Всесоюзная jбиблиотека!

Всесоюзная jбиблиотека!

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛ И САН И Е

ИЗОБ ЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Саветскиз

Социалистические

Республик

Зависимый от патента №

;i(. 1 л. С 07с 43/20

Заявлено 16.VI I.1970 (№ 1460540! 1474031/23-4)

Приоритет 23Х11.1969, ¹ P 1937477.7, ФРГ

Опубликовано 26.I.1972. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 25Х.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДK 547.421.4/.5.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Кепи, Вернер Куммер, Хельмут Ы1теле, Карл Цей

Альберт Энгельхардт и Вернер Траунэккер (Федеративная 1-еспублика Германии) Иностранная фирма

«К. Х. Берингер Зон» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-ФЕНОКСИ-2-ГИДРОКСИ-3-ЦИ КЛОАЛ КИЛАМИ НОП РОПАНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

OH

ОСН2- СН вЂ” СН2- 1 1

В.2

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе основных эфиров аминопропанолов, в частности 1-фенокси-2гидрокси-3-циклоалкиламинопропанов или их солей.

Синтезированные новые соединения обладают ценными терапевтическими свойствами и могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения основных эфиров а-нафтола общей формулы где Ят и R2 — водород или алкильный ради- 20 кал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, заключается в том, что а-нафтол обрабатывают сначала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде хлористо- 25 водородной соли.

Описываемые соединения, отличающиеся от известных арильным ядром и заместителем в аминогруппе, также как и способ их получения не известно. 30

Предложен способ получения 1-фенокси-2гидрокси-3-циклоаминопропанов формулы

Б.2

0CHz CHOH-CHz-NH-C (СН )

1l

R3 R где R — алкил, содержащий до 5 атомов углерода;

К1 — нитрило-, карбокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, алкилтио-, алкокси-, алкенилокси-, алкинилокси-, алкиламино-, диалкпламино-, арилокси-, аралкокси-, ацилокси-, ациламиногруппа, содержащая до 5 атомов углерода, ариламиногруппа с содержанием до 10 атомов углерода или трифторметильная группа, а также алкил, алкенил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, алкила мино алкил, диалкиламиоалкил, нитрилоалкил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, ацил, атом галогена;

R — водород, алкил, алкенил, с содержанием до 5 атомов углерода, атом галогена, нитрило-, алкоксигруппа;

Rз — водород, атом галогена, алкил или алкоксигруппа, содержащая до 5 атомов углерода; и — целое число от 2 до 7.

Способ заключается в том, что оксазолидинон формулы

1 ..1

< -0СН,СН вЂ” СН, 1

Р Р К-C (CH2 j

3 и с к где R, К» Кг, R3, и имеют вышеуказанные значения, подвергают гидролизу, лучше в водной или водно-спиртовой среде в присутствии щелочи.

Процесс предпочтительно вести при температуре кипения растворителя, Полученное при этом основание выделяют или переводят в соль известным образом. Синтезированные соединения содержат асимметрический атом углерода и могут присутствовать как в виде рацемата, так и в виде оптических антиподов, последние можно получить посредством разделения рацематов такими кислотами, как дибензил-Д-винная кислота или Д вЂ” 3 - бромкамфора — 8 - сульфоновая кислота.

Пример. Гидрохлорид - 1 - (2 — метил-4цианфенокси) - 2 - гидрокси-3- (1-метилциклогексиламино) -пропана.

1,1 г 3-(1-метилциклогексил)-5-(2-метил-4цианофеноксиметил) - оксазолидинона растворяют в 20 мл этанола и 4 мл воды и с

0,6 г КОН в течение 90 мин кипятят с обратным холодильником. После отдистиллирования растворителя прибавляют воду и экстрагируют эфиром. Эфирную фазу промывают водой и высушивают пад MgSO4. После отдистиллирования эфира остаток растворяют в небольшом количестве этанола, затем прибавляют эфирную НС1, а выпадающий гидрохлорид отделяют; выход 0,28 г, т. пл. 202—

206 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-фенокси-2-гидрокси-3циклоалкиламинопропанов или их солей общей формулы

ОСН2 СН0Н CH2 NH C (СН, 1 3

В где R — алкил, содержащий до 5 атомов углерода;

R> — нитрило-, карбокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, алкилтио-, алкокси-, алкенилокси-, алкинилокси-, алкиламино-, диалкиламино-, арилокси-, аралкокси-, ацилокси-, ациламиногруппа, содержащая до 5 атомов углерода, ариламиногруппа с содержанием до 10 атомов углерода или трифторметильная группа, а также алкил, алкенил, алкинил, гидрооксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, нитрилоалкил, алкоксикарбонил, ал. киламинокарбонил, ацил, атом галогена;

R> — водород, алкил, алкенил, с содержа25 нием до 5 атомов углерода, атом галогена, нитрило-, алкоксигруппа;

R — водород, атом галогена, алкил или алкоксигруппа, содержащая до 5 атомов углерода;

n — целое число от 2 до 7, отличающийся тем, что оксазолидинон формулы

15

81

-11СН2СН вЂ” СН.

1 К, О Ь-С {СН, п

"С

1) Р

40 где R, RI, Ка, Кз, п имеют вышеуказанные значения, подвергают гидролизу в присутст45 вии щелочи, полученное при этом основание выделяют или переводят в соль известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре кипения раст50 вор ителя.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс гидролиза ведут в водной или водно-спиртовой среде.

Составитель М. Меркулова

Редактор Л, Герасимова Техрсд Л. Евдонов Корректор Е. Миронова

Заказ 1850/8 Изд. № 164 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретен "H и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-85, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2