Способ получения монотиосемикарбазона а-этоксиакролеина

Способ получения монотиосемикарбазона а-этоксиакролеина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И С

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.V.1970 (№1440591/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14ЛII.1972. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 20.1Ч.1972

Ч. Кл. С 07с 159/00

Комитет по делам изобретеиий II открытий при Совете MHHHGTpQB

СССР

УДК 547.381.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Н. А. Кейко, А. П. Чичкарев и М. Ф. Шостаковский

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛ ЕИНА

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе биологпчески активных соединений, которые могут найти применение в медицине.

Известен способ получения тиосемикарбазонов Р-диалкиламинопропиофенонов взаимодействием соли Р-диалкиламинопропиофенона с тиосемикарбазидом в присутствии ледяной уксусной кислоты в среде сухого бензола с азеотропной отгонкой образующейся воды.

Предлагается способ получения монотиосемикарбазона а-этоксиакролеина взаимодействием а-этоксиакролеина с тиосемикарбазидом в воднометанольном растворе при рН среды 9 — 10 с последующим выделением целевого продукта известным способом. Прп этом тиосемикарбазид присоединяется по альдегидной группе без гидролиза двойной связи с образованием только монозамсщениого тиосемикарбазопа. Выход целевого продукта 50%.

Пример. К 1,9 г тиосемикарбазпда в

50 мл воднометанольного раствора (35: 15) прибавляют кристаллическое едкое кали до рН 9 — 10. Полученную смесь нагревают до растворения тпосемикарбазпда, затем в горячий раствор вводят 2 г а-этокспакролеина и нагревают 10 — 20 мин на водяной бане прн

5 80 — 90 С. После охлаждения отфильтровывают 1,73 г молочных кристаллов (50%) монотиосемикарбазона а-этоксиакроленна, т. пл. (с разл.) 152 — 153,5 С (пз НзО).

Найдено, %: С 41,37, 41,52; Н 6,45, 6,43;

10 $18,50, 18,43; N 24,33, 24,58.

СсНi1051 1з.

Вычислено, %: С 41,60; Н 6,40; S 18,49;

N 24,27, 15 Предмет изобретения

1. Способ получения монотпосемикарбазона а-этоксиакролеина, отличающийся тем, что

cG-этоксиакролепн подвергают взаимодейст20 вию с тиосемпкарбазидом в водпоспнртовом растворе в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по и. 1, отлпча/оцийся тсм, что

25 процесс проводят прп рН среды 9 — 10.