Способ получения этенилциклогексиловых или

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПМС Е

ИЗОБРЕТЕЙ ИЯ

Союз Советскнз

Социзлистическиз

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.1.1970 (¹ 1399023/23-4}

М. Кл. С 07с 69/88

С 07(1 1/18 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26 1.1972. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 22Х.1972

Хавтитет оо дело(к изобретений и откр((тий ори Совете Министров

СССР

УД1 547.587.11 07 (088.8) Авторы изобретения

Л. А. Мухамедова и Т. М. Малышко

Институт органической н физической химии им. A. Е. Арбузова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТЕНИЛЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ИЛИ

ЭПОКСИЭТИЛЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ И

ЭПОКСИЦИКЛОГЕКСИЛЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

СНе- СН вЂ” СН2- О, /

СООН

Фенольный гидроксил, находящийся в са- Согласно изобретению процесс .протекает лициловой кислоте, оказывает влияние на 20 по следующей схеме

Изобретение относится к способу получения новых сложных эфиров салициловой кислоты, которые могут найти разнообразное применение в производстве материалов:в полимерной промышленности.

Известны различные эфиры салициловой кислоты, содержащие как простую, так и сложную эфирную группу.

Однако используя для получения эфиров салициловой кислоты эпоксидные соединения, например эпихлоргидрин, в водно-щелочной среде всегда получают простой глицидный эфир салициловой кислоты раскрытие эпоксидного кольца исходного реагента прп высокой температуре, поэтому не удавалось получить сложные эфиры салпциловой кислоты, содержащие эпоксидные груп5 пы и неэтерифицпрованный фенольный гидроксил (в литературе нет сведений о получении таких эфиров).

Указанные эфиры салнциловой кислоты получают предлагаемым с пособолт.

Способ заключается в том, что салициловую кислоту подвергают взаимодействию с моно- или диокисью 1-винилцпклогексена-3- в среде инертного растворителя, например бен15 зола, при температуре 30 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными нриемамп.

327168 сн=сн, ОН НΠ— с — о сн=сн, 0

11

С вЂ” О (Н= СН, Н НО ля Ир изпмюра6 (l, l

Рфаяуюсу

СН вЂ” СН 2 ьлгЬ СЬ

О, / — vemerpex

О игтамрпд

ZaÞ 1Гг

ДцОкись 1= бинилиин тагенына=5

СООН

С вЂ” О

ОННО

Дц

ОН НΠ— c— - о

Сн-СН2

) Пб

СН-СН2 б

С-0-СН- СН,ОН и

ОН

С-О-СН -СН и

0 PH

Пг

Заказ 1415/12

Типография, пр. Сапунова, 2

+.p сррН

ГалиаияЮан Иснпиись нилин 1-Оинияцинтинжна-5

Таким образом получают сложные этенилциклогексиловые (1), эпоксиэтилциклогексиловые (II a, II o) и эпоксициклогексилэтиловые (II â, 11г) эфиры,салициловой кислоты.

Этенилциклогексиловые эфиры (1) легко эпоксидируют обычными способами.

Пример 1. Смесь, состоящую из 55,6 г (0,40 моль) сали циловой кислоты, растворенной в 150 мл бензола, и 60 г (0,48 моль) моноокиси 1-винилциклогексена-3, нагревают при 60 — 80 С ia течение 12 час. Затем разбавляют серным эфиром, промывают 7%-ным раствором едкого кали, водой и сушат сульфатом магния, После отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. В результате получают 64,3 г (61%) смеси изомеров 1 с т. кип, 153 — 155 С (0,05 млг рт. ст.).

Найдено, %: С 68,39, 68,19; Н 6,80, 6,70.

С1вНгвОв.

Вычислено, %: С 68,68; Н 6,92.

Пример 2. Смесь, состоящую из 29,6 г (0,21 моль) салициловой кислоты, растворенной в 150 лгл абсолютного бензола, и 35 г

Корректор

Изд. ¹ 645

40 (0,25 моль) диокиси .нагревают при 50 — 60 С втечение 5 — 6 час, затем разбавляют эфиром, промывают 7%-ным раствором едкого кали, водой и сушат над сульфатом магния. После отгонки растворителя продукт перегоняют в

45 ваКууме. В результате получают 32,2 а (53,8%) смеси изомеров II с т. кип. 181—

183 С (0,1 мм рт. ст.).

Найдено, %: С 64,69, 64,41; Н 6,46, 6,69.

С вНгвОз.

50 Вычислено, %: С 64,73; H 6,52.

Предмет изобретения

Способ, получен ия этенилциклогексиловых или эпоксиэтилциклогексиловых и эпоксицик55 логексилэтиловых эфиров салициловой кислоты, or,ãè÷àloùèéñÿ тем, что моноокись или диокись 1-винилциклогексена-3 подвергают взаимодействию с салициловой кислотой в среде инертного растворителя, например бен60 зола, при температуре 30 — 90 С с последующим выделением целевого эфира известными приемами.

О. Тюрина

Тираж 448 Подписное