Способ получения сс-гидроксиламинокетонов или их солей

Способ получения сс-гидроксиламинокетонов или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 327178

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.V111.1969 (Xo 1357541/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень Хр 5

Дата опубликования описания 0.111.1972

Ч. Кл. С 07с 97/00

Комитет по делам изобретений и открытиЯ при Совете Министров

СССР

УДК 542.956.2.07 (088.8) Авторы изобретения

Л. Б. Володарский и T. К. Севастьянова

Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения

AH СССР и Новосибирский государственный университет

3 а я внтел и

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ГИДРОКСИЛАМИ НОКЕТОНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕИ

Изобретение относится к способу получения новых соединений — а-гидроксиламинокетонов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

В литературе известен способ получения аминокетонов кипячением соответствующих оксимов в среде разбавленной минеральной кислоты.

Предлагаемый способ получения гидроксиламинокетонов, как и сами соединения, в литературе не описаны.

Предлагаемый способ состоит в том, что

N- (2-кетозамещенные) -а-фенилнитроны подвергают гидролизу концентрированной минеральной кислотой. Полученный продукт выделяют или переводят известным способом в соль. Выход конечного продукта до 75%. Способ прост по выполнению и основан на использовании доступного сырья.

Пример 1. К 2 г N- (1-кето-1-фенилэтил2)-а-фенилнитрона прибавляют 2 мл концентрированной НС1, образовавшийся маслянистый продукт быстро затвердевает. Осадок отфильтровывают, растворяют в безводном спирте и нагревают до кипения 2 — 3 мин. Раствор охлаждают и разбавляют сухим эфиром, содержащим НСI. Выпавший хлоргидрат

N-(1-кето-1-фенилэтил-2) -гидроксиламина отфильтровывают, выход 1,2 г (76 /о), т. пл.

118 — 120 С (из смеси спирта и эфира).

Найдено, /о. .С 51,4, 51,4; Н 5,17, 5,29;

N 7,58, 7,82; С1 18,8, 18,6.

5 С8Н9Х02.

Вычислено, /о . .С 51,2; Н 5,35; N 7,47;

С! 18,9.

П р и и е р 2. N- (1-Кето-1,2,3,4 - тетрагид10 ронафтил-2) - а - фенилнитрон в условиях примера 1 дает хлоргидрат N-(1-кето-1,2,3,4тетрагидронафтил-2) - гидроксиламина с выходом 74, т. пл. 152 — 154 С (из смеси спирта и эфира).

15 Найдено, %. С 56,6, 56,6; Н 5,64, 5,51;

N 6,83, 7,04; С1 16,8, 17,0.

CgpHi>NOg НС1.

Вычислено, о/о, С 56,3; Н 5,63; N 6,57;

СI 16,7.

20 Пример 3. N- (1-Кето-1-п-толилэтил-2)а-фенилнитрон в условиях примера 1 дает хлоргидрат Х-(1-кето-1-п-толилэтил-2) - гидроксиламина с выходом 71 /о, т. пл. 125—

126 С (из смеси спирта и эфира).

25 Найдено, "/,: С 53,4, 53,5; Н 6,18, 6,24;

N 7,20, 7,28; CI 18,1, 18,2.

C,Í„ О, НС1.

Вычислено, P . .С 53,7; Н 5,96; N 6,96;

С! 17,7.

327178

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Текред Е. Борисова

Редактор Е. Хорииа

Корректоры: С. Сатагулова и T. Гревцова.1акиз 133!13 14 ад,Го 1бт Тира>к 443 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4)5

Типографии, пр. Сапупова, z

Пример 4. Раствор 0 5 г N- (1-кето-1фенилпропил-2)-а-фенилнитрона в 3 мл концентрированной НС1 выдерживают 1 час при

20 С, разбавляют водой, промывают эфиром и нейтрализуют, Выпавший а-гидроксиламинокетон отфильтровывают, выход 0,25 г (76о/о) .

Способ получения а-гидроксиламинокетонов или их солей, отличающийся тем, что N-(25 кетозамещенные) - а - фенилнитроны подвергают гидролизу минеральной кислотой, полученный целевой продукт выделяют или переводят его известным способом в соответствующую соль.