Способ получения транс-изоэвгенола

Способ получения транс-изоэвгенола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ 3385!8

ИЗОЫ ЕТEHHSI

К ЬВтО СКОМЬ CBHQKTEJlbCTBY

Союз Советских

Социалистических

Респуйлик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.Ч11.1970 (№ 1463625/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.V.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 8.VI.1972

M. Кл. С 07с 37/44

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистрсв

СССР

УДК 547.566.2.07(088.8) всгсоюзн я

g,л,gII р0 т,-.vyqip"pp

Б!.ОБЛИВ-. с 1(А

Авторы изобрстсния

Л. Н. Виноградов и H. А. Сангалова

Заявитель

Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-ИЗОЭВГЕНОЛА

1,2

8,4

86,0 состава 0,9. метилпирокатехин цис-изоэвгенол транс-изоэвгенол

Фенолы не установленного

Изобретение относится к получению чистых фенолов — изоэвгенолов, которые используются, например, в парфюмерной промышленности.

Изоэвгенол, содержащийся в растительных эфирных маслах, древесных смолах сухой перегонки находится в цис- и транс-формах.

С помощью известных способов, например ректификацией не удается разделить эти изомеры.

Предлагаемый способ не описанный в литературе основан на том, что ацетат транс-изоэвгенола не растворяется в спиртах, например в этиловом, пропиловом, бутиловом, при комнатной температуре.

Фенолы, содержащие изоэвгенолы, ацетилируют уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а полученные ацетаты растворяют в спирте, из которого выпадают в осадок белые кристаллы ацетата транс-изоэвгенола, которые отделяют. Выделенные кристаллы ацетата транс-изоэвгенола омыляют известным способом.

П р и и е р 1. Изоэвгенолы получают из фенолов древесных смол. Состав фенолов (об. %) определен методом ГЯХ:

2,6-ксиленол 0,9

3,4-ксиленол 0,7 пирокатехин 0,7 резорцин 1,2

3 г изоэвгенола обрабатывают 20 ль1 уксусного ангидрида и 5 лл сухого пиридина при температуре 0 С. Смесь перемешивают и выдер>кивают при комнатной температуре 2—

10 8 час.

100 лтл воды сте,мпературой 0 С смешивают с ацетилируемой смесью. Ацетаты экстрагируют этиловым эфиром. Эфирный раствор промывают водой, 2% -ным раствором соля15 ной кислоты и насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем высушивают над сернокислым натрием, Эфир отгоняют.

Полученные ацетаты изоэвгенола растворяют в нагретом до кипения этиловом спирте, 20 взятом в отношении 1: 1 к навеске ацетата изоэвгенола. При охлаждении спиртового раствора выпадают в осадок белые кристаллы ацетата транс-изоэвгенола. Кристаллы отделяют, промывают этиловым спиртом и сушат.

25 Выход 60 — 65% при коэффициенте извлечения 65 — 70%.

После повторной перекристаллизации из этилового спирта получают ацетат.

Суммарный выход транс-изоэвгенола 98%30 ной чистоты (по Г КХ) 78 — 80%. Для получе338518

8,8

Составитель Л. Крючкова

Техред Л. Богданова

Редактор Е. Левина

Корректор T. Китаева

Заказ 1692jl l Изд. № 737 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-З5, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 ния транс-изоэвгенола его ацетат омыляют известным способом.

Пр имер 2. Для разделения взяты изоэвгенолы, полученные на Киевском заводе

«РИАП» (ТУТСр 1289 — 63). Их состав по

ГЖХ (об %): пирокатехин 2,4 эвгенол 6,4 цис-изоэвгенол 21,4 транс-изоэвгенол 61,0 фенол неустановленого состава

Ацетилирование и дальнейшую обработку ацетатов проводят в условиях примера 1.

Извлечено 70,3% транс-изоэвгенола, содержащегося в исходных фенолах.

Аналогичные результаты получены при использовании пропилового и бутилового спиртов.

Предмет изобретения

Способ получения транс-изоэвгенола, отличающийся тем, что смесь фенолов этерифици

1о руют, например, уксусным ангидридом в присутствии пиридина, полученные ацетаты изоэ генолов обрабатывают, например, этиловым спиртом, отделяют ацетат транс-изоэвгенола, омыляют его и выделяют целевой продукт

15 известными приемами.