Патент ссср 327673

Патент ссср 327673

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 327673

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союа Советских. Социалистических

Реоаубрик

Зависимый от патента №

Заявлено 29.XI.1967 (№ 1199932/1418952/23-4) М Кл. C 07с 127/16

Приоритет 29.XI,1966, № Ф 50793 IV б/12о, ФРГ

Комитет по делан иаооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень ¹ 5

УДК 547.495.2:122.07. (088.8) Дата опубликования описания 21.XII.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика 1 ермании) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А.Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х- -.—

/ I

СЮ-ХН-CH;Cit, -Ы ЕГЛ-ЮН-В

OR или ее соли, где R — низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор, или бром, предпочтительно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил-, преимущественно метоксиостаток;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.

Заместитель Х располагается в 4- или преимущественно в 5-положении по отношению к кар ба мидной группе.

Низший алкил или низший алкенил, или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 25 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Известен способ гидрирования водородом двойной связи ненасыщенных соединений в присутствии катализатора гидрирования.

Предлагаемый способ состоит в том, что соответственно замещенные бензолсульфонилмочевины, содержащие в молекуле ненасыщенную связь, например

Х

Kl-NH- СН=С Я-<." ;» SO z NH-CA-МН-В

OR где Х, R и R имеют указанные значения, путем гидрирования, например, молекулярным водородом, в присутствии известного гидрирующего катализатора, например Pd на угле, переводят в соответствующие бензолсульфонилмочевины. Предлагаемый способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. N-(4- ((I-(2-Метокси-5-хлорбензамидо)-этил) -бензолсульфонил)- N — (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина. 2 г N-(4(р-(2 - метокси - 5 - хлорбензамидо)- этил)бензолсульфонил)-N (2,5 эндометиленциклогексен-3-ил) -мочевины с т. пл. 174 — 176 С, полученной из 4-(P-(2-метокси — 5 - хлорбенз327673

Предмет изобретения

Составитель М. Кабакова

Редактор Л. Новожилова Техред Л. Евдоиов Корректоры: Е. Сапунова и Л. Новожилова

Заказ 3959/3 Изд. № 1691 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 амидо) -этил) -бензолсульфонамида и (2,5эндометиленциклогексен - 3 — ил) - изоцианата, растворяют в 150 мл метанола и небольшом количестве диметилформамида и гидрируют в присутствии катализатора Pd на угле при комнатной температуре и нормальном давлении до тех пор, пока не закончится присоединение водорода, Затем отфильтровывают катализатор, отгоняют большую часть растворителя в вакууме и обрабатывают остаток водой. Выпавший продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Получают N-(4- (P-(2-метокси - 5 - хлорбензамидо)этил) -бензолсульфонил|-N - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с т. пл. 187 — 189 С.

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х

°

08-NH-СН=ОН " 80,-ЯН-00-NH-R

0R где R — низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;

X — водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метокси5 остаток в 4- или преимущественно в

5-положении по отношению к карбамидной группе;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфонилмочевину, имеющую в молекуле ненасыщенную связь, например соединение общей формулы

Х

08 NH Y ЯО,-NH-CO-NH R

OR где Х, R, R имеют вышеуказанные значения, подвергают гидрированию, например, молекулярным водородом в присутствии катализато25 ра гидрирования, например Pd на угле, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.