Способ получения нафтеновых кислот

Способ получения нафтеновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

нтир (Оп ИСАНИ Е

И ЗОБ РЕТЕ Н ИЯ

Св!вз Советски!3

Социалистических

Ресоублвн

330I56

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 22 тг!.1970 (¹ 1446538/23-4) :37.Кл. С 07с 61/06 с присоединением заявки ¹â€”

Но3еитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

CCCP

Приоритет—

Опубликовано 24.11.1972. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 17ХП.1972

УДК 547.514.4.07 (088.8) Авторы изобретения

Д. М. Гусейнов, С. И. Садых-заде, А. Б. Насиров и Л. А. Лятифова

Институт почвоведения и агрохимии АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТЕНОВЫХ КИСЛОТ

Н2 !". — СН2

Н С СН вЂ” СН вЂ” СООН

I 1 б

СН2 р

Изобретение относится к способу получения циклопснтилпропионовой, циклопентилмасляной, циклопентилвалериановой, пиклопснтилкапроновой, циклопентнлэнантовой, циклопснтилкаприловой, циклопентилпсляргоновой и циклопентплкаприловой кислот, которые широко применяются в различных областях народного хозяйсгвя.

Общеизвестен способ получения смеси нафтеновых кислот окислением парафинов. Раздсление смеси нафтеновых кислот на индивидуальные кислоты до сих пор нс проводилось в связи с тем, что была выявлена возможность применения смеси В качестве ростовых веществ, а в случае применения по другому назначению использовались узкие фракции, коTOPbIC Т!1КЖС ПРЕДСТЯВЛЯЛИ СОООЙ CilICCI> НафTCHOI31>IX КПСЛОТ.

Предлагаемый способ позволяет получить индивидуальные пафтсновые кислоты и расширяет возможность теоретических псслсдова. ний, связанны.; с выявлением зависимости биОЛОГП ICCKIIX !IКТП13НЫХ СВОЙСТВ ОТ CTP> Кт i PI>1

ИССЛС,13 СМЫХ СОСДИНСНПй.

Сносов осуществляется Взаимодействием жирнь1х кислот с Олсф!!Вя.>1п н

1бО С по схеме

Н,С Н О

„, С1„,„,С

I;ac К СНа, С Н, СдН-,, С4Н9, CsH»> СБН!з>.

С-,Нд, CI;HI>. Указанным способом впервые синтезировано 8 представителей нафтеновых кислот цпклопснтяпового ряда, физико-кими IccIIIc константы KQTopl>lx приведены в при.7.Iã.cìoII т;!бл !пс. Hol ;Iзят,lll этих соединений рянсс 13 литературе нс приводились.

Нафтсновыс кислоты циклопснтянового ряда представляют собой маслянистые !!розрячпыс жидкости со специфическим зяпахом, В Воде нс растворпмы, но растворпмы В углеводородах Il 130 мно! их opIBklk!>Iåcêèê р!!ство17ите7ях.

П р и м с р !. Синтез ц !клопсптплмясляной кислоты.

В трсxl ор.73 колбу, сп;!бжсн!1 ск! м. шя 7кой, оорятпым холодильником, кяпсльной 130ронкой, помещают 264 г (3 з!О.!! ) масляной

330166 циклопентена и 11 г (0,075 моль) перекиси дитретичного бутила, затем нагревание продолжают еще в течение 1 час. По окончании

Таблица кислоты. Содержимое колбы при перемегпивании нагревают до 140 — 160 С и по каплям в течение 5 час подают смесь 20,4 г (0,3 люль) МЯд

Элеиенза(;иый анализ

1 о ю (а се е-1

1-!айдеио Вычислено

n ев д

Кислота

Структурн:1я Форму 1 il

С !! С И

1 (сн, СН С00Н 115 — 116(5) 0,9946 1,4470 38,20 38,46 0,26 17 67,25 9.6 67,6 9,8

Циклоп с н т и лпропионовая

С 211 о !

СН вЂ” (OQH

Циклоп с н т и лм аслян 11я

138 139(3) 0,9943 1,4588 42,68 43,09 0,22 16 68,6 10,5 69,23 10,3 (в1 17

2 3 !

СН вЂ” СООТГ 132- -134(5) 0,9815 1,4605 47,49 47,72 0,23 15,3 70,7 10,6 70,6 10,6

Циклоп е н т и лвалсриачовая

С4Н9 ! ! — — — СН вЂ” С00Н 148 — 149(2) 0,9695 1,4640 53,35 52,35 0,10 14,8 71,61 10,88 71,73 10,9

Циклоп е н т и лкапроновая

С Ни

183- -184(l0) 0,9685 1,4638 56,97 56,97 0,60 14,0 72,7

Циклон с и т и лэнантовая

С6Нга

СН вЂ” СООН

Циклоп с и т и лка1 чиловая!

45 — 147(0,5) 0,9455 1,4355 58,48 59,13 0,65 13,7 72,9 !1,6 73,6 11,6

Стн„ (г)0Н .19 -150(0,5) 0,9452 1,4608 65,90 66,70 0,8 12,3 73,8 11,3 4,3 11,4

2 2 2

1".,Н„ ! Н (з 01)Н 160 — 162(4) 0,9442 1,4630 70,10 70,80 0,68 11,2 74,72 10,6 75,0 11,6

I111Kлонc т каприновая гилпеларгоновой кислоты с т. кип. 149- †1 С (0,5 мм рт. ст.) . реакции, после отгонкп не вошедших в реакцию исходных продуктов, сырец подвсрга1ог вакуумной перегонке.

Выделяют 7,5 г целевой фракции с т. кип. Предмет изобретения

138 — 139 С (0,5 мм рт. ст.), что соответствует 5

16% от теоретического. Способ пи.7у Icппя нафтеновык кислот цпкПример 2. Синтез цпклопентплпеларгоно- лопентенового ряда, отлича7ои(ийся тем, что во и и и слоты. циклопентсн подвергают взаимодействию с соИз 158 г (1 M0itü) пеларгoHQBoll и!!с 107 ы и 0 117070TH 1 !0!1(HlIl жирными кпс.7отами в IlpH"

6,8 г (0,1 моль) циклопентена в присутствии 10 сутствии инициатора — перекиси дитретичного

0,025 4!оль перекиси дитретичного бутила, бутила, при температуре 150 — 160 С с послеаналогично описанному в примере 1, получа- дующим выделснием целевого продукта изве.ют 2,7 г (12,3% от теоретического) циклопен- стнымп прпсмамп, Составитель Н. Куприянова

1зедактор E. Хорина Текред Е. Борисова Корректор Т. Гревцова

Зак"и" !456 (:1,д „ Цо 293 Т:1рагк 448 Подписное

Ц1-1ИИПИ Комитета IIO делам иаобрстени11 и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4%

015ластная типограф:1я Костромского унравлснии но печати