Способ получения 3,5-динитробензамида

Способ получения 3,5-динитробензамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

М. Кл. С 07с 103/30

Заявлено 10.VI I.1970 (№ 1457405/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15Х.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 8.VI.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.582.4(088.8) Авторы изобретения В. И. Зайонц, К. И. Щедрович, Л. Д. Ковальчук, П. И. Брусиловский, О. К. Штейнберг и М. Я. Скудра

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт по болезням птиц

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИНИТРОБЕНЗАМИДА" "

Изобретение относится к получению 3,5-динитробензамида, который может быть использован в медицинской промышленности.

Известный способ получения 3,5-динитробензамида заключается в том, что 3,5-динитробензойную кислоту обрабатывают тионилхлоридом в течение 9 час при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением образующегося 3,5-динитробензоила, аминированием последнего и выделением 3,5-динитробензамида. Расходный коэффициент по тионилхлориду 5,98.

Недостатками известного способа являются низкий выход целевого продукта (-57%) и сложность технологии процесса, которая заключается в необходимости вакуум-отгонки токсического и сильно корродирующего аппаратуру тионилхлорида, не вступившего в реакцию, а также в необходимости выгрузки токсического и нестойкого хлористого 3,5-динитробензоила и его загрузки на аминирование.

Для устранения этих недостатков предлагается обрабатывать 3,5-динитробензойную кислоту тионилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилформамида с последующим аминированнем полученного 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта =87%.

Пример. 21,20 г (0,10 моль) 3,5-динитробензойной кислоты кипятят в 80 лил (71 г) бензола (марки А «ч») с 1,0 мл (0,95 г) днметил формамида («техн») и 10,5 лтл (17,2 г)

0,14 моль тионилхлорида («техн», неперегнанного). После кипячения в течение 2 час смесь гомогенизируют, охлаждают до 20 С и слн10 вают тонкой струей при перемешиванни в

150 лтл (136,9 г) 25%-ного водного аммиака («техн», марка Б, сорт I), поддерживая температуру 15 — 20 С. По окончании слива реакционную массу кипятят 1 «ас. После охлаждения до 20 С отфильтровывают выпавший желтый осадок и промывают его 2 л воды с температурой не выше 20 С до нейтральной реакции. Мелкокристаллический желтый осадок продукта сушат 2 час при 40 — 60 С, а

20 затем при 80 — 100 С до остаточной влажности 0,5%. Получают светло-желтый порошок

3,5-динитробензоамида с т. пл. 180 — 184 С в количестве 18,5 г (выход от теории 87,0% в пересчете на 3,5-динитробензойную кислоту).

25 Расходный коэффициент по тионилхлориду («техн») 0,93.

Предлагаемый синтез может быть частично модифицирован. Бензол заменяют 85 мл (127,0 г) хлороформа («техн», марка А).

338521

Предмет изобретения

Составитель T. Калинина

Техред Л, Богданова

Редактор Е. Левина

Корректор Л. Орлова

Заказ 1692/14 Изд. № 737 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь гомогенизируют после 3,5 час кипячения. Получают 3,5-динитробензамид с т. пл.

180 — 182 С. Выход 83о/о. Расходный коэффициент по тионилхлориду («техн») 0,98.

Способ получения 3,5-динитробензамида путем взаимодействия 3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом при температуре кипения реакционной массы с аминированием образующегося 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, взаимодействие

3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом ведут в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилфор10 мамида.