Патшно-техкйне'.ная

Патшно-техкйне'.ная

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

34I228

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советоиив

Социалистичесиих

Респу4лии

Зависимый от патента ¹

М. Кл. С 07с 127/16

Заявлено 14.Х.1967 (№ 1190702/1446423/23-4)

Приоритет 15.Х.1966, № F 50451 IV b/120, ФРГ

Опубликовано 05.Ч1.1972. Бюллетень № 18

Комитет по делам иво4ретвиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования описания 02,Х.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) ВСЕСОЮЗНАЯ йАИОНО-ПХБКЧЕ . НАЯ ьиьлиота<л

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х 8 — NH — Y 80в-МН- 00-5Н-3.

ОВ или ее соли, где

y — =сн.,=сн,=, =сн=(сн,)=cH,=, =СН,=СН= (СН,) =;

Р— алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиэтил; 15

Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;

R — алкил с 3 —,6 атомами углерода, цикло- 20 алкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилового ос- 25 татка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил илй -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантпл.

Заместитель Х находится в положении 3, 4 или предпочтительнее в положении 5 к тиокарбамидной группе, B приведенных и последующих определениях нпзкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1 — 4 атомами углерода в линейной или разветвленной цепи.

Способ использования гидролиза эфирной связи кислотами и щелочами известен.

Сущность описываемого способа состоит в том, что соответственно замещенные простые или сложные эфиры бензолсульфонилизомочевины, эфиры изотиомочевины, парабановые кислоты или амидины галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу. Продукт реакции при необходимости обрабатывают щелочными средствами.

Гидролиз названных в качестве исходных веществ бензолсульфонилпарабановых кислот, зомочевинных простых эфиров, изотиомочевинных простых эфиров, изомочевинных сложных эфиров или амидинов галоидмуравьиных кислот целесообразно производить в щелочной среде. Изомочевинные простые и сложные эфиры и амидпны галоидмуравьиных кислот могут также успешно гидролизироваться в кислой среде.

Исходные вещества содержат в положении и бензольный остаток, замещенный группой

341228

В качестве примера компонента могут быть названы сно cs- СН,о"" CS-; ос Н7(п) Осн

С1 В1 CS-; CS-;

ОСН;СН=СН, а СН, Н3С

CS- ос 4

СН

" CSОСгН9

СН, ii CS;

ОС

CS- )

С1 ОСН

Я СО б i CS-;

OCH

Н>С.О

CS —, ОС 9

СНО CsOCH

С1

CS—

О Су,Н9(п) С1

CS- > осн

CSосин

C1 /" Cs-, oc,н, С S-MH — Yоа, Х

, -сиОВ

C Hs CS-;

OCK

С 4 " cs-, ОС Ну(п) СН, CS-;, ос,н, Cl Сбтi

0CsH>e

С2н50

ОСН

CS — ) °

ОСН, Сl

CS-;

0c Hs б

ОСН(а,), Сl " CS- ос„н,() (СН,),СН

CS0CHÄ сн, + CS-; осцН9 (В) (сн,), си- -Сь-. осн, С э

ОСН, СН30

ОсгК5

С1 CS-, осн, Cl

cs-; осН-оСН

341228

Предмет изобретения

Составитель М. Кабанова

Редактор Т. Загребельная Техред Л. Богданова Корректор Т. Китаева

Заказ 3550/12 Изд. М 1059 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. СапуIIOB3, 2

В соответствии с приведенными определениями R может, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет. бутил, а Л вЂ” циклогексил, 4-метилциклогексил (предпочтительнее в транс-форме), 5

4-этилциклогексил, 2,5-эндометилен циклогексенилметил, 2,5-эндометиленциклогексилметил, бутил, 2,5-эндометиленциклогексил, циклогептил, циклооктил, 4,4-диметил.

Согласно предложенному способу можно 10 получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. N-(4-(р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо) этил) -бензолсульфонил) - N -циклогексилмочевина. 15

1,3 г N- (4-(Р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил)-бензолсульфонил) - Л - циклогексилтиомочевины (т. пл. 169 †1 С) вносят в виде тонкой дисперсии в избыток раствора диазометан-эфир. Происходит растворение с вы- 20 делением азота. После нескольких часов отстаивания отгоняют эфир и избыточный диазометан.

Полученный в виде вязкой смолы метиловый 25 эфир N- {4-(р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил)-бензолсульфонил) - N - циклогексилтиомочевины растворяют в 15 мл диоксана. Добавляют 3 мл 1 н. ХаОН и нагревают 15 мин на паровой бане. Получают (разбавлением 30 водой и подкислением) осадок N-(4-(р-(2-метокси-5-хлор - тиобензамидо)этил) бензолсульфонил) -N -циклогексилмочевины, который переосаждают растворением в 1 /в-ном аммиаке и подкислением раствора. После перекристал- 35 лизации из разбавленного метанола вещество плавится при 170 †1 С.

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы или ее соли, где у — =СН,=СН,=, =СН= (СН,)=СН,=, СН,— СН (СН,) —, Р— алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтпл, этоксиэтил;

Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилоBîãî остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил или -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, отличающийся тем, что соответственно замещенный простой или сложный эфир бензолсульфонилизомочевины, эфир изотиомочевины, парабановую кислоту или амидин галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу и продукт реакции выделяют в виде основания или соли известными приемами.