Способ получения этан-антраценов

Способ получения этан-антраценов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3,31536

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 10.XII.1966 (М 1118648/1191701/23-4) М. Кл. С 07с 15/28

Приоритет 10.XII.1965, № 17086/65, Швейцария

Опубликовано 07Л11.1972. Бюллетень ¹ 9

Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.554.07(088.8) Дата опубликования описания 21.IV.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Пауль Шмидт, Макс Вильгельм и Курт Эйхенбергер (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА АГ> (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАН-АНТРАЦЕНОВ

СН2-Д

Х = С- (СНЯХ Н

Х1-С вЂ” 1 1-C— - (СН2) Н

Х3

20 где n= 0 или 1;

СН 11 - 21т5у

С3.

3 EiCl

Предлагаемые соединения относятся к классу аминов и могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения этан-антраценов общей формулы 5 где А — диметиламино- или диэтиламиногруппы или их соли, заключающийся в том, что соединение формулы 15 один или два из остатков Х, Хз и Хз могут быть карбонильными кислородсодержащими соединениями, а остальные могут быть атомами водорода каждый; восстанавливают, например, литийалюмогидридом в инертном растворителе, например в тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Полученные соединения в литературе не описаны.

Пример 1. К суспензии, содержащей 2 г алюминийгидрида лития в 50 лтл абсолютного тетрагидрофурана, прибавляют по каплям 7 г

N-ацетил-2-хлор -9-этиламинометил - 9,10 - дигидро-9,10-этано-(1,2) -антрацена, растворенного в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, и перемешивают в течение 4 «ас при 50 С.

После этого смесь охлаждают до комнатной температуры и осторожно приливают к ней

15 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остается масло, которое растворяют в

10 мл этанола, После добавления 1,5 мл

10 н. соляной кислоты в спирте и эфире выпадает гидрохлорид 2-хлор-9-диэтиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано - (1,2) - антрацена формулы

331536 который кристаллизуется в виде белых кристаллов с т. пл. 231 С, выход 87%.

То же самое соединение можно получить и восстановлением диэтиламида 2-хлор-9, 10-дигидро-9,10-этано- (1,2) -антрацен-9- карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране.

Пример 2. Аналогично примеру 1 восстановлением N-формил-2-хлор-9- (метиламинометил) -9,10-этано- (1,2) -антрацена или диметиламида 2-хлор-9,10-дигидро-9,10 - этано(1,2) -антрацен-9-карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране можно получить 2-хлор-9-диметиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано- (1,2) - антрацен формулы

Х2= С- (СН2)т,Н

Х1=С- 1 1- g- (СНДпН

Хз

СН21 (СНа2

20 где n=0 или 1; один или два из остатков Хь Х и Хз могут быть карбонильными кислородсодержащими

244 — группами, а остальные могут быть двумя ато25 мами водорода каждый; восстанавливают, например, литийалюмогидридом в инертном растворителе, например общей в тетрагидрофуране, с последующим выделе30 нием целевого продукта известным способом.

Составитель М. Иоффе

Текред 3. Тараненко

Корректоры: Е. Давыдкина и А. Николаева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 903/16 Изд. № 388 Тираж 448 Подписное

IIHHHfIH Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 гидрохлорид которого плавится при

245 С.

Предмет изобретения

Способ получения этан-антраценов формулы где А — диметиламино- или диэтиламиногруппы или их соли, отличающийся тем, что соеди10 нение формулы