Способ получения n-замещенных перфторал кил сульфамидоввсьооюзная||

Способ получения n-замещенных перфторал кил сульфамидоввсьооюзная||

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

33) 545

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социелистических

Республик

Зависимый от патента ¹

М. Кл. С 07с 143/08

Заявлено 23.VIII.1968 (№ 1268642/23-4) Приоритет

Комитет ло делом изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 04.XI 1971. Бюллетень ч 9

УДК 547.269.352.1 (088.8) Дата опубликования описания 02.Х.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Джерри Эрл Робертсон, Иосиф Кеннет Хэрриигтон и Артур Мендель (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Минесота Майнинг и Мэнюфэкчуринг Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ

П ЕРФТОРАЛ К ИЛ СУЛ ЬФАМ ИДОВ

Известен способ получения,перфторалкилсульфамидов при взаимодействии ангидридов или галоидангидридов перфторалкилсульфоновой кислоты с аминами.

Предлагаемый способ относится к получению новых N-замещенных перфторалкилсульфамидов общей формулы где R; — перфторалкильный радикал с 1 — 4 атомами углерода в неразветвленной или разветвленной цепи;

R» — водород или катион щелочного или гцелочноземельного металла или алюминия;

Rs — содержащая гетероатом органическая группа, которая связана с атомом азота через ароматическое кольцо при условии, что оно не связано с бензольной группой. Полученные соединения, в отличие от известных перфторалкилсульфамидов, обладают сильным гербицидным действием.

Способ получения указанных выше соединений состоит в том, что ангидрид или галоидангидрид перфторалкилсульфоновой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическим амином. Этот, процесс можно проводить как в,присутствии кислотосвязывающего агента, так и без него (метод А). Другой разновидностью этого способа (метод Б) является взаимодействие ангидрида пли галоидангидрида перфторалкилсульфоновой кислоты с солью амина и щелочного металла.

Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. 4-Ацетилтрифторметансуль10 фонанилид.

К размешанной смеси 67,6 г (0,49 моля) 4аминоацетофенона, 60 г (0,60 моля) триэтиламина и 400 лтл хлороформа прибавляют по каплям 155 г (0,55 лтоля) ангидрида трифтор15 метансульфоновой кислоты с охлаждением в ледяной бане. По окончании прибавления полученную смесь экстрагпруют несколько раз

10% -.ной водной гпдроокисью натрия. Объединенные водные экстракты подкисляют кон20 центрированной хлористоводородной кислотой и осаждают белое твердое вещество. После фильтрации промывают водой и сушат.

Получают 107 г 4-ацетилтрифторметансульфонанилида. После перекрпсталлизацпп нз

25 этанола/воды получают аналитическую .пробу; точка inлавленпя 143 — 145 С.

Найдено, %: С 40,4; Н 3,2.

CsHsFsNOaS.

Вычислено %: С 403; Н 3,0.

331545

Пример 2. 4-Нитротрифторметансульфонанилид.

К размешанной смеси 13,8 г (0,10 моля) пнитроанилина и 11,1 г (0,11 моля) триэтиламина в 200 мл сухого диметоксиэтана прибавляют 1,5 час при температуре 0 — 5 С

18,3 мл (0,11 моля) ангидрида трифторметилсульфоновой кислоты. Температуре реакпионной смеси дают, подняться до комнатной и затем перемешивают в течение ночи. После вливания смеси в 500 мл 10%-ной водной хлористоводородной кислоты п роводят три экстракции хлороформом. Объединенные органические слои сушат над сульфатом натрия и,сгущают до остатка, который дистиллируют с тем, чтобы получить фракцию с точкой кипения 150 — 151 С/0,05 мм.

Найдено, %: С 31,5; Н 1,8.

СуНьРз04NgS°.

Вычислено, %: С 31,1; Н 1,9.

Пример 3. 2,4-Дихлортрифторметансульфонанилид.

К размешанному раствору 15,2г (0,10моля)

2,4-дихлоранилина и 11,1 г (0,11 моля) триэтиламина в 200 мл хлороформа прибавляют

90 мин п р и 0 — 5 С 18,2 мл (примерно

0,11 моля) ангидрида трифторметилсульфоновой кислоты. Раствор размешивают еще

30 мин .при температуре 0 — 5 С, затем 1 час при температуре флегмы. Затем охлаждают реакционную смесь, вливают ее в 2 л воды и экстрагируют три раза хлороформом. Объединенные органические слои сушат над сульфатом натрия и концентрируют до остатка, который перекристаллизовывают из горячего гексана с тем, чтобы лолучить чистый продукт; точка, плавления 89,5 — 90,5 С.

Найдено, %: С 28,7; Н 1,5.

СтН4С12РзМОз$

Вычислено, %: С 28,6; Н 1,4.

Приме р 4. К раствору 12,8 г (0,1 моля) на фталина, 2,3 г (0,1 атома) натрия в 200 мл тетрагидрофурана.

В атмосферу азота прибавляют 19,6 г (0,1 моля) 2,4,6-трихлоранилина при температурее ледяной бани. Полученную буру ю смесь загружают в продутый азотом автоклав и прибавляют к ней 15,2 г (0,1 моля) фторангидрида трифторметилсульфоновои кислоты. Смесь нагревают 20 час при 50 С, удаляют тетрагидрофуран и растворяют черный остаток в дихлорметане, фильтруют органическую смесь и экстрагируют холодной, разбавленной гидроокисью калия. Отделенный водный слой подкисляют хлористоводородной кислотой, причем получается масляное твердое вещество. Растиранием в порошок с

10 холодным петролейным эфиром и последующей возгонкой, получают сверкающие, белые кристаллы с точкой .плавления 106 — 107,5 С.

Найдено, %: С 25,5; Н 1,1; N 4,3.

С НзС1з1. зХОаЬ.

Вычислено, %: С 25,6; Н 0,9; N 4,3.

В таблице приведены соединения, отвечающие формуле н

CF>S0zN

R, и их свойства.

Предмет изобретения

Способ получения N-замещенных,перфторалкилсульфамидов общей формулы

30 г R2

R,SO.N.

R5 где Ró — перфторалкильный радикал с 1 — 4

35 атомами углерода в неразветвленной или разветвленной цепи;

R2 — водород или катион щелочного или щелочноземельного металла ил и алюминия;

R — содержащая гетероатом органическая

4О группа, которая связана с атомом азота через ароматическое кольцо, при условии, что оно не связано с бензоильной группой, отличающийся тем, что ангидрид или галоидангидрид перфторалкилсульфоновой кислоты под43 вергают взаимодействию с ароматическим амином или с солью амина с щелочным металлом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

331545

Таблица

Пр мер

Анализ, 10

Найдено: С

С»Н Вгр ЫО 3

Вычислено:

27,7; Н 1,7

С 27,6; Н 1,7 o Br

15

Найдено: С

С, Н,BrF NO S

Вычислено:

Найдено: С

C;H5F3JNO2S

Вычислейо:

Найдено: С

С,Н5Р,, нчо,s

Вычислейо:

Найдено: С

С8Н,РвХ023

Вычислено:

19

F F о

Qo

0

Qo oà

Qo

-Щ

- Q — J о

Изготовление и ларактеристика продукта

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 65,5 — 67,5 С лигроин

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 68 — 64 С

Метод А, белые кристаллы, т. пт 605 — 625 С петролейный эфир

Метод А, белые иголки, т. кип.

160 С!2,4 мм, т. ил. 38 — 40 С гексан

Метод А, белые иголки, т. пл.

75,5 — 76,5 С петролейный эфир

Метод А, чистые иголки, т. кип, 120 С 0,05 мл», т. пл. 76 — 77- С петролейный эфир

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 50,5 — 51,5 С петролейный эфир

Метод Б, белые кристаллы, т. пл. 76 — 78 С возгонка

Метод А, чистые иголки, т. кип. 145 С, 1,4 л»л», т. пл. 56,5 — 58 С петролейный эфир

Метод А, иголки, т. пл. 73,5 — 75,5 С петролейный эфир

Метод А, длинные чистые иголки, т. пл. 79 — 80,5*С петролейный эфир

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 73 — 75 С петролейный эфир

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 73 — 75 С петролейный эфир

Метод А и метод Б т кип 70—

71,5 Cj0,28 — 0,30 л»м, т. пл.

32 — 34 С отвердевший

Метод А, белые иголки, т. пл. 73,5 — 75,0 С петролейный эфир

Найдено: С 34,9; Н 2,2 С,Н Р,ХО,S

Вычислено: С 34,5; Н 2,1

Найдено: С 269; Н 04 4,6

С-Н,ИО.Я

Вычислено: С 26,7; Н 03 4,4

Найдено: С 34,7; Н 2,2

Стн,Р,ИО,S

Вычислено: С 34,5; Н 2,1

Найдено: С 34,7: Н 2,1

С»Н5Р4Nо s

Вычислено: С 34,5; Н 2,1

Найдено: С 32,2; Н 1,9 (Н,С»Р,NO $

Вычислено: С 32,4; Н 1,9

Найдено- С 324. Н 20 г--,» 4С(РзИ023

Вычислено: С 32,4; Н 1,9

Найдено: С 32,4; Н 1,9

С Н,C

Вычислено: С 321; Н 1,9

Найдено: С 29,3; Н 1,4; F 42,1

С»оН,С1Р,ХО,Я

Вычислено: С 29,4; Н 1,2; Р 41,8

Найдено: С 27,7; H 1,7

С,Н,В гР.,ХО,Я

Вычислено: С 27,6; Н 1,7

27,7; Н 1,7

С 27,6; Н 1,6

240; Н 15

С23,9; Н 1,4

24,3; H 1,5

С23,9; Н1,4

33,0; H 1,8

С32,7; Н 1,7

Найдено: С 32,8; Н 2,0; F 39,1

C H,F NOS

Вычислено; С 32,8; Н 1,7; Р 38,9

331545

1Ip Одол асс п к з

Изготовление и характеристика продукта

11ример

Анализ, ф

Найдено: С 28,6; H 1,4

С.,Н,С1 F NOS

Вычислено: С 28,6; 1,4

Метод А, жидкость, т. кип.

135 — 145 С/ 1 лслс

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 83 — 87 С возгонка

Найдено: С 28,5; Н 1,4

С,Н4С1зРз1ЧОз$

В ыч ис лено: С 28,6; Н 1,4

-<о

Найдено: С 28,7; Н 1,2

Cr HC1F,ЫО,$

Вйчйслено: С 28,6; Н 1,4

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 71 — 73" С гексан

<ф

Найдено: С 28,9; Н 1,5

С-,H4c1,FÇNO2$

Вычислено: С 28,6; Н 1,4

Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 76,5 — 79 -С гексан

Найдено: С 28,7; Н 1,5

C-,H C1 F,NÎ,S

Вычислено: С 28,6; Н 1,4

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 89,5 — 90,5 С гексан

ВГ ВГ

25

Найдено: С 22,0; H 1,1

С-,H48r,F,NO,S

Вычислено: С 21,9, Н 1,1

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 106 — 107 С гексан

Другими соединениями, в которых были изменены составные части структуры, являются следующие:

Найдено: С 29,7; Н 1,5

С Н,С!Р,сЧ0$

Вычислено: С 29,3; Н 1,2

Метод Б, белые кристаллы, т, пл. 53 — 54 С возгонка

Найдено: С 27,1; Н 1,6

С,Нзс1зРз ЧзОз$

Вычислено: С 27,2; Н 1,6

Метод Л, кристаллы, т, пл.

120 — 121, 5 С

xëoðoôoðì/÷åòûðåxõëîðHñòûé углерод

Cl

С1 С1

Найдено: С 25,9; H 1,1

С НзС13FäNOÄS

Вычислено: С 25,6; Н 09

Метод Б, белое твердое вещество, т. пл. 106 — 107 С изопропиловый эфир, петролейный эфир

Найдено: С 25,5; Н 1,1; N 4,3

С;НзС!зFçNoз$

Вычислено: С 25,6; Н 0,9; N 4,3

Метод Б, сверкающие белые кристаллы, т. пл. 106 — 107,5 С

Й С1

+O . c

Метод А, белые кристаллы, т, пл, 93 — 95 С

Найдено: С 28,2; Н 0,8; F 44,9

С,НзР,1ЧОз$

Вычислено: С 28,3; Н 0,7; F 44,8

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 64,0 — 65,5 С

Найдено: С 32,4; Н 1,8

С, H,Р,1ЧО,$

Вычислено: С 32,3; H 1,5

331545

Пример

Анализ, „, 32

Ci

36

Ci (+

Na

О

NSO2CF, Cl

Q нъ нЗ

О

Ы&02СУъ

С1

О+

ХН2 (Снъ)

Ьо,сг, CI

0+ мн(с,н,), О

NSOz CF

О+

КН5СН(СН3,2

О О2С, Cl

Изготовление и характеристика продукта

Метод А -, белые хлопья, т. пл.

196,5 — 197,5 С бензол/гексан

Метод А, белый порошок, т, пл. 146 — 148 С бензол гексан

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 80,5 — 83,5 С бензол/гексан

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 120,0 — 121,5 С бензол/гексан

Метод А, белые иголки, т. пл. 145,0 — 146,0 C бензол/гексан

Продолжение

Найдено: С 26,6; Н 1,2

С,Н,CI,F,NàÕO,S

Вычйслено: С 26,6; Н 1,0

Найдено: С 29,8; Н 2,9

СН,С4РзХ,О,S

Вйчислено: С 29,6; Н 2,8

Найдено: С 32,0; Н 3,4

C„H»CI F ib,O S

Вычислено: С 31,9; Н 3,3

Найдено: С 39,5; Н 4,8

С1,Н,цС1 Рз д0 $

Вычислено: С 39,7; Н 4,9

Найдено; С 34,0; Н 3,7

С оН зС4Рз зОР

В ыч исл ено: С 34,0; Н 3,7

331545

Г1родолн<ел не

Пример

Изготовление и характеристика продукта

Анализ, другими соединениями, в которых группа R, была изменена, являются следующие:

Метод А, желтое твердое вещество, т. кип. 153 — 157 С/18 лы т. пл. 68,5 — 69,0 С гексан

Найдено: С 31,1; Н 2,0

С7Н8Р8 4043

Вычислено: С 31,1; Н 1,9

N02

Метод Л, желтая жидкость, т. кип. 150 — 151 С,, 0,05 л<л<

Найдено. С 31 5 Н 1 8

С-,Н,ВзN O,S

Вычис1ейо: С 31,1; Н 1,9

Метод А, н<ечтые кристаллы, т. пл. 64 — 66 С трпхлорэтилен

Найдено: С 31,1; Н 2,0

С-, Нз F8N801S

Вычислено: С 31,1; Н 1,9

Метод Б, бурые кристаллы, т. лл. 107 — 108 С иетролейный эфир

Найдено: С 269; Н 1,7

С-,Н,F8Nç083

Вычислено: С 26,7; Н 1,3

Метод Л, красное масло при хроматографии

Найдено: С 27,9; Н 1,5

С Н CIFзХ8048

Найдено: С 27,6; Н 1,3

Cl

О

C1 N0;

Метод Б, светло-желтые кристаллы, т. пл. 87 — 88 С петролейный эфир

Найдено: С 27,5; Н 1,2

С-,Н,С1Р,И 0,3

Вйчислено: С 27,6; Н 1,3

Найдено: С 37,7; Н 3,0

С8Н8В81 083

Вычислено: С 37,6; Н 3,1

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 63 — 65 С гексан

ОСНЗ

Найдено: С 37,8; Н 3,8

Сз 81 РОЗАМ

Вычислено: С 37,6; Н 3,1

Метод Л, белые иголки, т. пл, 38 — 41 С петролейный эфир

Найдено: С 40,5; Н 3,8

С811xoF 1088

Ыычйслено: С 40,5; Н 3,8

Найдено: С 40,1; Н 3,7

С НЯР,М035

Вычислено: С 40,5; Н 3,8

Метод А, бесцветные иголки, т, пл. 48 — 49 С петролейный эфир

CH

Найдено: С 37,8; Н 3,5

CBH10F8NO4S

Вычислено: С 37,9; Н 3,5

Метод А, белые иголки, т. пл. 63 — 65 С гексан

ОСНОВ

ОСгН5

О

-® 2 4

Метод А, бесцветные кристаллы, т. кип, 123 С/0,35 млг т, пл. 48 — 48,5 С петролейный эфир

Продол жен ие

Пример

Анализ, %

48 осн

С1

50

SCHWA

ScH

0

1 с> — CH

0

s— - сн

302СБ3

Найдено: С

CsHsFsNOsSs

Вычислено:

31,4; Н 28

С31,7; Н2,7

Найдено: С

С,Н,РзХОз5

Вйчислено: с-ся, О

Найдено: С

C-,H F NO.5

Вычислено:

ОИ

Ж ос,ц„

О

ОС2Н5

Изготовление и характеристика продукта

Метод А, белые иголки, т. пл. 78,2 — 79,2 С гексан/петролейный эфир

Метод А, белые кристаллы, т, ил. 109,5 — 110 С этанол/вода

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 36 — 37,5 С

Метод А, белые кристаалы, т. пл. 58 — 60 С петролейный эфир

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 115 — 116" С изопропиловый эфир

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 142 — 143 С изопропиловый эфир

Метод Аз, белые кристаллы, т. пл. 99 — 100 С этанол/вода

Метод Аз, белые кристаллы, т. пл. 166 — 166,5=С метанол/вода

Метод А, белые кристаллы, т. пл, 100 — 102,5 С возгонка

Метод А, белые медно-кристаллические иголки, т. кип. 180=С/0,2 м.и, т. пл. 98 — 100 С хлористый метилен

Метод А, бесцветная жидкость, т. кип. 174 С/0,8 м.н

Найдено С 426 Н 48

C, H„F NO,S

Вычислено: С 42,0; Н 4,8

Найдено: С 33,8; H 3,2

СзН„аРзЮз3

Вычислено: С 33,8; Н 2,8

Найдено; С 35,4; Н 3,0

CsHsFsNOaS, Вычислено: С 35,4; Н 3,0

Найдено: С 35,5; Н 3,0

CsHs1 sNOsSg

Вычислено; С 35,4; Н 3,0

Найдено: С 33,6; Н 2.8

CsHs РзХОзБз

Вычислено: С 33,4; Н 2,8

Найдено: С 33,6; Н 2,9

СвНвFçNOçS

Вычислено: С 33,4; Н 2,8

Найдено: С 31,8; К 2,9

CsHs Рз045з

Вычислено С 317 Н 27

40,2; Н 2,9

С 400; НЗО

34,6; Н 2,5

С34,8; Н 2,5

Найдено: С 40.2; Н 3,7

С»„FsNO S

Вычислено: С 40,2; Н 3,8

331545

Продолжепие

Анализ, „ ф

О

60

ынсосн

62

©c-сн, 63

65

О

lI

t -CgHg

68

Пример

О

II с-сн

Н

«

Х Ю о

Изготовление и.характеристика продукта

Метод А, кристаллы, т. пл. 104,5 — 106 С хлороформ

Метод Л, белые кристаллы, т. пл. 152,5 — 154 С метанол/вода

Метод Л, белое твердое вещество, т. пл. 159 — 161 С метанол, вода

Метод Л, белые листики, т. пл, 142 — 143,5 С эта нол, вод а

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 53,5 — 56,5 С гексан

Метод А, кристаллы, т. пл. 189 — 190 С, метанол/вода

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 222 †2 С метанол/вода

Метод А, кристаллы. т. пл. 143,5 — 145 С этанол

Метод А, оелые хлопьевые кристаллы, т. пл. 141 — 142 С этанол

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 206,5 — 212,5 C

1,2-««ихлорэтан

Метод А, желтые кристаллы, т. пл. 227 †2 С этанол

Наидено: С 34,8; Н 2,9

Сг(-{-, Рз«ч, О.s

Вычислейо: С 35,0; Н 2,9

Найдено: С 37,9; Н 3,2

СОНзгзХгО03

Вйчислено: С 38,3; Н 3,2

Найдено: С 38,1; Н 3,3

СОНгг,ХгО0$

Вйчислейо: С 38,3; Н 3,2

Найдено: С 40,3; Н 2,9

С,Н,F;NO,S

Вычислено: С 40,3; H 3,0

Найдено: С 40,5; Н 3,3; A 53,3

Сз««з з« О33

Вычислено: С 404; Н 30; Х 52

Найдено: С Z5,0; Н 1,9

С.,НОС«РзИг015г

Вычислено: С Z4,8; Н 1,8

Найдено: С 316; Н 2,2

С,Н,Гаго,S

Вычислено: С 31,8; Н 2,2

Найдено: С 43,9; Н 2,9

С10« «Гз« «гОгЯ

Вычислено. С 43,5, H 2,6

Найдено: С 42,4; Н 3,5

C10H10F3NO0S

Вычислено; С 42,7; Н 3,6

Найдено: С 26,0; Н 2,8; F 25,2

С,НОЕзИ0005

Вычислено: С 26,2; Н 2,6; F 24,9;

Найдено: С 51,2; Н 31; F. 16,0

С -H10F0N0O0S

Вычислено; С 51,0; Н2,,8,,F 16,1

331545

Ирод(!.! /ксиис

17ример

Изготовление и характеристика продукта

Анализ, <, 70

Метод А, белое кристаллическое твердое вещество, т. пл. 202 — 205 С бензол

Найдено: С 20,8; Н 1,3; Х 12,0

С,Н.(Р,Х,820, Вычислено; С 30,7; H 1,3; Х 12,0

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 89 — 90,5 С

Найдено: С 35,2; Н 2,7

C,Í-CIF,iX F O. S

Вычислено: С 35,1; Н 2,6

Метод А, белые кристаллы, т. пл. 66,5 — 67,5 С

Найдено: С 29,1; Н 1,3; М 4,4

С,Н.С! Р,ХО,S

Вычислено: С 29,3; Н 1,2; Х 4,3

Л (8) Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 76 — 78 С возгонка

Найдено: С 29,3: Н 1,4; Р 42,1

С! ((Н5CIFg! (ОяS

Вычислено: С 294; Н 1,2, Р 41,8

И

КХ

-4 (9) 74

Метод А, желтые хлопья, т. разд. 162 — 165 С возгонка

Найдено: С 17,2; Н 1,7 (-31 4Э Р((4О23

Вычислено: С 16,7; H 1,4

Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 67,5 — 68,5 С

Найдено: С 29 8; Н 1,1; Х 3,9

С,Н,F((ÌO,S

Вычислено: С 299; Н 1,1; (I 3,9

76 (10) Метод А, белое твердое веще ство, т. пл. 89 — 90,5 С

Найдено: С 31,1; Н 1,9; Х 3,3

С„Н,Р,ХО.,S

Вычйслено: С 31,4; Н 1,9; iX 3,3

Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 39,5 — 40,5 С

Найдено: С 29,2; Н 1,0; Х 35

С!.Н.Рт(МО,З

Вычислено: С 29,2; Н 0,9; М 3,4 Соединение имеет формулу С F О !((ц чЬ 2! (Аф

О Сутьфонаничид 24 подвергают реакции с водной (ч(дроокисью натрия, удаляют воду и очища!от соль перекристаллизацией. После синтеза ыеркаптосульфоианилида по методу А проводят окисление с одним эквивалентом пер"и" водорода в ацетоне.

После синтеза ъ!еркаптосульфонанили (а по методу А проводят окисление с двумя эквивалентами перекиси водорода в уксусной кислоте. Соединение 56 восстанавливают борогидридом натрия.

Соединение 58 каталитически восстанавливают при помощи 5, осажденного на древесном угле палладия.

Соединение имеет формулу C F 80 )ц»

F С ХН 5() СНМЪ,!т

" Соединение имеет формулу

Соединен е НМееТ формулу СН 8 КОНЬО С Г (г 2 4 ч

" Соединение имеет формулу (" F с() gg г F

4 Ц P

F а Суч"Фона"H iHé 24 подвергают реакции с соответствующим амином в инертном органическом растворителе (простои эфир, бензол, хлороформ). После выпаривания растворителя получают сухую соль, которую очищают путем перекристаллизации.