, и!или низшая алкильная, низшая алкоксильная, низшая алкилмеркапто- или нитрогруппа, Х вЂ” атом кис..
65 лорода или серы, в качестве фунгицида