Способ получения аминопроизводных сульфолана

Способ получения аминопроизводных сульфолана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

340661

Сова Соеетскнх

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 29.Ч1.1970 (№ 1456162/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.VI.1972. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 19Л"11.1972

М. Кл. С 07d 63/04

Комитет по делам изобретениИ и открытий ори Сосете Мнннстрое

СССР

УДК 547.233.07 (088.8) Авторы изобретения

Т. Э. Безменова и П. Г. Дульнев

Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ СУЛЪФОЛАНА

Изобретение относится к способу получения ар ил аминосульфоланов, новых соединений, которые могут найти широкое и разнообразное применение в химической промышленности.

Известен способ получения алкиламиносульфоланов при взаимодействии алкиламинов с сульфоленом-2 в присутствии гидроокиси калия. Однако в этих условиях ариламины с сульфоленом-2 не реагируют.

Для получения ариламинов сульфолана предлагается присоединение ариламинов к сульфолену-2 катализировать кислотными катализаторами, например солями ароматических аминов и неорганических кислот, фенолами. Процесс протекает при 120 †1 С в течение 12 — 20 час при молярном соотношении сульфолен-2; ариламин: соль= 1:1:1 (1:1:0,5).

Сульфоланилариламин извлекают из реакционной массы хлороформом, после удаления хлороформа остаток кристаллизуют из 5 — 10% водного ацетона.

В результате получают новые соединения, 5 которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, красителей, детергентов, пластификаторов, мономеров, П р и и е р 1. Смесь сульфолена-2, ариламина и его хлор истоводородной соли, взятых

10 в молярном соотношении 1: 1: 1, нагревают при 175 С 4 час. После охлаждения реакционную массу экстрагируют хлороформом. Хлороформенный экстракт упаривают и остаток перекристаллизовывают из 5 — 10% водного

15 ацетона.

Результаты опытов с различными ариламинами и свойства синтезированных сульфоланилариламинов приведены в таблице.

340661 АгМНВ АгМНВ Нс1» Д

502 50, Частоты в ИК-1 спектре, см

Вычислено, Найдено, %

Температура плавления.

ВыБруттоформула

1 ф

1l у"

000 хФО

Ar ход, CI

N — NH

$0з

6,12

CioHiNC13

15,17

118 †1 211,28 14,88

6,64

1120

1590

3360

78,20

С,Н

14,22

1300

121,5 225,31 14,50

С„Н, NO 3

6,21

1595

6,18 сн

27, 11

СВН

14,52

125 — 126 225,31 14,50

С„Н„МО,Я

1100

1620

79, 11

5,82

6,21

3395

n=CH — С,Н

13,28

С„Н РОР

118,5 †1 231,31 13,30

5,72

5,72

1305

1600

3360 п=ОСНз — С,Н

68,87

13,28

109 †1 241,31 13,30

5,63

CÄ1-1ÄNO3

1320

5,80

1610

3390

73,02 м=ОСНз- СзН4 Н

С„Н„1ЧОз3

5,81

13,28

5,80

1340

1610

34,02 о =ОСН,— С,Н4 Н

104 †1 241,31

119,5 — 120, 5 245,83 13, 60

14,32

C„141аС1О,3

14,42 1130

1305

n=CI — СвН

13,46

5,69

55,10

5,64

1600

3360

Найдено, %: $14,35; N 5,8 — 6,02.

СюН зХОз$

Составитель И. Гудкова

Редактор О. Кузнецова Техред Л. Куклина Корректор Т. Бабакина

Заказ 2161/1 Изд. № 915 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 зЫ

Ж с4 Ъ

М

О

О 0

3а

Пр и мер 2. Смесь 4-оксисульфолена-2, ани лина, солянокислого анилина в малярном соотношении 1: 1: 0,5 нагревают при 175 С

6 час. После охлаждения реакционной смеси к ней добавляют небольшое количество воды и нагревают. После охлаждения водный слой, содержащий соль амина, сливают, а остаток перекристаллизовывают из воды. Выход 3-окси-4-фениламиносульфолана 73о о, т. пл. 127—

129 С.

Вычислено,%: S 14,1; N 6,16.

В ИК-спектре продукта имеются характеристические частоты, см — . 1110 — 1310 ($0з-группы); 1510 — 1605 (С=С-связи ароматического кольца); 3350 (N — Н-связи) и 3450 (ОН-связи).

5 Предмет изобретения

1. Способ получения аминопроизводных сульфолана, отличающийся тем, что в реакцию с сульфоленом-2 вводят ариламины в при

10 сутствии соли ариламина и неорганической кислоты илн фенола при 120 — 180 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

15 соль ариламина и неорганической кислоты или фенол берут в эквимолярном или полуэкв имолярном количестве по отношению к амину.