Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^';^iuibby-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•б^1блиотеш^_

Способ получения 2-метил-,3-этил-4-кето- 4,5,6,7- тетрагидроиндола8c5:cu;o-^_^-^';^iuibby-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•б^1блиотеш^_

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскиз

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М, Кл. С 07d 27/56

Заявлено 01.Ч1.1970 (№ 1444543/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 24 Ч.1972. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 1.11.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете ктинистрое

СССР

УДК 547.752,07(088.8) Авторы изобретения

В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова и А. Н. Гринев

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-,З-ЭТИЛ-4-КЕТО4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИ ИДОЛА

Изобретение относится к способу получения соединения формулы

0 которое является промежуточным продуктом при синтезе фармацевтического препарата малиндона. ,Изонитрозопентанон сравнительно труднодо4-кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола из циклогександиона-1,3 и изонитрозопентанона.

Изонитрозопентанон сравнительно труднодоступен, получается с низким выходом (30% ) при нитрозировании диэтилкетона амилнитритом.

Последний является ядовитым и взрывчатым веществом, что затрудняет использование его в промышленности.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 2-метил-З-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндола, заключающийся во взаимодействии циклогександиона-1,3 с 2-фенилгидразон пентандионом-2,3 в уксусной кислоте с цинковой пылью. Продукт реакции выделяется известным способом.

Пример. 2 - Метил - З-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндол.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой

5 и обратным холодильником, помещают 11,2 г (0,1 моль) циклогександиона-1,3, 9,5 г (0,05 моль) 2-фенилгидразона пентандиона-2,3, 5 г плавленного ацетата натрия и 100 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до 60 С, 10 а затем к ней порциями в течение 15 мин прибавляют 20 г цинковой пыли. Затем реакционную смесь при энергичном перемешивании кипятят 1 час. Бесцветный раствор декантируют со шлама, а шлам промывают горячей уксус15 ной кислотой (3><30 лл). Объединенные уксуснокислые растворы выливают в 1 л холодной воды, выделившийся осадок отфильтровывают. Полученную смесь веществ растворяют при нагревании в ацетоне и охлаждают. Вы20 павший осадок N-фенилимина циклогександиона-1,2 отфильтровывают, Ацетоновый маточный раствор разбавляют водой, выделившиеся кристаллы отделяют. Выход 2-метил-3-этил-4кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола 5,3 г (60%), 23 т.,пл. 182 — 183 С (из бензола). По литературным данным т. пл. 183 С. Вещество очень хорошо растворимо в ацетоне и спиртах.

Найдено, %: С 7455; Н 8,58; N 7,81.

C1òÍ 51÷ О.

30 Вычислено, % : С 7453; Н 8,53; N 7,90, Предмет изобретения

Составитель В. Будылин

Корректор Е. Усова

Техред Л. Богданова

Редактор Е. Хорина

Заказ 64/10 Изд. № 1847 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-метил-3-этил-4-кето4,5,6,7-тетрагидроиндола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, обрабатывают смесь 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 и циклогександиона-1,3 цинковой пылью в уксусной кислоте, с последующим выделением целевого продукта известным способом.