Способ получения полифторированных ароматических кислот

Способ получения полифторированных ароматических кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Йоеетоких

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 27Х!1.1970 (№ 1463621/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.1Ч.1972. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 24.V.1972

М. Кл. С 07с 63/02

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.581.2.584.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В, Д. Штейнгарц и Ю. В. Позднякович,1

Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР

1, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ

АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения перфторированных карбоновых кислот, в частности, таких, которые могут быть использованы в синтезе целого ряда красителей, лекарственных препаратов, пестицидов, термостойких полимеров и т. д.

Известен способ получения полифторированных ароматических кислот из полифторированных галоидбензолов в присутствии реактива Гриньяра с последующей карбонпзацией и выделением продукта известным способом.

К недостаткам способа можно отнести длительность процесса, сложность ап паратурного оформления, использование труднодоступных исходных соединений.

С целью устранения указанных недостатков предлагается полифторированные ароматические соединения, содержащие трифторметильную группу в ядре, последовательно обрабатывать пятифтористой сурьмой и водой с последующим выделением продукта известным способом.

Выход продукта 56 — 65%.

Пример 1. 4,15 г октафтортолуола растворяют в 19,9 г пятифтористой сурьмы при 20—

25 C. Раствор выливают в воду. От водного раствора отделяют 0,75 г непрореагировавшего октафтортолуола, после чего водный раствор экстрагируют эфиром. Экстракт сушат

MgSO<, эфир отгоняют и получают 1,8 г (66%, считая на прореагировавший октафтортолуол) пентафторбензойной кислоты, т. пл.

98 †1 С. После перекристаллизации из толуола т. пл. 100 — 102 С.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 1,5 г

4-н-гептафтортолуола и 20 г .пятифторпстой сурьмы получают 0,74 г (56%) 2,3,5, 6-тетрафторбензойной кислоты, т. пл. 148 †1 С.

10 После перекристаллнзацин пз толуола получают 0,55 г продукта, т. пл. 148 †1 С.

П р и и е р 3. 1 г 4-Br-бромгептафтортолуола растворяют в 4,1 г пятифторпстой сурьмы и раствор выливают в воду. Осадок отфнльтро15 вывают, промывают водой, сушат и получают

0,45 г 2, 3, 5, 6-тетрафтор-4-бромбензойной кислоты. От фильтрата отделяют 0,03 г исходного продукта. Водный раствор экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки сушат MgSO<, эфир

20 отгоняют н получают дополнительно 0,15 г

2,3,5,6-тетрафтор-4 - бромбензойной кислоты.

Т. пл. продукта 140,5 — 142 С. Общий выход

0,60 г (67 5%) .

25 Предмет изобретения

Способ получения полифторнрованных ароматических кислот, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, полифторирован30 ные ароматические соединения, содержащие

335236 сурьмой и водой с последующим выделением продукта известными приемами.

Составитель Г. Лавриненко

Техред 3. Тараненко

Редактор Е. Левина

Заказ 1339/5 Изд. Хо 562 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 трифторметильную группу в ядре, подвергают последовательно обработке пятифтористой

Корректоры: В. Петрова и Е. Ласточкина