Способ получения n-бис-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов

Способ получения n-бис-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

327I98

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 02.VI.1970 (№ 1444753/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 02.Х.1972

М. Кл, С 07d 49/10

Комитет по делам изобретений и аткрытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.772.2(088.8) е есоЮ Н Я

С. Г. Мацоян, Э. Г. Дарбинян, М. А. Элиазян и А. А. CaaI E" ." биб .:--:

Авторы изобретения

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-БИС-КАРБАМИЛЗАМЕЩЕННЫХ

ПИРАЗОЛИНОВЫХ СПИРТОВ

В.

Н() — С (Н2 (Ч" .Х вЂ” (,Нг С ОН

)Ч вЂ” О1НЯЭ МНС0 — М

R К но-с-сн х

Ън где R имеет приведенные значения.

Изобретение относится к способу получения нового типа бифункциональных мономеров—

N-бис-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов, которые могут быть использованы для синтеза термостойких полимерных материалов. где R и R" — низшие алкилы, R — алифатический или ароматический остаток, взаимодействием третичных пиразолиновых спиртов общей формулы

lт ! где R и R" имеют. приведенные значения, с диизоцианатами общей формулы

O=C=N — К вЂ” N=C=OСпособ основан на общеизвестной реакции нуклеофильного присоединения изоцианатов.

Предлагается способ получения N-бис-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов обгцей формулы

15 Целевой продукт выделяют известными приемами.

Используемые в предлагаемом способе третичные пиразолиновые спирты получают способом, описанным в авт. св. № 199899.

20 При проведении в среде абсолютного эфира при комнатной температуре реакция взаимодействия направляется исключительчо в сторону образования N-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов без затрагивания гидро25 ксильной группы.

Выход целевых продуктов составляет 97—

99%; Строение полученных соединений доказано данными элементарного анализа и ИКспектроскопии, а также химическими превразО щениями полученных соединений.

327198

НО-С-СН2

К !!Н

Предмет изобретения

Составитель Г. Коннова

Техред 3. Тараненко

Корректор Т. Китаева

Редактор E. Хорина

Заказ 3550/4 Изд. № 707 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета,по делам изобретениЩ и открытий при Совете Министров СССР

Мосина, Ж-35, Раушокая наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пр и мер 1. К раствору 14,2 г (0,1 люль)

3-(р-окои+метилпропил)-пиразолина в 25 мл абсолютного эфира при интенсивном перемешивании постепенно прибавляют раствор 8,8 г (0,05 моль) 2,4-толуилендиизоцианата в 25 лл абсолютного эфира, оставляют при комнатной температуре на сутки, затем выпавшие кристаллы отфильтровывают и сушат. Получают

23 г (выход 99% от теоретического) 2,4-толуилендикарбамил«N - бис-3 (P-окси - P- метилпропил)-пиразолина, т. пл. 164 С (из хлорбензола).

Найдено, %: N 18,35, 18,41.

С23НЗ4Х604.

Вычислено, %: N 18,31.

Пример 2. По методике, описанной в примере 1, !из 14,2 г (0,1 моль) 3-(P-окси Р-метилпропил)-пиразолина в 25 мл абсолютного эфира и 8,4 г (0,06 моль) гексаметилендиизоцианата в 25 мл абсолютного эфира получают

22 г (выход 97%) гексаметилендикарбамил-Nбис-3-(р-окси-Д - метилпропил) - пиразол ина, т. пл. 102 — 103 С (из смеси этанола и эфира).

Найдено, %: N 18,14, 18,10.

СгзН!к йаО .

Вычислено, %: N 18,50.

1. Способ получения N-бис-карбамилзамещенных пиразолиновых спиртов общей формулы где К и Р" — низшие алкилы, R — ал!ифатический или ароматиче10 ский остаток, отличающийся тем, что третичные пиразолиновые спирты общей формулы

2О где R и R" имеют приведенные значения, подвергают взаимодействию с диизоцианатами общей формулы

О=С =!Х вЂ” R — J=C=O

25 где R имеет приведенное значение, с последующ им выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что

30 реакцию взаимодействия проводят при комнатной температуре в среде абсолютного эфира.