Способ получения сложных эфиров 7-нитро-8-оксихинолина
Патент 334697
Классы МПК
Способ получения сложных эфиров 7-нитро-8-оксихинолина
Иллюстрации
Реферат
л
Ф
Ыр
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
334697
Союз Соввтских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №вЂ”
М. Кл. С 07d 33/14
Заявлено 09.ll.1970 (,% 1402160/23-4)
Приоритет 10.II.1969, № 12676 А/69. Италия
Опубликовано 30.111.1972. Бюллетень № 12
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 831.7(088.8) Дата о публикова|ния описания 26.XI I.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Данте Нарди, Елена Массарани и Людвиг Деген (Италия) Иностранная фирма
«Рекордати Индустриа Кимика Е Фармасеутика с.а.с.» (Италия) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЯ(НЫХ ЭФИРОВ
7-Н ИТРО-8-ОКСИХИ НОЛ И НА ненасыщенный, имеющий прямую или разветвленную цепь, R — атом водорода, арил или остагок формулы:
5 гв
20
NOz
Π— С вЂ” Х вЂ”
25 где R3, R», Кз-алкил или алкоксигруппа, Rb— атом водорода или Кз, R», Кв, Кс-алкил или
R-замещенные или незамещенные гетероциклические остатки формул:
Изобретение относится к области получения новых соединений — сложных эфиров 7нитро-8-оксихинолина, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Известен способ получения эфиров оксихинолина взаимодействием ундецилон ой кислоты или ее производных — ангидрида или хлорангидрида с 8-оксихинолином.
Однако при этом получают только один определенный эфир 8-оксихинолина. Используя способ-аналог .и применив в качестве исходных соединений другие кислоты, авторы синтезировали очень разнообразные по своему строению сложные эфиры 8-оксихинолина.
Описываемый способ получения сложных эфиров 7-нитро-8-оксихинолина формулы: где Х вЂ” простая связь или углеводор од ный остаток алифатического ряда, насыщенный или где R и Rq — атом водорода, галанд, нитро-, окси-, амино-, алкоксигруппа или алкил, или если R — атом водорода, то R — фенил, фенокси-, фенилтио- или алкилтиогруппа или остаток формулы:
334697
Г 1
Я Рв
0=0 в
II
Rg Rg
11 — 1М 1М вЂ”, — Н@ jg ив f- в
Z Z
) где Rg — атом водорода или атом хлора, Rg— атом водорода, метил, галоид или нитрогруппа, Rg — атом водорода или фенил, R>g — атом водорода, метил или NH> — группа, R» — агом водорода, или метил, R» — атом водорода,метил или алкоксигруппа, кислород, сера или
NH — группа, заключается в том, что 7-нитро-8-оксихинолин подвергают взаимодействию с кислотой формулы:
R — Х вЂ” СООН, где R и Х имеют вышеуказанные значения, с выделением целевого продукта известными приемами.
7-нитро-8-оксихинолин получают гидролизом 7-нитро-8-оксихинолин-5-сульфокислоты.
Этот гидролиз можно выполнить с удовлетворительным выходом при помощи водного раствора серной кислоты.
З0
Известно, что 7-нитро-8-оксихинолин-5-сульфокислота может быть получена нитрованием
8-оксихинолин-5-сульфокислоты. Однако, в прежних условиях, нитрование было мало эффективным и значительные количества 5,7динитро-8-оксихинолина образовывались в качестве побочного продукта. Теперь же обнаружилось, что побочный продукт образуется в существенно ничтожных количествах, когда нитрование проводится при температуре от — 5 С до +5 С. Кроме того, нитрование лучше проводить добавлением по каплям 30—
50%-го водного раствора азотной кислоты к охлажденному раствору 8-оксихинолин-5сульфокислоты в концентрированной серной кислоте в течение 4 — 8 час.
Пример 1. 7-нитро-8-оксихинолин-5-сульфокислота.
45 г (0,2 моля) 8-Оксихинолин-5-сульфокислоты растворяют .в 126 мл холодной концентрированной серной кислоты. Поддерживая температуру этого раствора в пределах от — 5 С до +5 С, 77 мл 30 — 50%-го водного раствора азотной кислоты добавляют в течение 8 час. Реакционную смесь выливают затем на 400 г льда.
Образовавшийся осадок собирают фильтрацией и промывают водой.
Получают 43 — 48 г сырого 7-нитро-8-оксихинолин-5-сульфокислоты, плавящейся при
264 С с разложением (80 — 90% от теоретического выхода) . Этот продукт используют для последующей стадии, без очистки, хотя в,нем содержится небольшое количество 5,7динитро-8-оксихинолина.
7-нитро-8-оксихинолин.
Раствор 54 г 7-нитро-8-оксихинолин-5-сульфокислоты нагревают в 290 мл 60%-ной серной кислоты в течение 6 час. при температуре
150 С. Раствор сливают на 500 г льда, фильтруют для удаления 5,7-динитро-8-оксихинолина (5 — 10 г; исходный материал содержит эту примесь). Поддерживая температуру ниже 20 С, фильтрат нейтрализуют при рН 5 — 6 щелочью, такой как NaOH или NH4OH.
Осадок собирают центрифугированием и сушат. Он плавится при температуре 162—
163 С после кристаллизации из 40% уксусной кислоты. Выход: 27 — 30 г (70 — 80 от теоретического).
Анализ: найдено в % С 56,76; Н 3,41;
N 14,65.
Рассчитано для CgHgNgOg. С 56,84; Н 3,18;
N 14,73.
Следующие примеры иллюстрируют способ получения 7-нитро-8-оксихинолиновых сложных эфиров.
Пример 2. 7-нитро-8-бензоилоксихинолин.
К раствору 5,7 г (0,03 моля) 7-нитро-8-оксихинолина в 50 мл пиридина, охлажденного до
15 С, приливают по каплям 4,2 г (0,03 моля) бензоилхлорида в течение 5 мин. Смесь выдерживают при температуре 15 С в течение
3 час, затем сливают в холодную воду. Образовавшийся осадок собирают фильтрацией и
334697 промывают водой. Получают 6,75 г продукта.
Доведение рН маточных растворов до 2 получают 0,800 г 7-нитро-8-оксихинолина. Выход, вычисленный на основе фактически прореагировавших,исходных материалов, составляет
89% от теоретического. Полученный таким образом 7-нитро-8-бензоилоксихинолин растворим в холодном ацетоне, хлороформе и в горячем метаноле, этаноле и бензине. Он не растворим в эфире и не,раствораим в воде. Точка плавления этого .ве:цества находится в пределах 184 — 5 С, которая не изменяется после кристаллизации в бензине.
Пример 4. 7-нитро-8-фенацетоксихинолин.
К 19 г (0,01 моля) 7 нитро-8-оксихи1нолина в 35 мл безводного бензина добавляют 0,48 г (0,01 моля) маслянистой 50%-ной суспензии гидрида натрия и смесь обрабатывают в дефлегматоре в течение 2 час, перемешивая. 3атем смесь охлаждают до 20 С и к ней добавляют по ка1плям 1,54 г (0,01 моля) фенацетилхлорида и обрабатывают в дефлегматоре в течение еще 20 час. Затем растворитель отгоняют в вакууме, остаток промывают водой, сушат и смешивают с очень небольшим количеством этилацетата; получают тонкую суспензию, которую сливают на колонку силикагеля. Продукт с колонки элюируют этилацетатом. Элюат выпаривают и получают 4,32 г продукта с точкой плавления
110 — 112 С.
Отличительные характеристики соединений, полученных в примерах 2, 3 и 4, а также других соединений, полученных аналогично, приводятся в таблицах 1 и 11 (см. ниже), Соединения, полученные в примерах 2, 3 и 4 являются соединениями № 1, 34.и 33, соответственно, указанными в таблицах.
Минимальные концентрации некоторых пз соединений, упомянутых в табл, 1 и 2, ингибирующие рост различных микроорганизмов, приводятся в табл. 3.
Пример 3. 7-нитро-8-ацетоксихинолин, Су1апензию 5,7 г (0,3 моля) 7-.нитро-8-1оксихинолина в 20 мл уксусного ангидрида обрабатывают в дефлегматоре в течение одного часа и затем реакционную смесь сливают в воду. Образовавшийся осадок собирают фильтрацией и получают желтый 7-нитро-8-ацетоксихинолин при практически теоретическом выходе. Это,вещество имеет точку плавления
159 — 160 С, которая остается неизменяющейся после кристаллизации в бензине. Это вещество растворимо в холодном ацетоне и хлороформе, а также в горячем метаноле, этаноле и бензине. Оно не очень растворимо в эфире и нерастворимо в воде.
Таблица 1
I
+ v
С6 а+ 4И 361 И 1с. а- 61 о о
2 2Гзз
Найдено
Рассчитано
2 ж
3 и
Т. П, R2
ФОО мула
N Cl
Н N
С16Н10Н204
С 12Н12Н20 4
С12Н Р404
С! 71 !12Н204
С16 16C I N204
С16Н6С1Ы204
С16Н,С11 4204
С16Н6ВГК204
C16HsBrN2O4
С16НзВг%04
C16Hs JN204
C1sHsC12N204
С16Н6С!2Н204
C16HsC1NsO6
С16НзС11 4 606
C16HsC1NsO6
C16HsNsO6
С16НзИ606
С17Н12И205
С17Н12И205
С 17Н121 1205
С18Н14Х206
10.71
10.79
10.79
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
Н
4 — СНз
3 — СН, 2 — CHз
4 — CI
3 — Cl
2 — CI
4 — Вг
3 — Вг
2 — Br
2 вЂ
2,4 — CI
3,4 — С!
2 — Сl — 4 N02
2 — Cl — 6 — NO
2 — N02 4 С!
4 — NO2
2 — NO
4 — СН20
3 — СН,О
2 — СН30
2 3 СН20
В
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
В
В
В
А
А
А
А
184 †1
144
161
154 †1
141
123
178 †1
157
124
133 †1
157
175 †1
158 †1
186 †1
153 †1
183 †1
148
137
154
134 †1
65. 30
66.25
66.23
66.23
58.46
58.46
58.46
51.49
51.49
51.49
45.73
52.91
52.91
51.42
51.42
51.42
56.64
56.64
62.96
62.96
62.96
61.01
3.43
3.92
3.92
3.92
2.76
2.76
2.76
2.43
2,43
2.43
2.15
2.22
2.22
2.15
2.15
2.15
2.67
2.67
3.73
3.73
3.73
3.98
9.52
9.09
9.09
9.09
8.52
8.52
8.52
7,50
7.50
7.50
6.66
7.71
7.71
11.24
11.24
11.24
12.39
12.39
8.64
8.64
8.64
7.91
65.61
66.43
66.08
65.83
58.20
58.31
53.30
51.83
51.82
51.52
45.85
53.13
53.09
51.74
51.75
51.51
56.78
56.82
62.65
62.79
62.67
60.78
3.46
4.13
4.03
3.86
2.90
2.90
2.78
2.74
2.36
2.53
2.04
2.59
2.44
2.52
2,00
2.24
2.89
2.84
3.62
3.87
4.02
4.10
9.45
8. 93
9.10
9.05
8.49
8.49
8.86
7.23
7.06
7.35
6.59
7.53
7.46
10,94
11.41
11.26
12.00
12.19
8.40
8.36
8.89
7.96
334697
Продолжение табл. !
1
+ о
gg и сс эИ
"5 2 Gg
Ь (»
v о а
52 з: о
R N g2
gOI
О
И и и и о и
Рассчитано
Найдено
Т. П.
Формула
CI
N . (или)
С H
61.01
59.37
68.39
68.39
71.35
68.56
7.91
7.29
7.25
7.25
7.56
8,00
61.11
59.35
68.74
68.40
71.45
68.93
4.20
3.92
3.66
3.92
4.09
5.20
195 †1
199 †2
157 †1
175 †1
193 †1
7.81
7.34
6.99
7,25
7.34
7.94
СisHмК205
С45Н15К207
Сггн 4К205C22H i 4N2O5
C22Hl4N205
СгвНGGК204
А
А
А
А
А
3.98
4.20
3.65
3.65
3.81
5.18
23
24
26
27
3,4 — СН30
3,4,5 — СНзО
4 — С,Н,О
3 С,Н,О
2 — С H
СНз
4 — С вЂ” СНз !
СНз — С2Н50
Н
63.90 4.17
67.50 3.78
68.25 4.22
8.28
8.75
8.38
63.60 4.59 8.19
67.15 3.70 8.74
68.08 4.21 8.60
А
А
29
СН=СН
СН=СН
II
СНз
СН, 61.36
66.23
68.39
71.35
63.15
55.54
65.14
72.72
3.43
3.92
3.65
3.81
4.24
2.59
4.03
4.07
61.39
66.20
68.35
70,96
62.89
55.48
64.86
72.67
3.86
4.08
3.26
4.35
4.45
2.,81
4.24
4.23
151 — 152
110- -112
122 †1
166 †1
167
171 †1
153 †1
170 †1
А
А
А
А
А
А
7. 95
9.09
7.25
7.56
7.37
7.19
8.00
7.07
7,98
8.93
7.28
7.84
7.10
6.91
7.97
7.04
2 0COCHç
Н
2 — С,Н,О
4 — С,Н, 3 4 СНзO
2,4 — CI
4 — СНзO
32
33
46
47
48
49
С 1вН12К205
Ci2Hi2N204
С22Н44К205
С22Н14К204
C2oHIGN20G
С4зн!ОС!2К204
Син!4К205
С24Н45К204
СН=СН
СН=СН
СН=СН
С=СН
Свнв
СН=СН
18.22
18.0
65.14
63.90
63.90
61,94
65.67
65.67
65.67
68.96
64.72
63.65
64.22
61.86
65.49
65.81
65.33
68.61
132 †1
112
179
176 †1
184 †1
162 †1
104 †1
4.03
4.17
4.17
3.25
3.51
3.51
3.51
4.63
4.06
4.27
4.19
3.58
3.62
3.71
3.79
4.76
7. 88
8.01
8.40
8.2
7.1
7.11
6.99
7.79
2СН30
ЗС,Н,О
2С2Н,-О
20Н
2$Св Н, 3SC,H,4SCвНв вЙ
CigHi4N2O5
CisHi4N2O5
С15Н 4К20,;
C,:Н, N,О-, С, Н;4К20iS
C 21114 404S
C22Hi4N2O4S
Сгон15К204
А
А
А
А
А
А
8.00
8.28
8.28
9.03
6.96
6.96
6.96
8.04
52
53
54
56
57
58
7.95
7.95
7.95
А
А
А
А
А
А
D
А
А
А
68.25
60.94
60.94
60.94
55.54
59.18
59.18
62.64
65.14
65.14
63.15
63.15
68.95
4.22
3.12
3.12
3,12
2.59
3.04
3.04
3.32
4.03
4.03
4.24
4.24
4.63
176 †1
174 †1
154 †1
169 †1
159 †1
184 †1
204 — 205
199 †2
133 †1
158
144 †1
198 †1
186 †1
8.38
7.89
7.89
7,89
7. 19
11.50
11.50
7.69
8.00
8.00
7.37
7.37
8.04
68.16
60.69
61.30
60.76
55.64
59.34
58.94
62.40
64.72
64.82
62.92
62.93
68.95
4.57
3.17
3.43
3. 13
2.59
3.06
3.15
3.59
4.06
3.81
3,85
4.33
4.49
4СНз
2С!
ЗС!
4С!
3,4СI
3N02
4КНз
3 — ОСН20 — 4
2 — СНзО
3 — Снз0
2 3 СНзО
2 3 СНзО
4 — СНз
8.27
7.65
7.52
7.73
7.34
11.25
11.62
7.87
7.83
7.97
7,32
7.11
7.90
С свН14К 204
С 4вН44С1К204
CisHiiCI N204
CisH44C1N204
CisHioCl2N204
С isHuNGOG
С4вн44К20в
CigHi2N2OG
С42Н44К205
С4вн44К205
СгвН45К20в
C2oH4GN2OG
C2oHiGN2O4
61
62
63
64
66
67
68
69
71
9.99
9.99
9.99
18.22
18.
117 †1
2 — С!
125 †1
61.39 3.55
3 — С!
С19Н1ЗС!К204
4 — CI
75
3,4 — С!
2,4 — CI
60.30 3.50 11.04
11.08
60,16 3.45
2 — КО, 7S
С=СН !
С2НЗ
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
СН=СН
С=СН !
СН
С=CH !
СН
С=CH !
СН
С=СН !
СН
С=СН с), С=СН св, C=CH
СН, 140 CisHi4N205
144 CisHi2N204
123 — 125 С4вниК204
С42Н42С1К204 61. 89 3. 55
160 — 161 С42Н42С1К204 61.89 3.55
161 — 162 CigН42С12Nã04 56.59 3.00
155 — 156 С42Н42C12N204 56.59 3.00
171 — 2 С12Н42К205
С Н N С!
7.59 9.61 62.01 3.89 7.39 9
7.59 9.61 61.97 3.47 7,30 9
7.59 9.61 61.05 3.53 7.55 9
6.94 17.58 56.43 3.05 6.79 17
6.94 17,58 56.61 3.18 7,06 17
334697
Продолжение табл. 1
3 х О
46 х а+ 4Х х (p
u s + х х
„о а х о
М хх х х х х
Р::( о
Найдено
Рассчитано
Формула
Т. П.
Cf
Н N С! С Н N
3.45 11.08
60.48 3.40 11.41
142
3 — Ког
60.16
CisHisNs06
60.20 3.66 10.77
3 45 11 08
60.16
4 — КО
146 †1
Ci6HisNsOs
3. 73 7. 41
63.49 3.55 7.32
65.70 4.62 7.87
65.64 4.50 7.48
63. 49
3 — ОСНго — 4
135 †1
СгоНи4Кг06
4.43 7.69
2 — СНзо
130 †1
65.93
Сгзн46Кгоз
4.43 7. 69
4 — СНзо
65.95
СС!, 131
Сгон16Кгоз
4.60 7.10
63.59 4.50 6.90
63.95
2. 3 — СНзО
А 154 †1
Сг4Н 46Кг06
63.73 4.62 6.93
4.60 7.10
63.95
3,4 — СНзо
А 182 †1
Сг! Н16Кг06
А — этилацетат;  — бензин; D — диоксан; L — лнгроин.
Таблица 2
502
0 — 0— - Х вЂ” R
Ф х х х х с
О
I
О
66 а зх х «д çrl Х 4» хх о а
6 Х О
М а
Найдено
Рассчитано
Т. П.
Формула
Н N
S С
11.77
11.40
10.67
3.59
4.35
4.68
3.47 12 07
4.09 11.38
4.65 10.77
56.73
58.52
60.29
56.90
58,53
59.99
159 — 160
106
СН
СгНз санг
34
С»НзКг04
С1гн10Кг04
CisHisNs04
В
Ц
9,79
2.92
59,28
59.16
2,84 9.86
С44нвКгО
159
10.61
9.32
56.01
2.65
10.67 55,90
2.69 9.33
175
Ci4HsNs046
86
87
88
89
91
92
93
94
96
97
С=СН
С!4, С=СН !
СН.
С=СН !
СН
С=СН !
СН, С=СН !
СН
С=СН !
СН
С=СН !
СН
3 — н. СзН70
4 — п. СзН,О з — Lс,H,O
4 — 1 СзН;О
3 — и. С,Н,,О
4 — и, С,Н,О
2 — С,Н,СНго
3 — С6НзСН,О
4 — С6НзСНгО
2,6 СНзо
2,4 — СНзо
З 5 — СН О
2,5 — СНзО
А
L
L
А
А
А
А
А
112 — 1) 3
156
134
136
103 †1
144
107
Пб — 117
151
141
178
165
С46HisNsO;
Cisl!46Кг06
Ci6Hl6Ns0s
C i6Hi6NsOs
Сгзн46Кг06
С он46Кгоз
Сгзн46Кг06
Сгзн46КгО:;
Сгзн46Кг06
CisHi4NsO6
С1вн14Кг06 с16Н14Кг06
С,вн44Кг06
64.77
64.77
64.77
64.77
65.56
65.56
68.99
68.99
68.99
61.01
61.01
61,01
61.01
4.58
4. 58
4.58
4.58
4,95
4,95
4.03
4.03
4.03
3.98
3.98
3.98
3,98
7.95
7.95
7.95
7. 95
7.65
7.65
7.00
7.00
7.00
7.91
7.91
7.91
7.91
64.52
64.63
64.94
64.73
65.47
65.22
69.03
69.27
68.73
61.11
61.23
61.09
61. 23
4.77
4.46
4.27
4.68
5.12
4.98
4.19
4.14
4. 19
4. 16
4.00
3.93
3.60
7.72
7.92
7.95
7.98
7.53
7.08
6.73
6.91
6.85
7.81
7.69
8.14
7.93
334697
Найдено
Рассчитано
Т. П.
Формула
N S S
7.94, 2.99, 8.38
3.02
64.46
64.67
176 †1
CisHio 20s
7.82
8,14
69.95
3.61
69.76
152 †1
С20Н!2И204
2.92
7.34
7.39
63.42
63.17
3,12
3.51
7.96
69.76
8.14
69,75
3.51
160 †1
C2oH42%О4
2.78
7.65
2.72
62.99
62.79
233 †2
С 2Н121 404
3.07
14. 06
61.02
14.23
2.74
61.04
124 — 125
С44НэК204
3.07
14.23
3.01
61.02
14. 23
60.69
171 †1
СыНзХ204
А — P
2.72
18.56
56.32
56. 76
18.91
2.83
В вЂ
154 †15
Ci4HsN4O4
3.23
8.81
9.03
61.66
61.94
141 †1
C4oHroN2Os
8.24 9.66
3.09
2.91
58.90
8.55 9.80
101
C4oH>oN204S
58. 67
133 — 134
CH =фi
102
71.22
3.99
7.32
СггН 4И204
71.35
3.81
7.56
175 †1
42
2 и ж :4
О о
+ о
4 г 42 д /.
K зИ
cd 4> Й 4. а и О О2. жО
М 222
173 CooH4oCIN204
Продолжение табл. 2
334697
Продолжение табл. 2
1 f со о
40 Сф а4
44 4Е 4 ж ы аоа о
Х =Г4С
Найдено
Рассчитано
2 ж и
Фч о
Т. П.
Формула
N S
Н N S
72.35
71.42
7.41
D — W 187 — 188 CggH44Ng04
103
3.81 7.56
3.67
Д-сн-ссн, 3.55 8.23 9.43
59.79
8.16 9.70
А 154 — 155 С4УН4,Х 043
60. 00
3.64
104
" А — стилацетат;  — бензин; D — диоксан; L — лигронн;
P — петролейный эфир.
Таблица 3 мг/мл, ингибирующие invitro бактерии и грибки.
Минимальные концентрации в
Соединение №
Z0
20
Z0
101
1.25
2.5
2.5
5
5) Str, pyosenes humanus (Sr. А)
6) Salmonella tyrhi.
7) МусоЬас1. tubereul.
8) Trichoph. mentasrophytes.
9) Candida albicans.
l) В. co)i 100.
2) Proteus О.
3) Вас. subtilis.
4) St. aureus SG 511.
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
29
31
32
33
34
37
38
39
41
42
43
44
20 го
10 го
20 го
0.62
1.25
1.25
1,25
0.62
1,25
0.62
2.5
2.5
2.5
1.25
2.5
2.5
1.25
5
1,25
1.25
1.25
2.5
О. 62
1.25
О. 62
О. 62
0.62
1.25
2.5
5
20
20
20
40
5
20
80
20
40
10
16
Предмет изобретения
О- С вЂ” R
1!
10
4у20 п1г
El
25 цде Rf и К2-атом водорода,лалонд, нехитро-, окси-, амино-, алкоксигруппа или алкил, или, если R>-атом водорода, то R>-фенил, фенокси-, фенилтио- или алкилтиогруппа, или остаток формулы:
Э1
О
ff
1 12
<ф„
С Ян
СвН, Составитель Г. Жукова
Техред Л. Евдонов
Корректоры: Л. Царькова и Т. Миронова
Редактор Е. Гончар
Заказ 4425/7 Изд. № 1325 Тираж 448 Подписное
ПНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения сложных эфиров 7-нитро8-оксихинолина формулы: где Х вЂ” простая связь или углеводородный остаток алифатичвского ряда, насыщенный или ненасьпценный, имеющий прямую или разветвленную цепь;
R — атом водорода, арил или остаток формулы:
Be где Rs, R4, Кв-алкил или алкоксигруппа, К,атом водорода или R3, R4, Re, Re-алкил, или
R-замещенные или незамещенные гетероциклические остатки формул: где R7 — атом водорода или атом хлора, Кв— атом водорода, метил, галоид или нитрогруппа, Кз — атом водорода или фенил, R>p — атом
40 водорода, метил или NH>-группа, R»â€” атом водорода или метил, R
45 взаимодействию с кислотой формулы:
К вЂ” Х вЂ” СООН, где R .и Х имеют вышеуказанные значения, с выделением целевого продукта известными
50 приемами.