Способ получения производных 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4- тиаимидазол-5-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 325741

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №,Ч. Кл. С 07d 91/60

Заявлено 18 т .1970 (№ 1440739/23-4) Приоритет 21 V.1969, № P 1925995.1, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 07.1.1972. Бюллетень № 3

УДК 547.794.3(088.8) Дата опубликования описания I.III.1972

Автор изобретения

Иностранец

Петер Фишер (Федеративная Республика Германии)!

1ностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер, АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АЛ КИЛОКСИМЕТ ИЛ-З-ХЛОР-1,2,4-ТИАИМИДАЗОЛ-5-ОНА

8 — C— = 0 (!

С

С1

RO — СН,— N=C=N — СН,— OR, Изобретение касается способа получения производных 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4тиаимидазол-5-она, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Предлагаемый способ, как и сами соединения, являются новым.

Способ получения производных 2-алкилоксиметпл - З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы где R — алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1 — 8 атомами углерода, предпочтительно с 1 — 4 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 12 атомами углерода, предпочтительно с 5 — 6 атомами углерода, заключается в том, что карбодиимиды общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают взаимодсйствшо с хлоркарбонилсульфенилië0ðHäoì формулы Cl — COS — С1 в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

В качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например xJIO10 роформ, четыреххлористый углерод. Реакцию проводят при 0 — 100 С, предпочтительно при

20 — 90 С.

Пример. 30 г 6ис- (метоксиметил) карбодиимида, т. кип. 60 С/4 торр, в 300 мл бен15 зола смешивают с 30 г хлоркарбонилсульфенилхлорида, смесь нагревают 0,5 час до кипения и перегоняют. Выход 2-метоксиметил-3хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она 30 г, т. кип. 80—

84 С,0,2 — 0,3 торр; температура затвердева2о ния 45,8 C; мол. в. 180,6.

Найдено, %: С 26,5; Н 2,8; О 18,1; N 16,0;

S 18,2; Cl 29,1.

Вычислено, %: С 26,6; Н 2,79; О 17,7;

Х 15,6; S 17,8; С! 19,6.

2s Аналогично можно получить 2-алкилоксиметил-З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-б-оны, приведенные в таблице.

325741

Температура кипения, С/торр

Молекулярный

Найдено, О, Вычислено, о, Температура затвердевания, С

Алкил

N вес

14,4

13,4

42,6

18,1

17,0

14,2

14,1

90/0,6

90/0,2

18,1

16,7

Этил и-Пропил

Изопропил

15,4

15,4

13,4

13,5

15,4

17,0

85/0,1

100, 0,3

105/0,5

14,8

16,1

15,9

14,4

12,6

12,8

14,4

15,5 и-Бутил

12,6

14,4

15,9

12,7

14,5

15,3

Изобутил и-Октил *

10,0

11,3

10,5

12,7

9,8

11,9

12,9

14,3

12,9

14,3

12,9

13,2

248,7

Циклогексил

* Препараты, очищенные с помощью тонкослойной хроматографии. углерода, отличающийся тем, что карбодиимид общей формулы

RO — СН вЂ” N = С = N — СН вЂ” OR, Предмет изобретен ия где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлоркарбонилсульфенилхлоридом формулы CI — COS — Cl в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого про10 дукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например че15 тыреххлористый углерод, хлороформ.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что синтез проводят при 0 — 100 С, предпочтительно при 20 — 90 С.

Составитель Т. Архипова

Техред 3. Тараненко

Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 345/15 Изд. ¹ 129 Тираж 448 Подписное

ЦНИИг1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения производных 2-алкилоксиметил-З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы где R — алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1 — 8 атомами углерода, предпочтительно с 1 — 4 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 12 атомами углерода, предпочтительно с 5 — 6 атомами

194,5

208,5

216,0

208,5

208,0

222,7

223,0

222,7

216,0

278,9

269,0