Способ получения циклоалкилзамещенных фурановых соединений

Способ получения циклоалкилзамещенных фурановых соединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

r.

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I ops Ссеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 23. т 1.1969 (¹ 1340229/23-4) М. Кл. С 0?d 5/16 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Coaare Мннистрое

СССР

Опубликовано 19.1.1972. Бюллетень ¹ 4

УДК 547.722.1/2.07 (088.8) Дата опубликования описания 28.II.1972

Авторы изобретения

А. Г. Исмайлов, И. И. Ибрагимов и С. П. Годжаев

Азербайджанский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКИЛЗАМЕЩЕНН61Х

ФУРАНОВЫХ СОЕДИНЕНИИ

Изобретение относится к способу получения фурановых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ, лекарственных препаратов, полимерных материалов и др.

Известен способ получения 2-циклогексилфурана по реакции Гриньяра из 2-бромфурана и циклогексанона.

С целью упрощения процесса полу чения циклоалкилзамещенных фуранов предлагается способ, заключающийся в том, что хлорангидрид циклокарбоновой кислоты, например циклопентанкарбоновой, подвергают конденсации с хлористым аллилом в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, вносят 200 мл дихлорэтана и

150 г (1,1 моль) хлорангидрида циклопентанкарбоновой кислоты. Затем, при перемешивании и охлаждении (темп. — 15 С) небольшими порциями прибавляют 150 г (1,12 моль) хлористого алюминия и далее по каплям 81,8 г (1,2 моль) хлористого аллила, после чего реакционную массу дополнительно перемешивают 2 час.

Прекращая охлаждение, доводят температуру реакционной массы ло комнатной темпераJL гуры (22"С) и затем разлагают реакционную массу льдом. Промытый нижний органический слой после смешения с эфирной вытяжкой, полученной экстракцией водного слоя, и сушки

5 СаС1, подвергают перегонке.

Отгоняют растворители (до 83 С). Остаток перегоняют в вакууме. При этом наблюдается обильное выделение НС1. Получают 182 г продукта, выкппающего при температуре 115—

30 140=С, 35 мм рт. ст.

Вторичной перегонкой этого продукта получают следующие фракции:

1 56 — 57 C/8 it,и рт. ст., nq 1,4850, d4

0,9830; 89 г

II фракция 97 — 98 С/10 мм рт. ст., nano

1,4826; 45 г

I I I фракция 145 — 152 Сi 10,it, it рт. ст., n

1,4906, 39 г.

Исследование 1 фракции показывает, что она является а-циклопентилфураном, который имеет следующие характеристики: выход

57,6%, и" 1,4850, д,с 0,9830, MR: найдено

39,8; вычислено 40,07.

25 Найдено, "t . С 79,06, 78,84; Н 9,46, 9,39.

С9Н дО.

Вычислено, %: С 79,78; Н 10,10.

MR: найдено 132,7, вычислено 136.

ИК-спектр содержит полосы поглощения в

30 области 1580, 1000 — 1015, 885 — 870 см —, 326I87

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Тсхред А. Камышникова Корректор Е. Миронова

Редактор Л. Ушакова

Заказ 50!/8 Изд. № 118 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров ССС1

Москва, Ж-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапунова, 2

Способ получения циклоалкилзамещенных фурановых соединений, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлорангидрид циклокарбоновой кислоты, например циклопентанкарбоновой кислоты, подвергают конденсации с хлористым аллилом в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта известным спо5 сабом.