Способ получения несимметричных 1,1-диарилц,иклопентанов

Способ получения несимметричных 1,1-диарилц,иклопентанов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И Сс А..Н --И- Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

329I60

Союз Соеетскик

Соссиолистическик

Республик

H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства М

М К7 С 07с 3. 54

Заявлено 22Х.1970 (№ 1439305 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 09.11.1972. Бсо 17CTOHI М 7

Дата опуб.7нковани51 опнсаш!я i.111,1972

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 574.5 14,1 (088,8) Авторы изобретения

С. В. Завгородний и Я, h. Козликовский

Заявиге7ь Киевский политехнический институт им. 50-летия Великой Октябрьской

Социалистической Революции

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ

l,1-ДИАРИЛЦИКЛОПЕНТАНОВ

Изобретение относится к области opI анического синтеза днарилциклопарафннов, которые могут быть использованы в качестве:1о;с!льных сосдинешш и промежуточных продуктов для получения высокомолекулярны. соеднне- 5 ний.

Известен способ получения симметрн шых

1,1-днарнлниклопентанов путем взаимодействия; лкнлфсшслоиых эфиров с цнклопент;!ном и прнсутcTBIIII кислотного катализатора. BLI- 10 ход 12 — 20%.

11редлагается способ получен!ни нс ош!санных ранее нес иммстри lllblx 1,1-;III»pIIлциклонеHT»HOB Ilh"Гс. м арн.чцнк:10»лкилнров» н3!51 фенолов нли Ilx

: 0,2 — 0,5, температуре 20 — 80 С и времеш! реакции 5 — 7 час. Лучшие результаты нолучгнот при применен1ш комплексного катализатора 20

ВI 3 113Р0!

11редлаг»смьш способ прост в исполнении, проводится В 0;I,Hv стадшо, не требует сложной аппаратуры и позволяет,сюлуч»ть неснмметричныс 1,1-днарнлцнклопентаны высокой 25 чистоты с Выходом 79 — 81% от теории.

В лаоораторных условиях для реализации способа .используют трехгорлую круглодонну!о колбу-реактор с мешалкой, термометром и капельной воронкой. В колбе предварительно 30 приготовляют комплекс ВЕз НЗРО! путем насьпцения безводной ортофосфорной кислоты фтористым бромом, Затем к приготовленному козlH,lеIELу,доб;!!3.75110Т фоно 7 H 7н»,, 7hll,7ôLI111 ловый эфир ll при перемсшиванин и задан!юй температуре нз капельной воронки прибавля1оТ 1-арплциклопентен в течение 1 час. Далее реакционную смесь допол1штельно персмешиВ»к>т 4 — 6 «ас, разб»вля!от водой, оргашгчсCКН Й L 1011 OT;jC. 15IIOT< <1 ???????? ?? ?? ????” 7bcl>K

30;!ОЙ, 1(l <3 нь1 3! р»стВОI)ом сОДь!, с!10B;I ВОДОЙ и Lуш»т !I»Д С )(.l . Эфир и HL всту!1!IHI!11IL H ре;1кцшо рс»гсн1 ы отгоняют прн»тмосферном д, Васll!111, » ост»ток перегоняют в вакууме.

11 р и м е р 1. Получение 1-фс ннл-1- (11-окси113сннл) -циклопент»на.

К смеси 47,0 г (0,5 .!!о1!!) фенола и 5,3 а (I),03 лола) комплекса В).з 11зР01, н:!гретой до 55 — 60 С, нрнб;!Вляют в течение 1 час

14,5; (0,1 .!соль) 1-фснилцик 701!HI!TCH». См! с ь нерсмсншвают еще 4 «ас нрн той жс темнер»1уре, обрабатыв;1ют, как указано в обпц ll методике, и получают 18,8 г (79% от теoI)IIII)

1-феннл-1-(и-оксисрс!шл) -цнклопс.нтан», т. кнн.

180 — 182 С/1,5 Il.÷ pT. cT., бесцветные и!лы, т. Вл. 72 — 72,5"С.

11»йдено, %: С 85,5; 1-1 7,55.

С -,1-1„0.

Вычислено, %: С 85,67; Н 7,61.

,32!31( о (остави с,гь (. X08<1HcKc!5I

Тскрсд Т. Ускова

Редактор 3, Гороунова

Корр.ктор Л. Орлова

Заказ 7191!6 Изд. Х о53 Тиракк 443 Подииснос

ЦН1!ИПИ Комитста lio дслам изобрстсний и о|к!рог(и|! ири (огас!«31!Iii!!ei! (:Г(:! гу!осква, Ж-35, аушск(гя иао., д. 4, 5

Тииосра(1«111,:(р. Г и!унова, 2

Пример 2. Получение 1-фенил-1- (и-метоксифенил) -циклопентана.

К, смеси 54,0 г (0,5 !голь) анизола и 5,3 г (0,03 тго гь) комплекса ВГз НзРО4, нагретой до 55 — 60 С, прибавляют в течение 1 иас 14,5 г (0,1 3яо гь) 1-фенилцнклопентена. Смесь перемен|ивяют еще 5 час при той же температуре, обрабатывают, как указано в общей методике, и получгнот 20,4 г (81 /о от теории) 1-фсш|л-1(гг-метоксифенил)-циклопентана, т. кип. 160—

161 С/1,5 11,11 рт. ст., т. пл. 42 — 42,5 C.

Найдено, % .. С 85,57; Н 7,98, С„Н„О.

Выч|(слепо, /о . С 85,67; Н 7,99, Для реакции мо кно применять различные фенолы и алкилфениловые эфиры, а так|ке 1арилцнклопентсны и получать соответствующие несимметричные 1,1-диярилциклопснтаны.

П р ед мет изобретения

1. Способ получс!ия несиму|стричных 1,1-дн«рплцпклопсптянов, от.ги гагошийгс;г тем, что фоно;Iы или и." ялкило13ыс эф!1ры нод13с1310 1«ют взаимодействию с 1-ярилциклопентенами в присутствии кислого катализатора, на;|ример 13ГI 11аРО1, с после 3yinlllим выдел(нп(м цслеl|о! о н1)од3 кт;1 из13ест:|ыу|и прием«ми.

2. Способ по и. 1, от,ггггшоггггшс.г тем, что

)5 процесс ведут прн темпер«туре 20 — 80 С,