Патент ссср 335829

Патент ссср 335829

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

335829

О П И С А Н

Союз Соеетскит

Социалистическиз

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М, Кл. С 07с 127/16

Заявлено 01.Х.1968 (№ 1272698/1349355/23-4) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете Министрое

СССР

УДК 547.495.2.07 (088.8) Опубликовано 11 1Ч.1972. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 2Х1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Клаус Дитер Вайс (Федеративная Республика Германии) и Юрг Румпф (Швейцария) Иностранная фирма

«И. Р. Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКТАГИДРО-1,2,4,-МЕТЕНОПЕНТАЛЕНИЛ(5)-МОЧ ЕВ И Н Ы

R-.NH- C — NH H

II

Изобретение относится к способу получения ноевого соединения — октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5)-мочевины общей формулы 1 где R — алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил с 3 — 6 атомами углерода, алкоксил с

1 — 5 атомами углерода,,незамещенный или замещенный фенил, которое может найти применение в .качестве эффективных гербицидов, характеризующихся быстрым началом действия и коротким последействием, По предлагаемому способу мочевину общей формулы 1 получают путем .взаи модействия окгагидро-1,2,4-метено пенталенил- (5) -ами; на с изоцианапом общей формулы RNCO, где

R имеет вышеуказанные значения. Причем, когда R — замещенный фенил, заместителем может быть галоид, ал кил, нитро- или алкоксигруппа.

B некоторых случаях при осуществлении способа целесообразно использовать каталитические количества неорганических или органических оснований.

Исходное соединение октагидро-,1,2,4-метенопенталенил-(5)-амин в литературе не описано. Однако его можно получить известными способами, например путем, расщепления амида актагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -,карбоновой кислоты ло Гофману. Получаемые по предлагаемому способу соединения в чистом виде — бесдветные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях и не10 растворимые в воде.

Пример 1. 13,5 ч. октагидро-1,2,4-,метенопенталенил- (5) - амина (т. ки п. 81—

83 Ci12 мм рт. ст., по 1,5160) растворяют в

200 ч. бензола и при охлаждении .на ледяной бане прикапы вают в течение 30 мин:к 11,8 ч. фенилизоцианата в 100 ч. бензола при 20—

30 С. После перемешивания в течение 16 час при 50 — 60 C реакционную смесь фильтруют и осадок перекристаллизовьгвают из уксусного эфир а. Полученная N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -N -фенилмочевина плавится при 181 — 182 С.

Пример 2. 13,5 ч. октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -амина растворяют в 200 ч. бензола и при охлаждении на ледяной бане

335829

R— - NH — С вЂ” NH — СН

II

Составитель Л. Федоткина

Редактор 3. Горбунова Техред Л. Куклина Корректор Л, Бадылама

Заказ 1676/18 Изд. ¹ 752 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-85, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лрикапывают в течение 30 мин к 11,8 ч. фенилизоцианата в 100 ч. бензола при 20 — 30 С.

После перемешивания в течение 16 час при

50 — 60 С реакционную смесь фильтруют и перекристаллизовывают из уксусного эфира.

Полученная N-октагидро,-1,2,4-.метенопенталенил-(5)-1Ч -фенилмочевина плавится при 181—

182 С.

По предлагаемому способу получают также следующие соединения (в скобках приведены температуры плавления, С): N-октагидро1,2,4-метенопенталенил- (5) -N - изобутилмочевина (164 — 166), N - октагидро - 1,2,4 - метенопенталенил- (5) -N -и-аллилмочевина (96 — 98), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил - (5) - N аллилмочевина (78 — 80), N-октагидро-1,2,4метенопенталенил - (5) — N - метоксимочевина (148 — 150), N-октагидро-1,2,4 — метено пенталенил-(5) - N - циклооктилмочевина (190 — 192), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил - (5) - N аллил моче|вина (78 — 80), N-октагидро-1,2,4метенопенталенил- (5) - N - циклопропилмочевина (51 — 54), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5) - N - циклогексилмочевина (220—

223), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5)(2,4-дихлорфенил)-мочевина (201 †2), Nоктагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5) -N - ме5 тилмочевина (116 — 118).

Предмет изобретения

Способ получения октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -моче вины общей формулы

15 где R — алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил с 3 — 6 атомами углерода, алкоксил с 1 — 5 атомами углерода, незамещенный нли замещенный фенил, отличающийся тем, что октагидро1,2,4-метенопенталенил- (5) -амин подвергают

20 взаимодействию с изоцианатом общей формулы RNCO, где R имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известньпш приемами.