Патент ссср 328539

Патент ссср 328539

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

328539

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 27.ll.1970 (№ 1408950/23-4)

Приоритет 11.III.1969, ¹ Р 1913043.9, ФРГ

М. Кл. А Oln 9.20

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Опубликовано 02.11.1972. Бюллетень № 6

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 28.III.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Герхард Ьорошевский и Фридрих Арндт (Западньш Берлин) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (Федеративная Республика Германии) Зят!витез!ь

ГЕРБИ ЦИД

0 C R !!

Y где К, и Ке

Изобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сорной 1>ястительностью в посевах возделываемых pBcTtíiø.

Известно применсшьс в качестве гербицидов заъ!ещенных фснплкарбам >тов, например

3-(карбамоилокси) фепилкарбаматов. Сосд,iнения этого типа обладают знячитслы!О!! гербицидной активностью, но не избирательны в отношении культурных р lc"i сний.

Предлагается .применять в качестве нового избирательного гсрбицидя замещенныс феш!лкярбаматы общей формулы имеют одинаковое или различное значение и предо!являют собой замещенный яр>в|я.!.нчсский, алифатический, циклоалифатический или аралифатический >> гл евод01>одн ы 1! р ядикал, кроме того, К! может ознячя>ь водород;

5 К! и К вместе с атомом углерод,! означают замещенный цш лоалифатичсский радикал;

Кз — замещенный алифятичсский, циклоалифатический, яромати10 ческий и ар аднфя тически и углеводородный радш ял, алкокси- или арилоксигруппя нли группы — МК! К или --Π— Ы=СК!"Кз>"

15 где Ri, К.., К!" и R>" имеют з)шченпя Ri, и/или К., причем Ri и R вместе с «томом азота могут означать гстероцнкличсское кольцо, содержащее еще атомы азота и/или кш.лорода;

20 К! и Ri" в отдельности могут означать гстероцшслический радикал, à Ri, кроме того, может представлять собой алифатический углеводородньш радикал, замещенный гстероциклом;

25 Кч и Кз могуT иметь Одинаковое или различное значение и представлять собой водород или алифатический углеводородный р:!дикял;

Х и У могут иметь одинаковое или различное значение и представлять собой ки дород

ЗО или серу, 328539

Продолжсиис

Таблица 1

Т. Ил. С или

Т. Ил. С или

;z с) о с)

О ж (>)

Гк

<(> с) о

ОЫ

П 20

20

">) 25

115 †1

119 †1

81 — 82

113 †1

103 †1

78 — 80

142 †1

113 — 114

71 — 72

90 — 91

135 †1

109 †1

137 †1

79 — 80

133 — 134

47 — 48

129- 130

93 — 94

137--138

34 и о 1 5210

134--135

82 — 83

133 — 134

36 п » =1 5410

101 †1

128 †1

121 в 122

38

127 †1

1с

152 †1

110 †1

140 †1

133 †1

148 — 149

132 — 133

129 — 130

138 †1

145 — 146

124 — 126

159 — 160

115 †1 пг, 1,5760

88 — 89

45

107 †1

46

120 †1

160 †1

= 1,5466

125 — 126

48 и !1 — — 1, 5760

Название соединения

4 - (JU-метилкарбамоилокси) - аиилид2-оксим>шоиропаи -0- карбоиовой

КИСЛотЫ

4 -(>Ч-этилкарбамоилокси) - аш!лид2-оксимииоиропа)! -0- карбоиовой кислоты ! - (lU-пропилкарбау!Оилокси) - аиилид-2- оксиминоироиаи -О- карбоиовой кислоты

1 - (N-изопропилкарбамоилокси) а!шлид-2-оксимииоиропаи -О- карбоновой кислоты

4 -(Ч-изо - бутилкарбамоилокси)

;)HIIHIIä-2-оксими!в»ропан - О-кij)боновой кислоты

4 - (Х- грет - бупслкарбамоилокси) анилид-2 — оксимииоиропаи-О-карбоиовой кислоты

4 -(-Х-(2"-метилфеш!Л) - карбамоилокси - аиилид-оксимииопропаи-Одарбо!И)вой кислоты

3 (>Ч-мстилкарбамо!!Локси) -аии,>и,(2 - оксlliHJI»oitj)otit>H-О-карооиовой

КИС IOTI>l

3 - (iU-этилкарбамоилокси) — àHH »l,l2 - оксимииопропаи-О-карбоиовой

КИС, >ОТI>!

3 - (N - фсиилкарбамоилокси) - аиилид - 2-оксимипоироиаи-О-li

3 - (N - изоироиилкарбамоилок«и)аш)лид-2-оксичииоироиаи - О-карбоновой кислоты

3 -(Ni - трет - бу тилкарбамоилоксиаиилид - 2-оксичш)оиро!ши-О-кароои(>вой кислоты

3 -(iN >l - окп!Лкарбачоилокси) -d»liлид - 2-оксимииоирои»I.Î-карбоио)и>й кислоты

3 - (U> - ас!Лилкарбаз оилокси - а»ил ил-2-Ot1

3 -(Ч - (3"-метилфсиил)карбамоилокси) - аш!Лид-2-оксимииоир(ншиО-карбоиовой кислоты

3 -(N-(4"-метилфс!и!Л) - карбачоилокси) - аиилид-2-оксичииопро!гииО-l

3 -()Ч>-(3"-хлорфеиил) - карбам(н)чокси) - аиилид-2-оксими!И>ирои»I0-KHðáî»îâoé кислоты

3 -(JU-(j Knîðôå»HH) - карбамоилокси) - аиилид-2-QKclll»i»o»j)0»HIIO-карбоио)>ой кислоты

3 - (>>1- (3"-хлор-4" - мст!!Лфеи>!Л)карбамоилокси) - аш>лид - 2-оксимииопроиаи-0-карбоиовой кислоты

3 - (N-(3" - трифтормеп!Лфсиил)карбамоилокси) - аиилид-2 -оксимииопропаи-0-кepoo»oBoil кислоты

3 -(>Ч - метил-iU — феиилкароамоилокси) - апилид-2-оксимииоиропаи0-карбоиовой кислоты

3 -(N - фурфурилкарбамоилокси) аш! аид - 2-оксимииопроиа и-0-ка рбоновой кислоты

3 -(морфолиио - N-карбамоилокси) аиилид-2-оксимииоиропаи - 0-карбоновой кислоты

3 -(JU - втор-бутилкарбамоилокси) анилид-2-оксимииоиропаи - 0-карбоновой кислоты

Название соединения

3 - (N -метилкарбамоилокси) -аии;и;13 - оксих»шоне»та»-О-к >рбоиовой кислоты

3 -(N - этилкарба.чоилокси)-аиилид3-оксимииопеитаи — О-карбоиовой кислоты

3 - (>Ч - >i, - иропилкарбамоилокси) аиилид - 3-Otvltt»oltetllatl-О-карбоиовой кислоты

3 . (JU - IIHOHj)OHItctKHj)0HI>toit,1окс») а»ИЛ!!д-3-ОКСИМ И»О!1СИТ<»l - О-Карбоновой кислоты

3 - (IU - и - буп)лкарбамоилокси) аиилид - 3-oKctIMJIIIO»el!ldll-О-карOOHOI30H КИСЛОТЫ

3 -(N- втор - бутилкарбамоилокси)аш)лид - 3-оксимииоиеитаи-0-КНр боиовой кислоты

3 - (N - трет-бутилкарбамоилокси)аиилид - 3-оксимииоиеитаи-О-карбоновой кислоты

3 -(N - и - октилкарбамоилокси) анилид - 3-оксимииошитаи-О-кар60IIoi10il кислоты

3 -(>Ч - 2",2"- днмет!!Лиро»ил!»)рбамоилок lt) - аиилид - 3-окс»J>JJIJIU»I H1<»l-О-карбоиовой кисло! ы

3 - (Ч - (2"-этил! скс!!Л) -карб;)моил(кси) - Hl»l;»l,i(-3-окс»мшюи HTHHО-карбоиовои кисло>ы

3 - (>Ч - аллилкарбачоилокси) - аиилид - 3-ок(и)ми»о»с!стаи-О-карбош вой кислоты

3 (N,Ч -jlJI3TIIJ» Hðáàмоилокси) -аиилид - 3-оксимииои »l <»I.Î -карбоHOH0Jt КИСЛО 1 Ы

Х-(I>(- !»)клог(.кс! )IJ0)J»loll li>li(H)аш>лид - 3-оксимииоиеиг<»t-О-кирбоиовой кислоты

3 -(М - фсиилкарбамо)!Локон) -

3 - (Х - (3"мстилфсиил) -карба мо!!локси) — аиилид-3-окси чино»с)гга «О-карбоиовой кислоты

3 -(N - (4"-чстилфсш!Л)-карбамо!!л0KcH) - аш!Лид-3-окс» v»HO»e»T;»I.

0-карб(н>овой кисло гы

3 -(N - (2",4"-jIH(ICTH I())c»HCJ)-карбамоилокси) - аиилид-3 - оксими!и»(и Гаи-О-ка()О»ионой кислоl ь!

3 - (N - (3",4"-дихлорфсиил) -карбамоилокси) - <»HIH»ä -3 -оксимииои HTBH-О-карбоиоиой кислоты

3 -(N -(2",б"-диметилфеиил) -карбамоилокси) - аиилид-3 - оксимииоиеитаи-О-карбоиовой Kit(UI»òû

3 - (JU - (3"-хлорфеиил)-карбамоилокcii) - аиилид-3-oi

3 -(N - (4"-хлорфеиил)-карбамоилокси) - аиилид-3-оксимииоиситаи0-карбоиовой кислоты ,3 - (N - (3"-хлор-4" - метилфеиил)1<сlpáei110lt)10KCH) - а»H,»ljl,-3 -ОКСИмииоиеитаи-О-карбоиовой кислоты

3 - ((х),N - иситамсти.>!Cllêàðáàìîll1ОКСИ) - сl»ИЛ»д-3-OKClliV)IJIOIICИТаи0-карбоиовой кислоты

3 -(N - метил-Х - феиилкарбамоилокси) - аиилид-3-окси)>1ииопеитаи0-карбоиовой кислоты

328539

Для сравнения используют известный гербицид — изопропил-N-3-хлорфенилкарбамат в

1завпой дозе.

Оценку гербицидной активпости проводят

5 по десятибальпой шкалс аналогично примеру 1.

Результаты испытания представлены в табл. 3.

Таблица 2

Показатель гербицидной активности, балл

Соединение N опытные растения горчица помидиры

П р и и е р 3. 11ослевсходовое применение.

Вегетирующие культурные растения (пшеницу, маис, земляной орех) и сорные растения (горчицу, спорыш, крестовик, ромашку и яснотку) обрабатывают соединениями общей формулы в дозах 1 и 0,5 кг/га соответств, ttito.

Для сравнения применяют известные гербициды:

Метил-N- (3- (N-2,2 - диметилпропилкарбамоилокси)1 фенилкарбамат (соединение А);

Этил-N- (3-N - (3 - хлорфенил)карбамоилокси| фенилкарбамат (соединение Б);

Таблица 3

Показатель гербицидной активности, балл опытные растения

Соединение или препарат N французская трава крестовхлопгорчпца чатник яснотка ромашка спорыш горох морковь ник

21

67

64

Изопропил-N - (3-хлорфенил)карбамат

0

10

10

10

Таблица 4

Показатель героицидной активности, балл опытные растения

Соединение или препарат N сорные культурные горчица спорыш земляной орех крестовнпк ромашка ясиотк а маис пшеница

10

1

4

6

8

11

12

13

14

8

12

21

38

39

37

33

61

64

67

69

56

Соединение Л

Соединение Б

Соединение 11

3

3

0

0

0

0

0

7

2

0

0

0

0

9

3

0

0

0

0

0

0

1

0

5

0

0

0

0

0

0

0

0

0

6

328539

Предмет изобретения

В5 ! 8

1 — С вЂ” Π— =C !! х

Π— С вЂ” Я !!

Y где RI и Р

Таблица 5

Показатель гербицидной активности, балл

Rl и R2

Соединение или препарат N опытные растения просо рис

Кз

10

61

39

69

21

56

33

64

Соединение А

Соединение Г

0

0

0

1

1

3

ХКЛ2 и О N — cRI R2

Составитель P. Стрельцов

Техред Е. Борисова

Корректоры; Т. Миронова и Л, Царькова

Редактор Д. Пинчук

Заказ 659/17 Изд. № 196 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-З5, Раушская наб,, д. 4,5 типография, пр. Сапунова, 2

2-Хлор - 4 - этиламино-6-изопропнламино1,3,5-триазин (соединение В) в тех же дозах, т. е. 1 кг/га для культурных растений и

0,5 кг/га для сорных растении.

Оценку гербицидной активносги проводят по десятибальной шкале аналогично примеру 1.

Результаты испытания представлены в табл, 4.

Пример 4. Послевсходовое применение.

Вегетирующие растения риса и проса обрабатывают соединениями общей формулы в дозе 1 гсг/га для риса и 0,5 кг/га для проса.

Для сравнения используют известные гербициды (в тех же дозах):

Метил-N- 3- (N -2,2 - димстилпронилка рбамоплокси))фенилкарбамат (соединение Л);

3,4-Дихлоранплид пропионовой кислоты (соединение Г) .

Результаты испытания представлены в табл. 5.

П р и м е ч а и и е. Номера соединений в таблицах

2 — 5 соответствуют номерам соединений в таблице 1.

Данные, представле1шые в таблицах 2 — 5, свидетельствуют о высокой гербицидной активности .предложенных соединений и об избирательности их действия. Особенно наглядно это представлено в таблице 4: в отличие от известных гербицидов предложснные соединения в дозе 1 кг/га не повреждают культурныс растения, а в дозе 0,5 кг/га полностью уничтожают сорные растения.

Применение замсщенных феьн1лкарбаматов оощей формулы имек г одинаковое нлн различное значение и представляют собой замещенный ароматический, алифатический, циклоалифатпческий или аралифатический углеводородный радикал, кроме того, RI может озна ить годород; вместе с атомом углерода означают замещенный цпклоалнфатическпй углеьодородный радикал; — замещенный алнфатический, циклоалифатический, ароматический или аралифатический углеводородный радикал, а также алкокси- нли арилоксигруппа или группы где RI, R., RI и R.. имеют значения RI

40 и/или R2, причем RI и R2 вместе с атомом азота могут означать гетероциклическое кольцо, содержащее еще атомы азота и/или кислорода;

RI » Ri" в отдельности могут означать гетс45 роцпклический радикал, à RI, кроме того, может означать алифатический углеводородный радикал, замешенный гетероциклом;

R4 и Кз могут иметь одинаковое или различное значение и представлять собой водород

50 или алифатический углеводородный радикал;

Х и У могут иметь одинаковое нли различное значение If представлять собой кислород или серу, в качестве гербицида,