Способ получения производных ксантена или тиоксантенаi2
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАН (4Е 340167
ИЗОБРЕТЕН Ия
Союз Советсних
Социалистических
Республин
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента ¹â€”
Заявлено 23.1Х.1969 (№ 1368729/23-4) .Ч. Кл. С 074 7 42
Приоритет 27.1Х,1968, № 46085/68, Великобритания
УДК 547.815,07(088,8) Опубликовано 24.V.1972. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания ЗОХ111.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Стюарт Сандерс Адамс, Бернард Джон Эрмитаж
Норман Вильям Брайстоу и Бернард Винсент Хи. (Великобритания)
Иностранная фирма
«Бутс Пьюэ Драг Компани Лимитед» (Великобритания) с
k °
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КСАНТЕНА
ИЛИ ТИОКСАНТЕНА
Изооретение относится к способу получения новых производных ксантена или Tii01;сантена, представляющих интерес в качестве биолог;i÷àcêè акTèâíblх веществ.
Известен способ получения производны; азатиоксантена общей фор,мулы
R, Х, R., и
Хл — Х вЂ” С вЂ” дт — NR,R, 10 где A — алкилгн, содержащий 2 — 6 атомов углерода, Z — диалкиламиногруппа, в которой алкил содержит ие более 6 атомов углерода.
Способ заключается в том, что амин формулы Н вЂ” Z, где Z — имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с производным азатиоксантена общей формулы
20 где А — имеет вышеу азанное значение:
Х вЂ” кислотный остаток реакционноспоКомитет по делам изобретений и открытий при "îâåòå Министров
СССР ссбпого эфира, а также галоген, сера или остаток сульфоэфи ра. Процесс проводят в среде и нертного органическсго раствспитля в присутствии, избытка используемого ",ми
5 «a HZ в качестве конденсирующего àге. та.
Согласно изобретению списывается способ получения соединений общей формулы или их солей, где Х„ представляет собой группу
Н где Х1 и Х2 — кислород илп сера, кольца могут соде ржать заместители — галоид, алкил, алкокси- и оксигруппы;
Ri — водород. алкил, замещенный алкил, алкени I, циклоалкил, оксл-, алкоксиацилокси- или триалкилсилоксигруппы
340167 оо
Техред
Изд. № 759
Заказ 271/1100
Тнп. Харьк. фнл. пред. «Патент»
R2 — водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, циклоалкил, алка ноил или алкоксика р
oo rr Hë;
Кз — водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, циклоалкилили алкоксигруппа;
R4 — водород, алкил, замещенный алкил, алке нил, циклоалкпл, алка ноил или алкокснкарбонил; или R. и Кз взятые coàìåñòlíî представляют собой — (СН ) „,—, где m =
3 — 4, а од на из групп — СНз— может быть заменена группой
)СО; или Кз и R4взятые совместно со связанным с ними атомом азота образуют насыщенное 5 — 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать гетерогруппу
NH, О, S или N — низший алк,ил.
Способ состоит в том, что соединение общей формулы Н AHRI где Rl и Хз имеют вышеуказанные зна гения подвергают взаимодействию с соединен:ге;r, содержащим группу
Х, 1! — С вЂ” ХК2ИКзК4 например
RaR4N — N (Rg) СО$ CgH;, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
П р и,м е,р. Раствор 6 лгл S-фенилтиогкар бонилхлори да |в 20 лгл диоксана пр иливают по каплям при перемешива нии в охлаждаемый льдом ра сггвор 5,04 г N, N-дтгметилгидразина в 60 лгл диокса на. После 15 мггн перемешива ния при 0 С,реакционную смесь (содержащую S-фенил-Х, N-диметзглтиокарбазата) отфильтровывают и вливают при перемешиBàíIrè в раствор 8,96 г N 9-ксантенилгидроксилами на в 136 лгл пир идина, содержащий
6,4 лгл тр иэтиламина при комнатной температуре. После 24 час выдержки реакционную смесь разбавляют водой, образовавшийся осадок перекри сталлизовывают из диаметилформамида-толуола и получают 4-окси-1,1-диметил-4- (9-1ксантенил) -семикарбазид, т. пл.
198 †2 .
А налогичным образом, у потребив X-9-тиаксантенилгидрогесилазгин вместо N-9-;caaòåнилгид рок сисдамина получают 4-окси 1,1-диметил-4- (9-тиаксантанил) -семигкарбазид, т. пл. 181 С (при медленном разложении, из диметилформами да-толуола).
Редактор Л. Герасимова
Лв алогичным образом, употребив О-изопролил-N-9-ксантенилгидроксиламин (т. кип.
138 С при 3 лглг рт. ст.), полученный взаимодействием гидрохлорида о-изопропилгидроксиламина с ксантопидролом в пи ридине-эта ноле в присутствии уксусной кислоты вместо
N-9-ксантенилгид рок пгл амина получают 4изопропогоси-1,1 -диметил- 4 (9-ксантенил) -семикарбазид, т. пл. 159 (из циклогвксана).
Предмет изобретения
Способ получения производны.г ксан тена или тиоксагитегна формулы
Rl л, R !
5 1;! — -- С вЂ” — ДгК R, или их солей, где Х „ представляет собой группу; гдс Х, и Хз кислород или сера;
Кольца Л и В могут содержать замест ители — галоид, алкил, алкокси- и оксигруппы.
Кг — водород, алкил, замещен ный алкил, a-ër4ÅÍÈË, ЦикЛОалкил, окси-алкокси-, аЦиЛОКсп- или триалкилсилилогксипруппа;
К, — водород, алкен, замещенный алкил, алке11ил, циклоалкил, алканоил или алгкоксикарбонил; з5 R-„водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, циклоалгкил- или алкоксигру ппа;
R4 — .водород, ал кил, замещенгныи алкил, аëêåarrл, циклоалкил, алко ноил или алкоксикарбонил;
40 ягли Rl u Rg взятые вместе представляют собой — (CHq);, где m 3 — 4, а одна из групп — СН.— может быть заменена гругппой )CO; или Кз и R4 взятые вместе со связа нным с ними атомом азота образуют насыщенное
45 5 — 7-членное гетероци клическое кольцо, которое может содержать гетеротруппу — NH, О, S или N- низший алкил, от гггчагогггггйгся тем, что соединение общей Формулы
55 где Х,, R, имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением, содержащим
:1
Х, 60
rp l пп — С вЂ” 1МК2ККзК4) н а пример КзК4И— — Х(R ) СОЯСЗНз, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
3. Тараненко 1(орректор E. Михеева
Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ