Способ получения р-хлорнонафторэтилбензола и перфтор-1,2- дифенилэтана
Патент 328081
Классы МПК
Способ получения р-хлорнонафторэтилбензола и перфтор-1,2- дифенилэтана
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 3280 8
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социвлистиивских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10Х!!!.1970 (№ !473954!23-4) М. Кл. С 07с 25/14 с присоединение»м заявки №
Приоритет
Опубликовано 02.!!.!972. Бюллетень ¹ 6
Дата опубликования описания 20.111.1972
Комитет по делом изобретений и открвиий при Совете Министров
СССР
УДК 661.723(088.8) Авторы изобретения
В. В. Бровко, В. А. Соколенко и Г. Г. Якобсон
За твитель
Новосибирский институт органической химии
Сибирского отделения АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 -ХЛОРНОНАФТОРЭТИЛБЕНЗОЛА
И П ЕРФТОР-1,2-ДИФЕН ИЛЭТАНА
Изобретение относится к способам получения ароматических фторпроизводных, содержащих фторированную алифатичеокую цеп .
Способы получения р-хлорнонафторэтилбензола и перфтор-1,2-дифенилэтана не известны.
Целью изобретения является расширение ассортимента ароматических фторпроизводнl>lх.
Предлагаемый способ получения 8- лорнонафторэтилбензола и перфтор-1,2-дпфснилэтана заключается в том, что пентафторбензол и
1,1,2-трифтортрихлорэтан подвергают взаимодействию в присутствии пятифтористой сурьмы при 0 †мин 25 С, предпочтительно прп минус 5 — минус 10 С, с последующими выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре и выделением целевых продуктов известными способами.
Кроме целевых продуктов побочно образуется до 25% пентафторхлорбензола, который можег быть превращен в исходный пентафторбензол известными методами.
П ример. Смесь 70 — 100 г пятифтористой сурьмы и 25 г пентафторбензола охлан(дают до минус 25 С и постепенно к ней при энергичном перемешивании прибавляют 18 г фреона113. После прибавления температуру постепенно повышают до 17 — 20 С и выдерживают
4 час. Реакционную массу выливают на лед, экстрагируют эфиром, эфирный слой промыьают водой, затем раствором соды и эфир оггоняют на водяной бане. Остаток рсктифнцнруют, получатот 4 — 5 г продукта с т. кип. 95—
140 С, состоящего по данным ЯМР-спектров и Г5КХ из 75 — 80% пентафторхлорбензола, 7 — 10% перфторэтнлбснзола, 2 — 3% р-хлорнонафторэтилбензола и 8 — 10% исходного пентафторбснзола. Фракция с т. кип. 145 †1"С весом 13 — 14 г содержит 98 — 99% р-xëîðíîIIàôTîðýTèëáåttçîëà по данным ГЖХ спсктт0 ров ЯМР F ". Повторной ректифпкацпсй получают р-хлорнонафторэтилбензол, содержащий менее 0,2% примесей (по ГЖХ), т. кин.
149 — 150 С, элементарный анализ на углерод, фтор и хлор совпадает с рассчитанным для
15 С,ГсС1, молекулярный вес, определенный масс-спектрометрическп, составляет 302, рассчитанный молекулярный вес для Cl равен
302. Спектр ЯМР Г с содержит пять сигналов при — 2,8; — 16,1; — 27,4; — 58; — 913 м. д. от
20 Свисс как внутреннего стандарта с соотношением интенсивности 2: 1: 2: 2: 2.
Остаток после ректификации (11 — 13 г) охлаждают до 0 С и выдерживают при этой температуре 5 час. Выпавший осадок (4 — 5 г)
25 представляет собой перфтор-1,2-дифенилэтан.
Маточник по данным ГЖ. является сложной смесью продуктов.
После перекристаллизации из спирта получают,перфтор-1,2-дифенилэтан с т. пл. 123—
З0 124 С, элементарный анализ на углерод и фтор соответствует рассчитанному для Ci».
328081
Составитель М. Баргамова
Текрсд Л. Куклина
Корректор Л. Орлова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 534;2 Изд. ¹ 203 Тира>к 448 Подписное
Ц!1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-35, Рау)нская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Спектр ЯМР F содержит четыре сигнала нрн — 2,8; — 16,1; — 25; — 56,8 м. д. от СзГв как внутреннего стандарта с соотношением ннтеllснвностн 2: 1: 2: 2.
Предмет изобретения
Способ получения 1з-хлорнонафторэтилбензола и перфтор-1,2-дифенилэтана, отличающийся тем, что пентафторбензол и 1,1,2-трнфтортрихлорэтан подвергают взаимодействию в присутствиии пятифтористой сурьмы при 0 — минус
25 С, предпочтительно прн минус 5 †мин
s 10 С, с последующими выдерживанием реакционной смеси прн комнатной температуре и выделением целевых продуктов известным спосооом.