Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4н-1,2,4- триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола

Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4н-1,2,4- триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

327681

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Вова Соввтсвиа

Социалистичвскиз

Рвспублив

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07d 55/06

С 076 49/36

Заявлено 24.111.1970 (№ 1418322/23-4)

Приоритет 27.1 П.1969, № 16179/69, Англия

Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 31.111.1972 ттвнитвт по аслаки ваобрвтвиий и открытий ори Соввтв Мииистров

СССР

УДК 547.815.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Стюарт Сандерс Адамс, Бернард Джон Армитэдж, Бернард

Винсент Хиткоут и Норман Уильям Бристоу (Великобритания) Иностранная фирма

«Бутс Пьюа Драг Компани Лимитед» (Англия) Заявитель С" с с с П :. :- с :: -. - с.Г,. -, с

1 с ссе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

4,9-КСАНТЕНИ ЛАМИ НО-4 Н-1,2,4-ТРИ АЗОЛА

ИЛИ 1,9-КСАНТЕНИЛАМИ НОИ МИДАЗОЛА

К

I г

Изобретение позволяет общеизвестным в химии методом конденсации с отщеплением воды получить новую группу соединений, которые могут быть использованы в фармацевтической промышленности.

Предлагают способ получения производных

4,9 - ксантениламино - 4Н - 1,2,4 - триазолов или 1,9 - ксантениламиноимидазолов общей формулы 1 где R — водород, низший алкил или низший алканоил;

Ro — водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а — N=Z выбирается из где Кт и Rz — водород или низший алкил.

Способ состоит во взаимодействии ксантидрола общей формулы II

10 или его эфира с соединением, общей формулы Ill где R и R< имеет значение, указанное выше, с выделением целевого продукта 1 известным способом.

20 Пример 1. Раствор 1,98 г ксантидрола в 6 лл смеси этанол-уксусная кислота (1: 1 по объему) добавляют к раствору 0,84 г

4-амино-4Н-1,2,4 - триазола в 2,5 мл уксусной кислоты. После 24 час выдерживания прп

25 комнатной температуре смесь охлаждают до

0 С, фильтруют, а остаток перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-толуол. Полученный 4,9-ксантениламино-4Н - 1,2,4 - триазол имеет т. пл. 231 — 232,5 С, 327681

1,или

8-1 Х R2

20

l

Н вЂ” N — N=Z

Составитель М. Петрова

Текред Л. Евдонов

Редактор Л. Новожилова

Корректор Е. Зимина

Заказ 1349/8 Изд. Хв !64 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. Раствор 6,8 г имидазола и

11,2 г гидроокиси калия в 70 мл воды нагревают до 70 С, добавляют раствор 11,3 г гидроксиламин - О - сульфоновой кислоты в воде и смесь выдерживают в течение 40 мин на паровой бане. Далее смесь охлаждают,. досуха выпаривают, добавляют этиловый спирт (4)(100 мл) и снова выпаривают, Остаток растворяют в 100 мл этилового спирта, отфильтровывают, выпаривают и перегоняют. После разгонки на колонке Вигре получают сырой

1-аминоимидазол с т. кип. 85 C при 0,05 мм рт. ст. Смесь 0,45 г полученного вещества и

1,3 г 9-ксантенилацетата в 30 мл бензола кипятят в течение 1 час и добавляют водный раствор бикарбоната. Выпавший осадок отфильтровывают, перекр исталлизовывают из

10 мл бензола и высушивают при температуре

10 С и давлении 4 мм в течение 1,5 час. Полученный 1,9-ксантениламиноимидазол имеет т. пл. 166 — 167 С.

Предмет изобретения

Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4Н-1,2,4 - триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола общей формулы

4 где R — водород, низший алкил или низший алканоил;

Ко — водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а

5 — N=Z выбирается из где R> и R> — водород или низший алкил, отличающийся тем, что ксантидрол или его

15 эфир общей формулы где Яо имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 111 где Я имеет указанное выше значение с образованием целевого продукта и последующим выделением его известными приемами.