Способ получения сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислоты

Способ получения сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И CA Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04 Ч1!1.1970 (№ 1473411/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.Ч1.1972. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 17.Ч1(.1972

М. Кл. С 07с 59/26

СССР

УДК 547.587.22(088.8) БИБАИ т", Авторы изобретения Ш. А. М. Мамедов, П. Ш. Мамедова, Э. Ш, Мамедов, Д. H. Хыдыров, 3. T. Эминова, С. H. Рыжова и В. М. Зейналова

Заявитель Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ Р-ОКСИЭТИЛОВОГО

ЭФИРА 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относи;ся к способам получения производных 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д), а именно сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4-Д, которые могут оыть использованы в сельском хозяистве в качестве гербицидов, Известен способ получения эфиров 2,4-Д, например бутилового эфира, путем взаимодействия бутилового спирта с 2,4-Д в присутствии фосфористой кислоты и растворителя при нагревании. Однако бутиловый эфир 2,4-Д обладает высокой летучестью, пары его способны повреждать посевы культурных растений.

Бутиловый эфир 2,4-Д отличается резким неприятным запахом. Эфиры высокомолекулярных спиртов, обладая меньшей летучестью, чем эфиры бутилового спирта, по гербицидной активности уступают им.

С целью получения нового эфира 2,4-Д, обладающего малой летучестью и достаточно высокой гербицидной активностью, предлагается способ получения сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4-Д, основанный на взаимодействии р-хлорэтилового эфира 2,4-Д с солями карбоновых кислот при нагревании до 130 — 150 С. Целевые продукты выделяют известными способами.

Представители указанного класса сложных эфиров в литературе не описаны. Исследования показали, что эти эфиры менее летучи, чем бутиловый эфир 2,4-Д, а их гербицидная активность по мере увеличения молекулярного веса не только не уменьшается, как у эфиров одноатомных спиртов, а увеличивается, что является неожиданным, Гербицидная активность каприлоксиэтилового эфира 2,4-Д п сравнению с бутиловым эфиром значительно выше. Каприлоксиэтиловый эфир является более высококипящим эфиром и обладает резко выраженной селективно10 стью.

Новый класс эфиров обладает свойствами гербицидов системного действия с резко выраженной селективностью, Пример. Получение ацетоксиэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Смесь 28,3 г Р-хлорэтилового эфира 2,4-Д, 9,5 г свежепрокаленного уксуснокислого калия и 70 мл м-ксилола перемешивают

10 час при 130 †1 С. По окончании реакции в колбу добавляют воду, после чего делают бензольную вытяжку. Продукт сушат над сернокислым натрием. После отгонки растворителя вакуумной разгонкой выделяют 10 г ацетоксиэтилового эфира 2,4-Д, т. кип. 199—

200 С; /то 1,5320; d4 1,3782, выход 45%. Реакцию можно вести и без растворителя при нагревании до 140 — 150 С.

В аналогичных условиях получают другие зо сложные эфиры Р-оксиэтилового эфира 2,4-Д, константы которых приведены в таблице. 340654

С1

С1 0СН,СООСН,СН,ОСОН

Температура кипения, ОС/мм рт. cm.

Вычислено, к

Найдено, g

Выход, % 20

CI

46,78

47,11

48,34

48,31

50,49

50,56

51,96

51,47

50,48

49,64

54,22

54,43

55,40

55,46

56,64

56,72

3,90

46,91

0,40

СН.

23,13

48,60

4,46

С,Н, 22, 12

0,44

50,15

4,77 н-С,Н, н-С Н и-CsHм

21,19

0,37

51,57

5,16

20,35

0,32

52,89

19,56

5,51

0,46

54,11 н-СвН,в 226 — 228/4 37 н-С,Н1, 242 — 244(5 33 и-СвН11 221 — 223/1 34

18,83

5,83

0,42

55,24

6,13

18,16

0,41

0,42

0,43

56,30

6,42

17,53 ловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты подвергают взаимодействию с солями карбоновых кислот при 130 †1 С с последующим выделением целевых продуктов извест5 ными приемами.

Предмет изобретения

Способ получении сложных эфиров р-оксиэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, отличающийся тем, что р-хлорэтиСоставитель Н. Токарева

Редактор О, Кузнецова Техред T. Ускова Корректор А. Васильева

Заказ 2194/б Изд. № 964 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам лзобретений и открытий при Совете Министров СССР

Мосива, Ж-35, Раушская наб., д. 4/б

Типография, пр. Сапунова, 2

199 †2/6 45

197 †1/4 42

193 †1/3 43

185 †1/1 41

189 †1/1. 48

1,5320 1,3782

1,5266 1,3393

1,5195 1,3003

1,5146 1,2681

1,5114 1,2387

1,5110 1,2282

1,5106 1,2058

1,5088 1,1948

4,26

4,14

4,92

2,41

5,00

5,01

5,41

5,24

5,53

5,57

6,09

6,19

6,39

6,44

6,86

6,66

23, 17

23,54

22,40

22,43

21,37

21,39

20,76

20,53

27,54

27,31

18,42

18,63

17,87

17,97

17,69

17,38